4-amino-3-(5-penten-1-yl)-benzonitrile | 114650-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-(5-penten-1-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-Amino-3-pent-4-enylbenzonitrile
• CAS: 114650-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: MZVJUTMAQHWBED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-penten-1-ylmagnesium chloride 、 对硝基苯甲腈 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-(pent-4-enylamino)benzonitrile 、 4-amino-3-(5-penten-1-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅硝基芳烃的化学选择性还原烷基化：一种合成烷基苯胺的新通用方法

  摘要：

  报道了一种通过硝基芳烃的一锅还原烷基化的烷基苯胺的新的容易和通用的合成方法。该方法基于氢化物（LiAlH 4或NaBH 4）在催化量的PdC，由格氏试剂到单硝基芳烃的共轭加成而产生的硝酸盐加合物中的“原位”还原。与NaBH 4相比，LiAlH 4被证明是一种更有效但选择性更低的还原剂。该反应可以成功地应用于单，均和杂双环系统，并允许引入各种各样的烷基链而没有异构化现象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83464-5

文献信息

• BARTOLI, GUISEPPE;BOSCO, MARCELLA;DAL, POZZO RENATO;PETRINI, MARINO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4221-4226
  作者：BARTOLI, GUISEPPE、BOSCO, MARCELLA、DAL, POZZO RENATO、PETRINI, MARINO

  DOI：——

  日期：——
• One-pot chemoselective reductive alkylation of nitroarenes: A new general method of synthesis of alkylanilines
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dal Pozzo、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83464-5

  日期：1987.1

  A New facile and general synthesis of alkylanilines by one-pot reductive alkylation of nitroarenes is reported. This method is based on the “in situ” reduction by hydrides (LiAlH4 or NaBH4) in the presence of catalytic amounts of PdC, of nitronate adducts arising from the conjugate addition of Grignard reagents to mononitroarenes. LiAlH4 showed to be a more efficient but less selective reducing agent

  报道了一种通过硝基芳烃的一锅还原烷基化的烷基苯胺的新的容易和通用的合成方法。该方法基于氢化物（LiAlH 4或NaBH 4）在催化量的PdC，由格氏试剂到单硝基芳烃的共轭加成而产生的硝酸盐加合物中的“原位”还原。与NaBH 4相比，LiAlH 4被证明是一种更有效但选择性更低的还原剂。该反应可以成功地应用于单，均和杂双环系统，并允许引入各种各样的烷基链而没有异构化现象。