5,6-dihydro-2,3,10-trimethoxy-8H-dibenzoquinolizin-8-one | 86425-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-2,3,10-trimethoxy-8H-dibenzoquinolizin-8-one
• 英文别名: 2,3,10-Trimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 86425-88-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: CCOOKKHLULUBJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-2,3,10-trimethoxy-8H-dibenzoquinolizin-8-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Methoxy- and acetoxy-8-oxoberbines - 合成、抗肿瘤活性以及与 DNA 的相互作用

  摘要：

  大多数甲氧基-8H-二苯并[a,g]异喹啉-8-酮3a-h及其乙酰氧基衍生物6a-e是通过1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉4a-c和邻苯二甲酸酐5a和b，醚裂解和乙酰化。使用 MDA-MB-231 乳腺肿瘤细胞测试了这些原小檗酮的体外细胞抑制活性以及与天然小牛胸腺 DNA 的相互作用。四甲氧基-8-oxoberbine 3f 在浓度为 10-5 摩尔时显示出 87% 的细胞增殖抑制作用；它的细胞抑制作用不依赖于嵌入 DNA。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240810
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-甲氧基苯基乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5,6-dihydro-2,3,10-trimethoxy-8H-dibenzoquinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰胺的顺序双环化合成高原小ber碱和8-氧原小ber碱

  摘要：

  苯乙酰胺与草酰氯/路易斯酸的反应提供了从可用起始原料到C-高伯小ber碱和8-氧伯小o碱生物碱的收敛，高收率的入口。该方法用于从N- [β-（3'，4'-二甲氧基苯基）乙基] -3,4-二甲氧基苯基乙酰胺开始合成8-氧代伪巴马汀。一些C-同型小ber碱对人乳腺癌细胞显示出显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01084-4

文献信息

• Total Synthesis of Camptothecin and Related Natural Products by a Flexible Strategy
  作者：Ke Li、Jinjie Ou、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201607832

  日期：2016.11.14

  strategy for constructing natural products containing indolizinone or quinolizinone scaffolds and their analogues was developed, which was based on a cascade exo hydroamination followed by spontaneous lactamization. This method was applied in the total synthesis of camptothecin in nine steps in a new ring‐forming approach. It was also used to efficiently prepare five biogenetically or structurally related

  开发了一种灵活的策略来构建包含吲哚嗪 酮或喹啉嗪酮支架及其类似物的天然产物，该策略基于级联外加氢胺化，然后进行自发内酰胺化。该方法以一种新的成环方法，通过九个步骤应用于喜树碱的全合成。它也可用于有效制备五种与生物遗传或结构相关的天然生物碱，包括22-羟基氨甲碱，羟巴马汀，去甲肾上腺素，naucleficine和nauclefine，以及35种类似天然产物的分子。我们认为，该方法及其制备的小分子文库可以为研究喜树碱和Nauclea天然产物的生物活性开辟新的途径。
• Naito, Takeaki; Katsumi, Kotomi; Tada, Yukiko, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 5, p. 775 - 778
  作者：Naito, Takeaki、Katsumi, Kotomi、Tada, Yukiko、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization of Enamides. 37. Synthesis of Despyrrolo Analogues of Reserpine Demonstrating a Versatile Addition-Elimination Reaction Strategy for the Preparation of Functionalized Reserpine Ring System
  作者：Takeaki Naito、Etsuko Kuroda、Okiko Miyata、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.3987/com-92-6089

  日期：——

  Despyrrolo analogues (25) and (26) of reserpine and were prepared via the routes involving reductive photocyclization of the enamide (4) and addition-elimination reaction of the resulting beta-methoxy enones (7) and (8).
• Methoxy- and acetoxy-8-oxoberbines - synthesis, antitumor activity, and interaction with DNA
  作者：Christian Weimar、Silvia Von Angerer、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.2503240810

  日期：——

  acetylation. These protoberberinones were tested for cytostatic activity in vitro using MDA‐MB‐231 mammary tumor cells and for interaction with native calf thymus DNA. Tetramethoxy‐8‐oxoberbine 3f shows an inhibition of cell proliferation of 87% at a concentration of 10−5 mole; its cytostatic effect does not depend on intercalation into DNA.

  大多数甲氧基-8H-二苯并[a,g]异喹啉-8-酮3a-h及其乙酰氧基衍生物6a-e是通过1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉4a-c和邻苯二甲酸酐5a和b，醚裂解和乙酰化。使用 MDA-MB-231 乳腺肿瘤细胞测试了这些原小檗酮的体外细胞抑制活性以及与天然小牛胸腺 DNA 的相互作用。四甲氧基-8-oxoberbine 3f 在浓度为 10-5 摩尔时显示出 87% 的细胞增殖抑制作用；它的细胞抑制作用不依赖于嵌入 DNA。
• Synthesis of Homoprotoberberines and 8-Oxoprotoberberines by Sequential Bicyclization of Phenylacetamides
  作者：Rafael Suau、Juan Manuel López-Romero、Antonio Ruiz、Rodrigo Rico

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01084-4

  日期：2000.2

  The reaction of phenylacetamides with oxalyl chloride/Lewis acid provides a convergent, high-yield entry to C-homoprotoberberine and 8-oxoprotoberberine alkaloids from available starting materials. This approach was used to synthesize 8-oxopseudopalmatine starting from N-[β-(3′,4′-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-dimethoxyphenylacetamide. Some C-homoprotoberberines exhibit significant cytotoxicity against

  苯乙酰胺与草酰氯/路易斯酸的反应提供了从可用起始原料到C-高伯小ber碱和8-氧伯小o碱生物碱的收敛，高收率的入口。该方法用于从N- [β-（3'，4'-二甲氧基苯基）乙基] -3,4-二甲氧基苯基乙酰胺开始合成8-氧代伪巴马汀。一些C-同型小ber碱对人乳腺癌细胞显示出显着的细胞毒性。