2-chloromethyl-6-nitrobenzothiazole | 188624-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-chloromethyl-6-nitrobenzothiazole
• 英文别名: 2-chloromethyl-6-nitro-benzothiazole；2-Chlormethyl-6-nitro-benzothiazol；2-Chloromethyl-6-nitrobenzo[d]thiazole；2-(chloromethyl)-6-nitro-1,3-benzothiazole
• CAS: 188624-36-4
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂S
• 分子量: 228.659
• InChiKey: OJJRLTPAYKTPEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-6-nitrobenzothiazole 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 N,N'-bis-(6-nitro-benzothiazol-2-ylmethyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Subarowskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 797,800; engl. Ausg. S. 911, 913

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1,3-苯并噻唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2-chloromethyl-6-nitrobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的醛糖还原酶抑制剂。二。3-（芳基甲基）-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸的芳基部分的优化。

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）[EC 1.1.1.21]催化的葡萄糖还原产物胞内山梨醇的积累被认为是糖尿病并发症发展的主要元凶。制备了一系列3-芳基烷基-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸，并测试了其对AR和醛还原酶（ALR）的抑制活性[EC 1.1.1.2]。这些衍生物显示出对AR的强抑制活性，而没有明显抑制ALR。特别地，具有3-硝基苯基，4-氯-3-硝基苯基和氯取代的苯并噻唑基作为芳基部分的化合物显示出强大的AR抑制活性。氯取代的苯并噻唑基化合物的AR选择性超过5,000倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.297

文献信息

• Subarowskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1664,1667; engl. Ausg. 1645, 1647
  作者：Subarowskii

  DOI：——

  日期：——
• Highly Selective Aldose Reductase Inhibitors. II. Optimization of the Aryl Part of 3-(Arylmethyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acetic Acids.
  作者：Takayuki KOTANI、Akira ISHII、Yasuhiro NAGAKI、Yoshio TOYOMAKI、Hisashi YAGO、Seishi SUEHIRO、Nobuhisa OKUKADO、Kaoru OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.45.297

  日期：——

  Accumulation of intracellular sorbitol, the product of glucose reduction catalyzed by aldose reductase (AR) [EC 1.1.1.21], is thought to be the main culprit in the development of diabetic complications. A series of 3-arylalkyl-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acetic acids was prepared and tested for inhibitory activities towards AR and aldehyde reductase (ALR) [EC 1.1.1.2]. These derivatives showed strong

  醛糖还原酶（AR）[EC 1.1.1.21]催化的葡萄糖还原产物胞内山梨醇的积累被认为是糖尿病并发症发展的主要元凶。制备了一系列3-芳基烷基-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸，并测试了其对AR和醛还原酶（ALR）的抑制活性[EC 1.1.1.2]。这些衍生物显示出对AR的强抑制活性，而没有明显抑制ALR。特别地，具有3-硝基苯基，4-氯-3-硝基苯基和氯取代的苯并噻唑基作为芳基部分的化合物显示出强大的AR抑制活性。氯取代的苯并噻唑基化合物的AR选择性超过5,000倍。
• Subarowskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 797,800; engl. Ausg. S. 911, 913
  作者：Subarowskii

  DOI：——

  日期：——