ethyl 2-(4-nitrophenyl)acetimidate hydrochloride | 75584-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-nitrophenyl)acetimidate hydrochloride
• 英文别名: Ethyl 2-(4-nitrophenyl)ethanecarboximidate hydrochloride；ethyl 2-(4-nitrophenyl)ethanimidate;hydrochloride
• CAS: 75584-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 244.678
• InChiKey: BLPVZFJCXFBMJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-nitrophenyl)acetimidate hydrochloride 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-nitrophenyl)ethanimidamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Two new types of π-conjugation between a fullerene sphere and an addend

  摘要：

  Diazirine加成反应与C60，随后进行HCl消除步骤，生成了[6,6]和[5,6]的sp2碳桥接富勒烯。[5,6]加合物（烷基亚烯基同富勒烯）是富勒烯结构的首个实例，其中加成体以一种真正的，尽管高度弯曲的交替单–双键方式连接到富勒烯笼上。

  DOI：

  10.1039/b920339g
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 对硝基苯乙腈 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl 2-(4-nitrophenyl)acetimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Two new types of π-conjugation between a fullerene sphere and an addend

  摘要：

  Diazirine加成反应与C60，随后进行HCl消除步骤，生成了[6,6]和[5,6]的sp2碳桥接富勒烯。[5,6]加合物（烷基亚烯基同富勒烯）是富勒烯结构的首个实例，其中加成体以一种真正的，尽管高度弯曲的交替单–双键方式连接到富勒烯笼上。

  DOI：

  10.1039/b920339g

文献信息

• Synthesis of New Coumarin Containing Benzimidazole Derivatives
  作者：Emre Menteşe、Fatih Yılmaz、Fatih Mutlu、Bahittin Kahveci

  DOI：10.3184/174751915x14449030550960

  日期：2015.11

  This study describes the synthesis of a new series of benzimidazoles that contain a coumarin moiety. The high yielding synthetic reaction was between hydrazide derivatives of benzimidazoles and 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-one. The reaction was performed using a very small amount of the organic solvent and without the use of a catalyst.

  本研究描述了一系列含有香豆素分子的苯并咪唑新化合物的合成过程。苯并咪唑的酰肼衍生物与 3-(1H-苯并三唑-1-基羰基)-2H-色烯-2-酮之间发生了高产合成反应。该反应只需使用极少量的有机溶剂，且无需使用催化剂。
• Guest Recognition with Micelle-Bound Cavitands
  作者：Michael P. Schramm、Richard J. Hooley、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja0723378

  日期：2007.8.1

  functionalized with a fluorophore, and in another instance a dipeptide and both guests retain their recognition properties with the micelle-bound cavitand. Additionally, we report that variations in the cavitand periphery and rim are well-tolerated under our experimental conditions. We find that enhanced binding toward certain guests in both micelles as well as in solution occurs in response to titration with

  我们报告苯并咪唑 cavitand 被纳入水性磷酸胆碱 (PC) 胶束，折叠成花瓶构象，并作为小分子宿主发挥作用。作为胶束结合宿主，它能够将选择性疏水客体“锚”隔离到其内部。这些锚包括环烷烃、金刚烷和氮杂环，它们与构成胶束内部的大量过量的 PC 烷基侧链竞争有利。金刚烷基锚进一步用荧光团功能化，在另一种情况下，二肽和两个客体都保留了它们与胶束结合的腔体的识别特性。此外，我们报告说，在我们的实验条件下，腔体外围和边缘的变化是可以容忍的。我们发现，在用碱滴定时，胶束和溶液中对某些客体的结合增强；详细报道了苯并咪唑腔体的这种先前未知的特性。
• Copper(II)-Mediated Aerobic Oxidation of Benzylimidates: Synthesis of Primary α-Ketoamides
  作者：Yogesh Kumar、Mukta Shaw、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01262

