N-hydroxysaccharin | 164078-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-hydroxysaccharin
• 英文别名: 2-hydroxy-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 164078-49-3
• 化学式: C₇H₅NO₄S
• 分子量: 199.187
• InChiKey: QUWBGQXYZZQGGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl benzoyl carbonate 、 N-hydroxysaccharin 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以26.3%的产率得到N-(benzoyloxy)saccharin
  参考文献：
  名称：

  相对于血管平滑肌松弛剂，作为潜在的醛脱氢酶抑制剂的硝唑的前药。

  摘要：

  描述了N-羟基糖精（1）（2-羟基-1,2-苯并噻唑-3（2H）-1,1-二氧化物）（一种硝酰基的前药）的合成及其化学/生物学性质。当用0.1 M NaOH水溶液处理时，会随时间变化释放1种释放出的硝酰（HN = O），一种已知的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂。气相色谱法测定硝基二甲苯的二聚/脱水产物N2O。在这些条件下，Piloty的酸（苯磺基异羟肟酸）也产生了HNO。然而，尽管Piloty酸在生理磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中孵育时会释放出有限量的硝酰，但由1生成的硝酰极少。这反映在酵母AlDH的差异抑制上（IC50 = 48且> 1000 microM）和预先收缩的兔主动脉环在体外的微分松弛（EC50 = 1.03和14.0 microM）是由Piloty酸和1引起的。1种的O-乙酰基衍生物，即N-乙酰氧基糖精（13a），在两种测定中的活性都低得多。结论是，N-羟基糖精（1）在生理pH值

  DOI：

  10.1021/jm00011a005
• 作为产物：
  描述：

  2-<sulfonyl>benzoic acid 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 N-hydroxysaccharin
  参考文献：
  名称：

  相对于血管平滑肌松弛剂，作为潜在的醛脱氢酶抑制剂的硝唑的前药。

  摘要：

  描述了N-羟基糖精（1）（2-羟基-1,2-苯并噻唑-3（2H）-1,1-二氧化物）（一种硝酰基的前药）的合成及其化学/生物学性质。当用0.1 M NaOH水溶液处理时，会随时间变化释放1种释放出的硝酰（HN = O），一种已知的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂。气相色谱法测定硝基二甲苯的二聚/脱水产物N2O。在这些条件下，Piloty的酸（苯磺基异羟肟酸）也产生了HNO。然而，尽管Piloty酸在生理磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中孵育时会释放出有限量的硝酰，但由1生成的硝酰极少。这反映在酵母AlDH的差异抑制上（IC50 = 48且> 1000 microM）和预先收缩的兔主动脉环在体外的微分松弛（EC50 = 1.03和14.0 microM）是由Piloty酸和1引起的。1种的O-乙酰基衍生物，即N-乙酰氧基糖精（13a），在两种测定中的活性都低得多。结论是，N-羟基糖精（1）在生理pH值

  DOI：

  10.1021/jm00011a005
• 作为试剂：
  描述：

  环癸烷 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 氧气 、 N-hydroxysaccharin 作用下， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 环癸酮 、 环癸醇
  参考文献：
  名称：

  大环烷烃选择性好氧氧化制酮的新型催化体系

  摘要：

  钴与 N-羟基糖精的结合被证明是一种有效的催化剂，可将大环环烷烃有氧氧化成相应的酮。

  DOI：

  10.1021/op0340199

文献信息

• Radical Trifluoromethoxylation of Arenes Triggered by a Visible‐Light‐Mediated N−O Bond Redox Fragmentation
  作者：Benson J. Jelier、Pascal F. Tripet、Ewa Pietrasiak、Ivan Franzoni、Gunnar Jeschke、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201806296

  日期：2018.10.15

  method enables non‐directed functionalization of C−H bonds on a range of substrates, providing access to aryl trifluoromethyl ethers. This light‐driven process is distinctly different from conventional procedures and occurs through an OCF3 radical mechanism mediated by a photoredox catalyst, which triggers an N−O bond fragmentation. The pyridinium‐based trifluoromethoxylation reagent is bench‐stable and

  一种简单的三氟甲氧基化方法可以在一系列底物上实现CH键的非定向功能化，从而可以使用芳基三氟甲基醚。这种光驱过程与传统方法有明显不同，它是通过光氧化还原催化剂介导的OCF 3自由基机理发生的，该机理引发了N-O键断裂。基于吡啶鎓的三氟甲氧基化试剂具有台式稳定性，可通过操作简单的方式获得铅化合物的合成多样性。
• Partially decomposed catalyst and hydrocarbon oxidation processes using the same
  申请人：Dakka Mohammed Jihad

  公开号：US20060293544A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention is related to a hydrocarbon oxidation process. The process comprises bringing one or more hydrocarbons into contact with a source of oxygen in the presence of a radical initiator and a catalyst. The catalyst comprises an organic metal complex located on a catalyst support, and is obtained by partial decomposition of the organic metal complex. For example, the process can be used to produce dimethyl carbonate from dimethoxy methane. The invention is also related to a partially decomposed catalyst that comprises a silica support and an organic metal complex, wherein at least 5% of the organic compound remains in the catalyst. The organic metal complex comprises an organic compound and a metal-based compound wherein the metal is selected from copper, nickel, and combinations thereof. The invention is also related to a process for manufacturing of a catalyst comprising mixing L-arginine, a Cu-based compound, water, and optionally another metal-based compound to form a solution; impregnating the solution onto a silica support to form a catalyst precursor; and partially decomposing the L-arginine to form the catalyst so that at least 5% of L-arginine remains in the catalyst.

