2,2-dimethylcyclohexanone semicarbazone | 7479-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dimethylcyclohexanone semicarbazone
• 英文别名: Semicarbazon des 2,2-Dimethyl-cyclohexanons；[(Z)-(2,2-dimethylcyclohexylidene)amino]urea
• CAS: 7479-48-3
• 化学式: C₉H₁₇N₃O
• 分子量: 183.253
• InChiKey: QPOUFWUVMCPNPK-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylcyclohexanone semicarbazone 在 苯酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到2,2-二甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of β-trimethylstannylcyclohexanones with peracids: investigations into the stannyl-directed Baeyer–Villiger reaction

  摘要：

  三甲基锡基取代基提升了初级β-碳的迁移能力，使其高于未被其他方式活化的次级或三级碳。这一点从Baeyer-Villiger反应中β-锡基环己酮3-5独占性生成烯酸9-11中可见一斑。使用轴向β-三甲基锡基环己酮20研究了锡基引导的Baeyer-Villiger反应的立体电子要求。

  DOI：

  10.1039/a804427i
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己酮 、 盐酸氨基脲 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2,2-dimethylcyclohexanone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of β-trimethylstannylcyclohexanones with peracids: investigations into the stannyl-directed Baeyer–Villiger reaction

  摘要：

  三甲基锡基取代基提升了初级β-碳的迁移能力，使其高于未被其他方式活化的次级或三级碳。这一点从Baeyer-Villiger反应中β-锡基环己酮3-5独占性生成烯酸9-11中可见一斑。使用轴向β-三甲基锡基环己酮20研究了锡基引导的Baeyer-Villiger反应的立体电子要求。

  DOI：

  10.1039/a804427i

文献信息

• Reactions of β-trimethylstannylcyclohexanones with peracids: investigations into the stannyl-directed Baeyer–Villiger reaction
  作者：Sonia Horvat、Panagoitis Karallas、Jonathan M. White

  DOI：10.1039/a804427i

  日期：——

  The trimethylstannyl substituent raises the migratory aptitude of a primary β-carbon to be above that of a not otherwise activated secondary or tertiary carbon. This is apparent from the exclusive formation of the alkene acids 9–11 from Baeyer–Villiger reaction of the β-stannyl cyclohexanones 3–5. The stereoelectronic requirements of the stannyl-directed Baeyer–Villiger reaction were investigated using the axial β-trimethylstannylcyclohexanone 20.

  三甲基锡基取代基提升了初级β-碳的迁移能力，使其高于未被其他方式活化的次级或三级碳。这一点从Baeyer-Villiger反应中β-锡基环己酮3-5独占性生成烯酸9-11中可见一斑。使用轴向β-三甲基锡基环己酮20研究了锡基引导的Baeyer-Villiger反应的立体电子要求。