  日期：2016.8.5

  A simple and straightforward method for the synthesis of primary α-ketoamides has been discovered. The reaction represents the first example of benzylimidates directly converting to primary α-ketoamides by using sustainable molecular oxygen as an oxidant. This reaction proceeds in the presence of copper(II) salt via cleavage of benzylic C–H and C–O bonds of the benzylimidates with liberation of alcohols

  已经发现一种简单直接的合成伯α-酮酰胺的方法。该反应代表了通过使用可持续的分子氧作为氧化剂将亚氨基苄基酯直接转化为伯α-酮酰胺的第一个例子。该反应在铜盐（II）的存在下通过裂解亚氨酸苄基的苄基C–H和C–O键进行，唯一的副产物是醇的释放。广泛的底物范围，操作温和的条件，使用单个底物以及放大至克数的反应，使得该策略非常具有吸引力和实用性。此外，机理研究表明，与苄基位置相邻的亚氨酸酯基团在促进该化学过程中起着至关重要的作用。
• Rapid and Efficient Synthesis of a New Series of 2-Aryl-5-Fluoro-6-(4-Phenylpiperazin-1-Yl)-1H-Benzimidazoles Using Microwave Heating
  作者：Emre Menteşe、Fatih Yılmaz、Fatih İslamoğlu、Bahittin Kahveci

  DOI：10.3184/174751915x14268750943001

  日期：2015.4

  iminoester hydrochlorides. 4-Fluoro-5-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzene-1,2-diamine was prepared from the reduction of 5-fluoro-2-nitro-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)aniline by using Pd/C (10%) catalyst and hydrazine hydrate under microwave irradiation. The structures of newly synthesised compounds were identified by 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy and elemental analysis data.

  由4-氟-5-(4-苯基哌嗪-1-基)苯反应合成了一系列新的2-芳基-5-氟-6-(4-苯基哌嗪-1-基)-1H-苯并咪唑- 1,2-二胺和亚氨基酯盐酸盐。4-氟-5-(4-苯基哌嗪-1-基)苯-1,2-二胺是由5-氟-2-硝基-4-(4-苯基哌嗪-1-基)苯胺还原制备的微波辐射下的 Pd/C (10%) 催化剂和水合肼。新合成化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析数据进行鉴定。
• Synthesis and Biological Activities of a New Set of Irreversibly Acting 2-(4'-Isothiocyanatobenzyl)imidazoline Analogs in Rat Thoracic Aorta
  作者：Meri Slavica、Longping Lei、Popat N. Patil、Alex Kerezy、Dennis R. Feller、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm00038a017

  日期：1994.6

  contractile responses on rat thoracic aorta. Whereas the actions of analogs 7, 14, and 16 were partly mediated by alpha-ARs, the stimulatory activities of the remaining IBI analogs were unaffected by phenoxybenzamine pretreatment, suggesting that a non-alpha-adrenergic mechanism is involved. We have shown that the contractile actions of IBI and analogs 10-13 were not blocked with the imidazoline/guanidinium receptive

  IBI [2-（4'-异硫氰酸根合苄基）咪唑啉，3]已显示通过非α-肾上腺素能受体（non-α-AR）介导的机制引起大鼠胸主动脉缓慢发作，持久收缩。准备了一系列与IBI相关的类似物7-14和16，以确定与大鼠主动脉条中非α-AR相互作用的结构要求。所有IBI类似物均对大鼠胸主动脉产生浓度依赖性的收缩反应。尽管类似物7、14和16的作用部分由α-ARs介导，但其余的IBI类似物的刺激活性不受苯氧基苯甲胺预处理的影响，表明涉及非α-肾上腺素机制。我们已经表明，IBI和类似物10-13的收缩作用没有被咪唑啉/胍盐接受位点（IGRS）配体伊达唑烷，西拉唑啉或可乐定阻断。但是，钙通道阻滞剂硝苯地平或维拉帕米将IBI及其类似物10-13的浓度-反应曲线向右移动，减少了最大的收缩反应。IBI对大鼠胸主动脉的作用因缺少培养基中的细胞外钙而减少。这些结果表明IBI和类似物10-13的刺激活性与α-AR或IG