6-bromo-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-thione | 1056267-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-bromo-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-thione
• 英文别名: 6-bromo-4H-1,4-benzoxazine-3-thione
• CAS: 1056267-89-0
• 化学式: C₈H₆BrNOS
• 分子量: 244.112
• InChiKey: CLMXSMDKMRNUCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  311.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-thione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到6-bromo-3-hydrazono-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of oxadiazole derivatives as inhibitors of soluble guanylyl cyclase

  摘要：

  Soluble guanylyl cyclase (sGC) is an ubiquitously expressed enzyme that generates the second messenger cGMP and hence, leads to a number of physiological responses including vasodilation, inhibition of platelet aggregation and neurotransmission. Whilst many activating and stimulating modulators of sGC were identified and studied in recent years, only two selective inhibitors are known: ODQ and NS 2028. Furthermore, a synthetic approach to these inhibitors has not been reported yet. Herein, we describe a novel and efficient synthesis of these inhibitors, as well as the preparation of three different classes of NS 2028 analogues. Biological evaluation of this library using rat aortic smooth muscle cells revealed four new compounds with good to moderate sGC inhibitory activity. Our experiments underline the major importance of the oxadiazole ring in ODQ and NS 2028 for the efficiency of this class of inhibitors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.027
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 在 (4-CH₃OC₆H₄P(O)-S-)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.2 g的产率得到6-bromo-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  一种PD-1抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种式I所示的化合物及其消旋体、立体异构体、互变异构体、同位素标记物、氮氧化物、溶剂化物、多晶型物、代谢产物、酯、前药或其药学上可接受的盐，以及包含其的药物组合物，其制备方法，及其医药用途，所述式I结构如下：

  公开号：

  CN112574183B

文献信息

• Metalloprotease inhibitors containing a heterocyclic moiety
  申请人：Gege Christian

  公开号：US20080221091A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates generally to pharmaceutical agents containing a heterocyclic moiety, and in particular, to heterocyclic metalloprotease inhibiting compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterocyclic MMP-13 inhibiting compounds with a modified benzoxazine moiety, that exhibit an increased potency and selectivity in relation to currently known MMP-13 inhibitors.

  本发明涉及一般含有杂环基团的药物制剂，特别是杂环金属蛋白酶抑制化合物。更具体地说，本发明提供了一类新型的含有改性苯并噁嗪基团的杂环MMP-13抑制化合物，其在与目前已知的MMP-13抑制剂相比具有增强的效力和选择性。
• 一种PD-1抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：南京华威医药科技集团有限公司

  公开号：CN112574183B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明涉及一种式I所示的化合物及其消旋体、立体异构体、互变异构体、同位素标记物、氮氧化物、溶剂化物、多晶型物、代谢产物、酯、前药或其药学上可接受的盐，以及包含其的药物组合物，其制备方法，及其医药用途，所述式I结构如下：
• US7691851B2
  申请人：——

  公开号：US7691851B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• [EN] METALLOPROTEASE INHIBITORS CONTAINING A HETEROCYCLIC MOIETY<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉASE CONTENANT UNE FRACTION HÉTÉROCYCLIQUE
  申请人：ALANTOS PHARMACEUTICALS HOLDING

  公开号：WO2008109180A2

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The present invention relates generally to pharmaceutical agents containing a heterocyclic moiety, and in particular, to heterocyclic metalloprotease inhibiting compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterocyclic MMP-13 inhibiting compounds with a benzoxazinone moiety, that exhibit an increased potency and selectivity in relation to currently known MMP-13 inhibitors.
  [FR] De manière générale, l'invention concerne des agents pharmaceutiques contenant une fraction hétérocyclique, et en particulier, des composés inhibiteurs de métalloprotéase hétérocycliques. Plus particulièrement, la présente invention fournit une nouvelle catégorie de composés inhibiteurs de MMP-13 hétérocycliques pourvus d'une fraction de benzoxazinone, qui présentent une efficacité et une sélectivité accrues par rapport aux inhibiteurs de MMP-13 actuellement connus.
• [EN] METALLOPROTEASE INHIBITORS CONTAINING A HETEROCYCLIC MOIETY<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉASES CONTENANT UNE FRACTION HÉTÉROCYCLIQUE
  申请人：ALANTOS PHARMACEUTICALS HOLDING

  公开号：WO2008109181A2

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The present invention relates generally to pharmaceutical agents containing a heterocyclic moiety, and in particular, to heterocyclic metalloprotease inhibiting compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterocyclic MMP 3, MMP 8 and/or MMP 13 inhibiting compounds with a squaramide or benzoxazinone moiety, that exhibit an increased potency and selectivity in relation to currently known MMP 13, MMP 8 and MMP 3 inhibitors.
  [FR] La présente invention porte de manière générale sur des agents pharmaceutiques contenant une fraction hétérocyclique et, en particulier, sur des composés hétérocycliques inhibiteurs de métalloprotéases. Plus particulièrement, la présente invention propose une nouvelle catégorie de composés hétérocycliques inhibiteurs de MMP 3, de MMP 8 et/ou de MMP 13 avec une fraction de squaramide ou de benzoxazinone, qui présentent une efficacité et une sélectivité accrues par rapport aux inhibiteurs de MMP 13, de MMP 8 et de MMP 3 actuellement connus.