i-propylsulfonyl fluoride | 63805-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: i-propylsulfonyl fluoride
• 英文别名: isopropylsulfonyl fluoride；Isopropylsulfofluorid；propane-2-sulfonyl fluoride；Propan-2-sulfonylfluorid；Propan-2-sulfonsaeure-fluorid
• CAS: 63805-73-2
• 化学式: C₃H₇FO₂S
• mdl: MFCD12913207
• 分子量: 126.152
• InChiKey: NFXYJSUNHPISQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-146 °C(Press: 751 Torr)
• 密度：
  1.1600 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  i-propylsulfonyl fluoride 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUANG, HSU-NAN;ROESKY, HERBERT;LAGOW, RICHARD J., INORG. CHEM., 30,(1991) N, C. 789-794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙基磺酰胺 在 potassium fluoride 、 pyrilium tetrafluoroborate 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到i-propylsulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺合成磺酰氟

  摘要：

  报道了一种从磺酰胺中简单实用地合成磺酰氟的方法。该方法利用 Pyry-BF4 和 MgCl2 反应形成磺酰氯，随后在 KF 的存在下原位转化为更稳健和稳定的磺酰氟。该协议的温和条件和高化学选择性使磺酰氟从密集功能化分子的后期形成成为可能。由于其在化学生物学领域的成功活动，在其结构中带有磺酰氟的复杂有机分子的合成获得了巨大的动力。由于其独特的化学性质，几种磺酰氟已被用作化学生物学中的弹头，以靶向氨基酸残基并充当基于活性的探针（图 1）。图1。功能化芳基磺酰氟作为活性探针的例子。文献中提供了多种磺酰氟的合成方法，从无数不同的起始材料开始。早期的合成可以从磺酰肼、硫代磺酸盐、磺酰氯、磺酸、磺酸盐等中找到（图 2A）。然而，这些传统方法中的大多数在官能团兼容性方面受到限制，并且需要合成步骤才能获得起始材料。在最近的方法中，Willis、Bagley 和 Ball 独立解决了这些问题，并报告了使用简

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000022

文献信息

• Carbon-chain isomerization during the electrochemical fluorination in anhydrous hydrogen fluoride—a mechanistic study
  作者：Nikolai V. Ignat’ev、Urs Welz-Biermann、Udo Heider、Andriy Kucheryna、Stefan von Ahsen、Wolfgang Habel、Peter Sartori、Helge Willner

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00174-x

  日期：2003.11

  i-C3H7SO2F and cyclo-C3H7C(O)F have been subjected to electrochemical fluorination in anhydrous hydrogen fluoride. The resulting products were fully analyzed by NMR spectroscopy. From the reaction balances, literature data and quantum chemical calculations, a new mechanism for carbon-chain isomerization during the electrochemical fluorination (ECF) is proposed. The key step in the formation of isomeric products

  化合物i -C 4 H 9 SO 2 F，i -C 3 H 7 SO 2 F和环-C 3 H 7 C（O）F已在无水氟化氢中进行了电化学氟化。通过NMR光谱对所得产物进行全面分析。从反应平衡，文献数据和量子化学计算出发，提出了一种在电化学氟化过程中碳链异构化的新机理。据信形成异构体产物的关键步骤是涉及碳阳离子或双自由基中间体的闭环反应。
• Soborowskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1866,1868; engl. Ausg. S. 1909, 1911
  作者：Soborowskii et al.

  DOI：——

  日期：——
• Matyschok,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1977, vol. 319, p. 46 - 52
  作者：Matyschok,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• HUANG, HSU-NAN;ROESKY, HERBERT;LAGOW, RICHARD J., INORG. CHEM., 30,(1991) N, C. 789-794
  作者：HUANG, HSU-NAN、ROESKY, HERBERT、LAGOW, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Sulfonyl Fluorides from Sulfonamides
  作者：Marina Pérez‐Palau、Josep Cornella

  DOI：10.1002/ejoc.202000022

  日期：2020.5.10

  converting them into the corresponding sulfonyl chloride in the presence of MgCl2 (Figure 2B). Although great electrophiles, sulfonyl chlorides suffer from high instability and fast hydrolysis rates, which results in troublesome isolation procedures. Herein, we present a strategy which enables the conversion of aryland alkylsulfonamides into more robust, bench-stable sulfonyl fluorides in one operation. The

  报道了一种从磺酰胺中简单实用地合成磺酰氟的方法。该方法利用 Pyry-BF4 和 MgCl2 反应形成磺酰氯，随后在 KF 的存在下原位转化为更稳健和稳定的磺酰氟。该协议的温和条件和高化学选择性使磺酰氟从密集功能化分子的后期形成成为可能。由于其在化学生物学领域的成功活动，在其结构中带有磺酰氟的复杂有机分子的合成获得了巨大的动力。由于其独特的化学性质，几种磺酰氟已被用作化学生物学中的弹头，以靶向氨基酸残基并充当基于活性的探针（图 1）。图1。功能化芳基磺酰氟作为活性探针的例子。文献中提供了多种磺酰氟的合成方法，从无数不同的起始材料开始。早期的合成可以从磺酰肼、硫代磺酸盐、磺酰氯、磺酸、磺酸盐等中找到（图 2A）。然而，这些传统方法中的大多数在官能团兼容性方面受到限制，并且需要合成步骤才能获得起始材料。在最近的方法中，Willis、Bagley 和 Ball 独立解决了这些问题，并报告了使用简