  本发明涉及一种烃氧化过程。该过程包括将一个或多个烃与氧源在自由基引发剂和催化剂存在下接触。催化剂包括位于催化剂支撑物上的有机金属配合物，通过部分分解有机金属配合物获得。例如，该过程可用于从二甲氧甲烷生产二甲基碳酸酯。该发明还涉及一种部分分解的催化剂，该催化剂包括硅支撑物和有机金属配合物，其中催化剂中至少有5%的有机化合物残留。有机金属配合物包括有机化合物和基于金属的化合物，其中金属选自铜、镍和它们的组合。该发明还涉及一种催化剂制造方法，包括混合L-精氨酸、一种基于铜的化合物、水，以及可选的另一种基于金属的化合物以形成溶液；将溶液浸渍到硅支撑物上以形成催化剂前驱体；并部分分解L-精氨酸以形成催化剂，使催化剂中至少有5%的L-精氨酸残留。
• PROCESS FOR PREPARING A PARA-LINEAR ALKYL-SUBSTITUTED HYDROXYAROMATIC COMPOUND
  申请人：Mahieux Cedrick

  公开号：US20150119308A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Disclosed herein is a process for preparing an isomeric mixture comprising a major amount of a para-linear mono-alkyl-substituted hydroxyaromatic compound. The process involves the steps of: (a) providing an isomeric mixture comprising a major amount of a para-di(alkyl-substituted)aromatic compound; wherein a first alkyl substituent is a C 3 to C 8 alkyl moiety and a second alkyl substituent is a C 4+n to C 8+n linear alkyl moiety, wherein n is 0 to 42 and further wherein the second alkyl substituent is at least one carbon atom greater than the first alkyl substituent; (b) subjecting the isomeric mixture comprising a major amount of a para-di(alkyl-substituted)aromatic compound to oxidation conditions in the presence of an oxygen-containing source, thereby converting the first alkyl substituent which is a C 3 to C 8 alkyl moiety to a hydroperoxide-containing substituted moiety to produce an isomeric mixture comprising a major amount of a para-linear alkyl-substituted, hydroperoxide-containing substituted aromatic compound; and (c) converting the hydroperoxide-containing substituted moiety to a hydroxyl moiety thereby providing an isomeric mixture comprising a major amount of a para-linear mono-alkyl-substituted hydroxyaromatic compound.

  本文公开了一种制备异构混合物的过程，其中包括主要成分为对-线性单烷基取代羟基芳香化合物的过程。该过程包括以下步骤：(a)提供一种异构混合物，其中包括主要成分为对-二(烷基取代)芳香化合物；其中第一个烷基取代基为C3到C8烷基基团，第二个烷基取代基为C4+到C8+n线性烷基基团，其中n为0到42，进一步地，第二个烷基取代基至少比第一个烷基取代基多一个碳原子；(b)在含氧源的存在下，将包括主要成分为对-二(烷基取代)芳香化合物的异构混合物置于氧化条件下，从而将第一个烷基取代基(C3到C8烷基基团)转化为含过氧化物基团的取代基团，以生产包括主要成分为对-线性烷基取代、含过氧化物基团的芳香化合物的异构混合物；(c)将含过氧化物基团的取代基团转化为羟基取代基团，从而提供一种异构混合物，其中包括主要成分为对-线性单烷基取代羟基芳香化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHENOL BY MEANS OF NEW CATALYTIC SYSTEMS
  申请人：Minisci Francesco

  公开号：US20110098509A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention relates to a process for the preparation of phenol which comprises the aerobic oxidation of cumene to hydroperoxide with high conversions and selectivities, in the presence of new catalytic systems, extremely mild conditions and the subsequent acid decomposition of the hydroperoxide to phenol and acetone.

  本发明涉及一种制备苯酚的工艺，包括在新的催化系统存在下，在极其温和的条件下，通过对双异丙苯进行氧化反应，高效地转化成过氧化氢，并随后通过酸分解过氧化氢生成苯酚和丙酮。
• PROCESS FOR THE OXIDATION OF ALKYLAROMATIC HYDROCARBONS CATALYZED BY N-HYDROXY DERIVATIVES
  申请人：Recupero Francesco

  公开号：US20130172624A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Process for the oxidation of alkylaromatic hydrocarbons to hydroperoxide catalyzed by N-hydroxy derivatives in the presence of a solvent which includes recovering the catalyst from the oxidation mixture by the possible removal of the solvent by distillation and/or cooling of the oxidation mixture, with the consequent precipitation and filtration of the N-hydroxy-derivative catalyst, and adsorption with non-basic adsorbing solids for the substantially complete recovery of the catalyst.

  使用N-羟基衍生物作为催化剂，在有溶剂的情况下将烷基芳香烃氧化成过氧化物的过程中，包括通过蒸馏和/或冷却氧化混合物来回收催化剂，可能去除溶剂，随后沉淀和过滤N-羟基衍生物催化剂，并使用非碱性吸附固体物质吸附，以实现催化剂的基本完全回收。