1-amino-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,6-benzenedicarbonitrile | 77198-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,6-benzenedicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylbenzene-1,3-carbodinitrile；5'-amino-4-methoxy-1,1':3',1''-terphenyl-4',6'-dicarbonitrile；2-amino-4-anisyl-6-phenylisophthalonitrile；2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 77198-50-6
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O
• 分子量: 325.37
• InChiKey: ZQIKIGUYKYNSNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,6-benzenedicarbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到5'-amino-4-methoxy-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  合成和药理学评价 米 三联苯胺作为环氧合酶抑制剂

  摘要：

  一系列的 米 -三联苯胺类的合成和评价为一类新的环氧合酶（COX）抑制剂的。通过在中心芳香环上C-1'和C-2'苯基取代基的 对 位修饰官能团来研究结构活性关系（SAR） 。苯胺 6a，b，d 和 h 显示出对人类全血中COX-1和-2的非选择性抑制。化合物 6c 和 e 在10μM时表现出对COX-2同工酶的优先抑制作用。分子 6f，i 和 j 仅抑制COX-1和双取代的乙氧基衍生物（ 6g ）作为COX抑制剂（≤100μM）无效。这些化合物的分子对接研究表明，COX-1结合位点氨基酸Ile 523在酶的活性位点内将 m- 三联苯系统静态锚定 ，而COX-2中稍小的氨基酸Val 523可使配体“滚动，塑造几个可接受的构想者。

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9015-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 、 (4-甲氧基苄烯)丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以13%的产率得到1-amino-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,6-benzenedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成和药理学评价 米 三联苯胺作为环氧合酶抑制剂

  摘要：

  一系列的 米 -三联苯胺类的合成和评价为一类新的环氧合酶（COX）抑制剂的。通过在中心芳香环上C-1'和C-2'苯基取代基的 对 位修饰官能团来研究结构活性关系（SAR） 。苯胺 6a，b，d 和 h 显示出对人类全血中COX-1和-2的非选择性抑制。化合物 6c 和 e 在10μM时表现出对COX-2同工酶的优先抑制作用。分子 6f，i 和 j 仅抑制COX-1和双取代的乙氧基衍生物（ 6g ）作为COX抑制剂（≤100μM）无效。这些化合物的分子对接研究表明，COX-1结合位点氨基酸Ile 523在酶的活性位点内将 m- 三联苯系统静态锚定 ，而COX-2中稍小的氨基酸Val 523可使配体“滚动，塑造几个可接受的构想者。

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9015-x

文献信息

• SYNTHESIS OF HIGHLY SUBSTITUTED 1,6-NAPHTHYRIDINES: A REINVESTIGATION
  作者：Eva Veverková、Marika Nosková、Štefan Toma

  DOI：10.1081/scc-120006476

  日期：2002.1

  ABSTRACT A reinvestigation of the recently described method of synthesis of highly substituted 1,6-naphthyridines was carried out. It was found out that the reaction of chalcones with malononitrile catalysed by pyrrolidine afforded the mixture of four products both when thermal as well as microwave heating was used. The claimed[1] 1,6-naphthyridines formation were exceptions.

  摘要对最近描述的高度取代的 1,6-萘啶的合成方法进行了重新研究。发现当使用热和微波加热时，由吡咯烷催化的查耳酮与丙二腈的反应提供了四种产物的混合物。要求保护的[1] 1,6-萘啶形成是例外。
• Synthesis of Several New Pyridazines and 3,5-Diarylanilines
  作者：Kamal Usef Sadek、Maghraby Ali Selim、Ramadan Maawad Abdel-Motaleb

  DOI：10.1246/bcsj.63.652

  日期：1990.2

  Several new pyridazines and 3,5-diarylanilines were obtained from (1-arylethylidene)malononitriles 1b–e as starting compounds.

  以 (1-arylethidene)malonitriles 1b-e 为起始化合物，获得了几种新的哒嗪和 3,5 二甲基苯胺。
• Laskar, Dhrubojyoti D.; Prajapati, Dipak; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 1, p. 135 - 139
  作者：Laskar, Dhrubojyoti D.、Prajapati, Dipak、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——
• Sharanin, Yu. A.; Baskakov, Yu. A.; Abramenko, Yu. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1870 - 1879
  作者：Sharanin, Yu. A.、Baskakov, Yu. A.、Abramenko, Yu. T.、Putsykin, Yu. G.、Vasil'ev, A. F.、Nazarova, E.B.

  DOI：——

  日期：——
• Galil, Fathy M. Abdel; Elnagdi, Mohamed H., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 477 - 480
  作者：Galil, Fathy M. Abdel、Elnagdi, Mohamed H.

  DOI：——

  日期：——