2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanone ethylene acetal | 80826-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanone ethylene acetal
• 英文别名: 2-(4-hydroxybenzyl)cyclohexan-1-one ethylene acetal；4-[(1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)methyl]phenol；4-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-ylmethyl)phenol
• CAS: 80826-41-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: VHYKQTMKHOQBTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanone ethylene acetal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丁酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-2-<4-<(1,4-dioxaspiro<4,5>dec-6-yl)methyl>phenoxy>-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Wimmer, Zdenek; Vasickova, Sona; Saman, David, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 9, p. 847 - 852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)cyclohexanone 在 氢溴酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  The syntheses of biologically active 2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanone derivatives

  摘要：

  各种2-(4-羟基苄基)-1-环己酮衍生物的合成与研究发展相关，这些衍生物具有类似幼虫激素活性的特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19812573

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Juvenoids Derived from 2-(4-hydroxybenzyl)cycloalkan-1-ones
  作者：Martin Rejzek、ZdenêK Wimmer、David Šaman、Michaela Říčánková、Václav Nêmec

  DOI：10.1002/hlca.19940770507

  日期：1994.8.10

  Juvenoids 16–30, 32, 36, 38–41, 44–46, and 49–56 containing carbamate, carbonate, and urea moieties in the molecule were synthesized and subjected to a biological screening (Schemes 2–7, Table 2). Carbamate juvenoids 1–4 were used as reference compounds for a detailed structure-activity study of their analogues. A clear relationship between the nature of the side chain functional group and the biological

  保幼激素类似物16-30，32，36，38-41，44-46，和49-56含有氨基甲酸酯，在分子中酯和脲部分合成并进行生物筛选（方案2-7，表2）。氨基甲酸酯类幼体化合物1-4被用作参考化合物，用于详细研究其类似物的结构活性。发现侧链官能团的性质与生物学活性之间存在明确的关系。出人意料的是，不仅是类固醇1-4，而且还有化合物38-41，其氨基甲酸酯N，O反转-取代模式，显示出非常有前途的生物活性。相反，碳酸盐和脲衍生物显示出非常低的活性。饱和环的原子C（2）和C（3）的大小和取代与生物活性之间的关系非常复杂，并且仍不完全清楚。
• Wimmer, Zdenek; Streinz, Ludvik; Romanuk, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 11, p. 2453 - 2456
  作者：Wimmer, Zdenek、Streinz, Ludvik、Romanuk, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Wimmer, Zdenek; Saman, David; Smolikova, Jorga, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1091 - 1094
  作者：Wimmer, Zdenek、Saman, David、Smolikova, Jorga、Romanuk, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• WIMMER, ZDENEK;VASICKOVA, SONA;SAMAN, DAVID;ROMANUK, MIROSLAV, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 847-852
  作者：WIMMER, ZDENEK、VASICKOVA, SONA、SAMAN, DAVID、ROMANUK, MIROSLAV

  DOI：——

  日期：——
• WIMMER, Z.;STREINZ, L.;ROMANUK, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 11, 2453-2456
  作者：WIMMER, Z.、STREINZ, L.、ROMANUK, M.

  DOI：——

  日期：——