3,6-di(indazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine | 1240557-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3,6-di(indazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-Bis(indazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine；1-(6-indazol-1-yl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)indazole
• CAS: 1240557-30-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₈
• 分子量: 314.309
• InChiKey: JSZGPFQZJMIOSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di(indazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine 在 一水合肼 作用下， 以75%的产率得到3-hydrazino-6-(indazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of (1,2,4,5-tetrazin-3-yl)hydrazones to 3,7-dihydro-1,2,4-triazolo[4,3-b]-1,2,4,5-tetrazines

  摘要：

  酮的(6-R-1,2,4,5-四嗪-3-基)腙的分子内环化(R为3,5-二甲基吡唑-1-基、4-甲基咪唑-1-基或2-研究了亚烷基肼）产生以前未知的3,7-二氢-1,2,4-三唑并[4,3-b]-1,2,4,5-四嗪，包括螺化合物。反应产物的反应性和产率取决于亚烷基片段的结构和四嗪环中取代基的性质。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0168-2
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 、 3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 反应 0.67h， 以81%的产率得到3,6-di(indazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of (1,2,4,5-tetrazin-3-yl)hydrazones to 3,7-dihydro-1,2,4-triazolo[4,3-b]-1,2,4,5-tetrazines

  摘要：

  酮的(6-R-1,2,4,5-四嗪-3-基)腙的分子内环化(R为3,5-二甲基吡唑-1-基、4-甲基咪唑-1-基或2-研究了亚烷基肼）产生以前未知的3,7-二氢-1,2,4-三唑并[4,3-b]-1,2,4,5-四嗪，包括螺化合物。反应产物的反应性和产率取决于亚烷基片段的结构和四嗪环中取代基的性质。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0168-2

文献信息

• [4+2] Cycloaddition reactions of 1,2,4,5-tetrazines with allylcarboranes
  作者：G. L. Rusinov、R. I. Ishmetova、S. G. Tolshchina、N. K. Ignatenko、I. N. Ganebnykh、P. A. Slepukhin、V. A. Ol’shevskaya、V. N. Kalinin、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-010-0053-z

  日期：2010.1

  The [4+2] cycloaddition reactions of 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines with 9-allyl-1,7-,9-allyl-1,2-dicarba-closo-dodecaboranes and 1-allyl-2-isopropyl-1,2-dicarba-closo-dodecab-orane have been studied. The pyridazines containing carborane cage have been synthesized for the first time.

  研究了 3,6-二取代的 1,2,4,5 四嗪与 9-烯丙基-1,7-,9-烯丙基-1,2-二碳杂环丁烷和 1-烯丙基-2-异丙基-1,2-二碳杂环丁烷的 [4+2] 环加成反应。首次合成了含有硼烷笼的哒嗪类化合物。
• Synthesis and antifungal activity of 3-substituted imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazines
  作者：R. I. Ishmetova、N. K. Ignatenko、I. A. Belyaninova、S. G. Tolshchina、A. V. Korotina、P. A. Slepukhin、N. P. Evstigneeva、N. V. Zil’berberg、P. G. Amineva、N. V. Kungurov、G. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-015-1124-y

  日期：2015.9

  A number of new 3-substituted imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazines containing azolyl, aminopyridyl, and alkoxyl substituents was synthesized. These compounds were studied for the biological activity against mycelial anthropophilic and zoophilous dermatophyte fungi (Trichophyton, Microsporum and Epidermophyton), causing diseases of skin and its appendages (hair, nails), and yeast-like fungi Candida.

  合成了许多含有唑基、氨基吡啶基和烷氧基取代基的新型 3-取代咪唑并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪。研究了这些化合物对导致皮肤及其附属物（头发、指甲）和酵母样真菌念珠菌的菌丝体亲人类和动物性皮肤真菌（毛癣菌、小孢子菌和表皮癣菌）的生物活性。
• Electrophilic heterocyclization reactions of allylamino- and propargylamino-substituted sym-tetrazines in the presence of HgI2
  作者：Rashida I. Ishmetova、Irina A. Belyaninova、Nina K. Ignatenko、Pavel A. Slepukhin、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1007/s10593-017-2042-8

  日期：2017.2

  A range of 3-azolyl-6-methylimidazo[1,2-b][ 1,2,4,5] tetrazines was obtained for the first time by electrophilic heterocyclization of 6-allylamino-3-azolyl- and 3-azolyl-6-propargylamino-1,2,4,5-tetrazines in the presence of HgI2. The structures of the starting materials and final products were confirmed by H-1 and C-13 NMR spectroscopy, elemental analysis, and X-ray structural analysis.
• Cyclization of (1,2,4,5-tetrazin-3-yl)hydrazones to 3,7-dihydro-1,2,4-triazolo[4,3-b]-1,2,4,5-tetrazines
  作者：S. G. Tolshchina、A. G. Vyakhireva、N. K. Ignatenko、R. I. Ishmetova、I. N. Ganebnykh、P. A. Slepukhin、G. L. Rusinov

  DOI：10.1007/s11172-009-0168-2

  日期：2009.6

  The intramolecular cyclization of (6-R-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)hydrazones of ketones (R is 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 4-methylimidazol-1-yl, or 2-alkylidenehydrazino) giving rise to the previously unknown 3,7-dihydro-1,2,4-triazolo[4,3-b]-1,2,4,5-tetrazines, including spiro compounds, was studied. The reactivity and the yields of the reaction products depend on the structure of the alkylidene fragment and the nature of the substituent in the tetrazine ring.

  酮的(6-R-1,2,4,5-四嗪-3-基)腙的分子内环化(R为3,5-二甲基吡唑-1-基、4-甲基咪唑-1-基或2-研究了亚烷基肼）产生以前未知的3,7-二氢-1,2,4-三唑并[4,3-b]-1,2,4,5-四嗪，包括螺化合物。反应产物的反应性和产率取决于亚烷基片段的结构和四嗪环中取代基的性质。