(E)-4-methyl-pent-2-enoic acid benzyl ester | 131401-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-pent-2-enoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (E)-4-methyl-2-pentenoate；benzyl (E)-4-methylpent-2-enoate；4-methyl-pent-2-enoic acid benzyl ester
• CAS: 131401-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: WQLABHJSEKUGCC-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-enoic acid benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲基-3-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  手性束缚在分子内[2 + 2]光环加成中的应用：（-）-斜体和（+）-异斜体的合成方法

  摘要：

  已开发出具有稀有的三环[5.4.0.0 1,5 ]十一烷骨架的合成（-）-斜体和（+）-异斜体，倍半萜的合成方法，该方法使用高度区域选择性和非对映选择性的[2 + 2]作为关键步骤光环加成。（S）-乳酸在环丁烷环的建立过程中起手性可除去的束缚基团的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01933-x
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2-phenylselanyl-pentanoic acid benzyl ester 在 双氧水 作用下， 生成 (E)-4-methyl-pent-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the antibiotically active part of agrocin 84

  摘要：

  Phosphitylation of bis-O-silylated threo-2,3-dihydroxy-4-methylpentanamide and condensation of the resulting N-acylphosphorodiamidite with 2'-O-acetyl-3'-deoxyarabinoadenosine led, after oxidation and deprotection, to the isolation of the title compound. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00888-0

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Alkenes through a Phosphine-Mediated Three-Component System of Aldehydes, α-Halo Carbonyl Compounds, and Terminal Alkenes
  作者：Da-Neng Liu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.200900177

  日期：2009.4.27

  mediate the one‐pot Wittig reaction of aldehydes with α‐halo carbonyl compounds for the synthesis of 1,2‐disubstituted and trisubstituted alkenes in an excellent stereoselective fashion. Furthermore, the first one‐pot, three‐component reaction of aldehydes, α‐halo acetates, and terminal alkenes has been developed in the presence of PPh3 to produce trisubstituted alkenes with excellent E selectivity (see

  几何控制：PPh 3和丙烯酸甲酯（或丙烯酰胺）能够介导醛与α-卤代羰基化合物的单锅Wittig反应，以出色的立体选择性方式合成1,2-二取代和三取代的烯烃。此外，在PPh 3的存在下，醛，α-卤代乙酸盐和末端烯烃的第一个单锅，三组分反应已经开发出来，可生产具有出色E选择性的三取代烯烃（参见方案）。
• A Simple One-pot Organometallic Formylation/Trapping Sequence Using<i>N</i>-Formylcarbazole
  作者：Darren J. Dixon、Amanda C. Lucas

  DOI：10.1055/s-2004-822896

  日期：——

  Treatment of a range of sp3-, sp2- and sp-nucleophiles with N-formyl carbazole leads to the formation of the metastable anionic carbazole carbinols. In the presence of a second nucleophilic reagent such as phosphonoacetate or an organolithium, these collapse on warming to the aldehyde which is trapped in situ to afford the α,β-unsaturated esters or secondary carbinols respectively.

  通过N-甲酰咔唑与一系列sp3-、sp2-和sp-亲核试剂反应，形成了亚稳态阴离子咔唑醇。在存在另一种亲核试剂（如膦酰乙酸酯或有机锂试剂）的情况下，通过加热使这些产物转化为醛，并原位捕获得到α,β-不饱和酯或二级醇。
• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• A Novel and Efficient Method for the Preparation of α-Hydroxyimino Carbonyl Compounds from α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Butyl Nitrite and Phenylsilane Catalyzed by a Cobalt(II) Complex
  作者：Koji Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.2948

  日期：1991.10

  Various α,β-unsaturated carbonyl compounds, such as α,β-unsaturated esters, α,β-unsaturated ketones, α,β-unsaturated nitriles, and α,β-unsaturated amides, were directly converted to the corresponding a-hydroxyimino carbonyl compounds in high yields on treatment with butyl nitrite and phenylsilane in the presence of a catalytic amount of N,N′-bis(2-ethoxycarbonyl-3-oxobutylidene)ethylenediaminatocobalt(II)

  α,β-不饱和酯、α,β-不饱和酮、α,β-不饱和腈、α,β-不饱和酰胺等多种α,β-不饱和羰基化合物直接转化为相应的α-羟基亚氨基羰基在温和条件下，在催化量的 N,N'-双（2-乙氧基羰基-3-氧代丁二烯）乙二氨基钴 (II) 配合物存在下，用亚硝酸丁酯和苯基硅烷处理高产率的化合物。