(±)-hyalodendrin | 53777-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (±)-hyalodendrin
• 英文别名: (1R,4R)-1-benzyl-4-(hydroxymethyl)-5,7-dimethyl-2,3-dithia-5,7-diazabicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione
• CAS: 53777-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: SJRIMIDQFZMJPZ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸酐 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium triiodide 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 sulfur 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 87.33h， 生成 (±)-hyalodendrin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the fungal metabolites (.+-.)-gliovictin and (.+-.)-hyalodendrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a017

文献信息

• A Modular Construction of Epidithiodiketopiperazines
  作者：Thomas N. Snaddon、Toya D. Scaggs、Colin M. Pearson、James W. B. Fyfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01770

  日期：2019.6.21

  activities and have attracted significant synthetic attention. The preparation of analogues is actively pursued; however, they are structurally challenging, and more direct and modular methods for their synthesis are desirable. To this end, the utility of a bifunctional triketopiperazine building block for the straightforward synthesis of ETPs is reported. A modular strategy consisting of enolate alkylation

  表二硫代二酮哌嗪类（ETP）具有非常多样的生物学活性，并引起了合成方面的极大关注。积极进行类似物的制备；然而，它们在结构上具有挑战性，并且需要更直接和模块化的方法来合成它们。为此，报道了双功能三酮哌嗪结构单元用于ETP的直接合成的效用。由烯醇化烷基化然后进行位点选择性亲核试剂加成组成的模块化策略使得能够精确合成（±）-透明质酸和一系列类似物。
• Total synthesis of gliotoxin, dehydrogliotoxin and hyalodendrin
  作者：Tohru Fukuyama、Shin-Ichi Nakatsuka、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97960-8

  日期：1981.1

  Two general methods, Method A and Method B in Scheme 19, to synthesize epidithiapiperazinediones, are described. A total synthesis of racemic and optically active gliotoxin (1) and of racemic dehydrogliotoxin (53) was achieved by using Method A, whereas a total synthesis of racemic hyalodendrin (52) was completed by using Method B.

  描述了用于合成上皮哌嗪二酮的两种通用方法，方案19中的方法A和方法B。外消旋和旋光性神经毒素（1）和外消旋脱氢神经毒素（53）的总合成通过方法A进行，而外消旋透明石蛋白（52）的全合成。
• A Common Precursor Approach to Structurally Diverse Natural Products: The Synthesis of the Core Structure of (±)-Clausenamide and the Total Synthesis of (±)-Hyalodendrin
  作者：Blanka R. Szulc、Bruno C. Sil、Arnaud Ruiz、Stephen T. Hilton

  DOI：10.1002/ejoc.201501256

  日期：2015.12

  that the epidithiodiketopiperazine-derived natural product (±)-hyalodendrin and the core structure of the unrelated pyrrolidine-derived natural product clausenamide can be synthesised from a common synthetic precursor in good yield by simple variation of the reaction conditions.

  来自不相关来源的结构多样的天然产物通常需要开发单独的合成路线。在一种新的方法中，我们已经表明，通过简单的反应变化，可以从常见的合成前体以良好的收率合成桥二硫二酮哌嗪衍生的天然产物 (±)-hyalodendrin 和无关的吡咯烷衍生的天然产物黄柏酰胺的核心结构使适应。
• A new synthesis of epidithiapiperazinediones
  作者：T. Fukuyama、S. Nakatsuka、Y. Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93053-3

  日期：1976.9
• Syntheses of the fungal metabolites (.+-.)-gliovictin and (.+-.)-hyalodendrin
  作者：Robert M. Williams、Rastetter William H.

  DOI：10.1021/jo01301a017

  日期：1980.6