(RS)-1-[3-(dodecylsulfanyl)phenyl]-1-hydroxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one | 1181581-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (RS)-1-[3-(dodecylsulfanyl)phenyl]-1-hydroxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one
• 英文别名: 1-[3-(dodecylthio)phenyl]-1-hydroxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one；1-(3-dodecylsulfanylphenyl)-1-hydroxy-2H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one
• CAS: 1181581-58-7
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₂S
• 分子量: 426.623
• InChiKey: OGPFXDSJOOAYCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-[3-(dodecylsulfanyl)phenyl]-1-hydroxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(RS)-1-[3-(dodecylsulfonyl)phenyl]-1-hydroxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  （氮杂）异吲哚啉酮类化合物的抑制活性的评估：朝着体外InhA作用，结核分枝杆菌的生长和霉菌酸的生物合成。

  摘要：

  结核分枝杆菌烯酰-ACP还原酶（InhA）的抑制剂被认为是治疗结核病的潜在有前途的疗法。以前，我们报道了氮杂异吲哚啉酮类化合物在体外对InhA表现出抑制活性。在本文中，我们描述了氮杂异吲哚酮骨架的化学修饰，15种新化合物的合成及其对体外InhA活性的评估。基于这些结果，进行结构-InhA抑制活性关系分析和分子对接研究，使用在2H7M晶体结构中发现的InhA构象，以预测最佳（氮杂）异吲哚啉酮的可能相互作用方式型抑制剂在体外具有InhA。然后，这项工作扩展到评估这些化合物对抗结核分枝杆菌（Mtb）生长的作用，最后还对其中一些化合物抑制分枝杆菌内部霉菌酸生物合成的能力进行了研究。尽管某些氮杂异吲哚啉酮能够在体外抑制InhA活性和Mtb的生长，但它们并不能抑制Mtb内部的霉菌酸生物合成。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12804
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯硫酚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (RS)-1-[3-(dodecylsulfanyl)phenyl]-1-hydroxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one 、
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis, biological evaluation and structure–activity relationship analysis of azaisoindolinones, a novel class of direct enoyl-ACP reductase inhibitors as potential antimycobacterial agents

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of azaisoindolinone compounds embedding a lipophilic chain on the framework were performed. These compounds were designed as InhA inhibitors and as anti-Mycobacterium tuberculosis agents. Structure-activity relationships concerning the length and the location of the lipophilic chain around the azaisoindolinone framework, the suppression of the phenyl group, the bioisosteric substitution of ether link and alkylating of the tertiary hydroxyl and the hemiamidal nitrogen were also investigated, revealing insightful information and thereby enabling further diversification of the azaisoindolinone scaffold for new antitubercular agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.017

文献信息

• NOVEL ANTI-INFECTIOUS DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USES OF SAID DERIVATIVES IN TREATMENT
  申请人：Bernadou Jean

  公开号：US20110092536A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to bi-substrate inhibitor molecules associating (i) a pyridine, pyridinium or dihydropyridine-type structure allied to active metabolites of isoniazide, or related structures, and (ii) a hydrophobic substituent. The invention also relates to the method for producing said molecules, to the pharmaceutical compositions containing said molecules, and to the use thereof as inhibitors of enoyl reductase for the preparation of a medicament, especially an anti-infectious medicament for the treatment of tuberculosis.

  该发明涉及与异烟肼的活性代谢产物相关的吡啶、吡啶盐或二氢吡啶类型结构以及疏水取代基相结合的双底物抑制分子。该发明还涉及制备该分子的方法、含有该分子的药物组合物，以及将其用作烯醇还原酶抑制剂的用途，用于制备药物，特别是用于治疗结核病的抗感染药物。
• NOUVEAUX DÉRIVÉS ANTI-INFECTIEUX, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2240449B1

  公开（公告）日：2016-01-06
• US8710073B2
  申请人：——

  公开号：US8710073B2

  公开（公告）日：2014-04-29