2,3,4,8-tetrahydro-2,2,6,6,8,8-hexamethyl-5H-1-benzopyran-5,7(6H)-dione | 80902-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3,4,8-tetrahydro-2,2,6,6,8,8-hexamethyl-5H-1-benzopyran-5,7(6H)-dione
• 英文别名: 2,2,6,6,8,8-hexamethyl-2,3,4,8-tetrahydro-5H-chromene-5,7(6H)-dione；2,2,6,6,8,8-Hexamethyl-3,4-dihydrochromene-5,7-dione；2,2,6,6,8,8-hexamethyl-3,4-dihydrochromene-5,7-dione
• CAS: 80902-67-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: DXRDUNLMDXUNGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1，3-戊二烯 、 syncarpic acid 在 nafion 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到2,3,4,8-tetrahydro-2,2,6,6,8,8-hexamethyl-5H-1-benzopyran-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  环 1,3-二酮的酸催化化学选择性 C-和 O-异戊二烯化

  摘要：

  摘要 通过调整异戊二烯源和催化剂，实现了环状 1,3-二酮的化学选择性 C-和 O-异戊二烯化。在固体酸 Nafion 的存在下，1,3-环己二酮与异戊二烯的偶联得到 C-异戊二烯化的 5-色酮。或者，使用异戊烯醇作为底物，路易斯酸 AlCl3 作为催化剂导致 1,3-环己二酮的专属 O-异戊二烯化。值得注意的是，所得产品可以很容易地进行芳构化，以提供难以制备的异戊二烯化间苯二酚。我们的方法具有高度选择性、原子经济性、操作简单、易于扩展，并且在整个有机合成中具有潜在应用。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(20)63575-6

文献信息

• Synthesis of the mangostins
  作者：Hiok-Huang Lee

  DOI：10.1039/p19810003205

  日期：——

  Acylation of 5,7-bisbenzyloxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran (10c) with 6,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-5-carboxylic acid (9b) in the presence of trifluoroacetic anhydride gave 5,7-dibenzyloxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1- benzopyran-8-yl, 3,4-dihydro-6,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-5-yl ketone (8c), which was converted, in three steps, into dimethyl-1-isonormangostin

  5,7-双苄氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃（10c）与6,8-二甲氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H酰化在三氟乙酸酐存在下，-1-苯并吡喃-5-羧酸（9b）得到5,7-二苄氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-8-基，3， 4-二氢-6,8-二甲氧基-2,2-二甲基-2 H通过三个步骤将-1-苯并吡喃-5-基酮（8c）转化为二甲基-1-异黄烷醇（7）。（7）与三氯化硼的反应导致两个末端吡喃环的裂解，得到1,7-双-（3-氯-3-甲基丁基）-2,8-二羟基-3,6-二甲氧基黄原-9-一（6a）。（6a）的选择性甲基化得到已知的1，7-双-（3-氯-3-甲基丁基）-8-羟基-2,3,6-三甲氧基黄嘌呤-9-（6b）。鉴于（6b）的甲氧羰基氧基衍生物（6c）用氯化锂在二甲基甲酰胺中进行脱氯化氢得到的混合物是二甲基mangostin（1d）和1
• Isoprene: A Promising Coupling Partner in C–H Functionalizations
  作者：Qing-An Chen、Wei-Song Zhang、Yan-Cheng Hu

  DOI：10.1055/s-0040-1707172

  日期：2020.10

  basic industrial feedstock isoprene is an ideal alternative precursor. However, given that electronically unbiased isoprene might undergo six possible addition modes in the coupling reactions, it is difficult to control the selectivity. This article summarizes the strategies we have developed to achieve regioselective C–H functionalizations of isoprene under transition-metal and acid catalysis. 1 Introduction

  五碳二甲基烯丙基单元，如异戊二烯和反异戊二烯，广泛分布于天然吲哚生物碱和萜类化合物中。在传统方法中，这些有价值的基序通常来自带有离去基团的底物，但这些过程伴随着化学计量副产物的产生。从经济和环境的角度来看，基本工业原料异戊二烯是理想的替代前体。然而，考虑到电子无偏异戊二烯在偶联反应中可能经历六种可能的加成模式，很难控制选择性。本文总结了我们为在过渡金属和酸催化下实现异戊二烯的区域选择性 C-H 功能化而开发的策略。
• Acid-catalyzed chemoselective C- and O- prenylation of cyclic 1,3-diketones
  作者：Ying Li、Yan-Cheng Hu、Ding-Wei Ji、Wei-Song Zhang、Gu-Cheng He、Yu-Feng Cong、Qing-An Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(20)63575-6

  日期：2020.9

  Abstract The chemoselective C- and O-prenylation of cyclic 1,3-diketones was achieved by tuning the prenyl source and catalyst. In the presence of the solid acid Nafion, the coupling of 1,3-cyclohexanediones with isoprene gave C-prenylated 5-chromenones. Alternatively, using prenol as the substrate with the Lewis acid AlCl3 as the catalyst resulted in the exclusive O-prenylation of 1,3-cyclohexanediones

  摘要 通过调整异戊二烯源和催化剂，实现了环状 1,3-二酮的化学选择性 C-和 O-异戊二烯化。在固体酸 Nafion 的存在下，1,3-环己二酮与异戊二烯的偶联得到 C-异戊二烯化的 5-色酮。或者，使用异戊烯醇作为底物，路易斯酸 AlCl3 作为催化剂导致 1,3-环己二酮的专属 O-异戊二烯化。值得注意的是，所得产品可以很容易地进行芳构化，以提供难以制备的异戊二烯化间苯二酚。我们的方法具有高度选择性、原子经济性、操作简单、易于扩展，并且在整个有机合成中具有潜在应用。