(S)-2-hydroxy-2'-pivaloyloxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2'-pivaloyloxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₂₅H₂₂O₃
• 分子量: 370.448
• InChiKey: DAEJQURNXUFDIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2'-pivaloyloxy-1,1'-binaphthyl 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(S)-6-bromo-2-hydroxy-2'-pivaloyloxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  新型聚合物支撑的钛-双酚盐配合物催化酮的不对称烯丙基化及随后的串联反应

  摘要：

  通过新颖，简单，方便的合成途径，合成了对映纯的6-乙炔基-BINOL（BINOL = 1,1-联萘酚），并通过铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应固定在叠氮基甲基聚苯乙烯树脂上。聚苯乙烯（PS）负载的BINOL配体被原位转化为其二异丙氧基钛衍生物，并在酮的不对称烯丙基化反应中用作多相催化剂。该催化剂显示出良好的活性和优异的对映选择性，通常与在相应的均相反应中获得的结果相匹配。烯丙基化反应混合物可以通过用简单的处理提交给环氧化叔叔丁基过氧化氢（TBHP）和串联不对称烯丙基化环氧化过程导致高度对映体富集的环氧醇与两个相邻的季铵盐中心作为单一的非对映异构体。还进行了串联不对称烯丙基化/ Pauson-Khand反应，包括用Co 2（CO）8 / N-甲基吗啉N-氧化物对烯丙基化反应混合物进行简单处理。该级联过程以高收率和对映选择性形成了两个非对映异构的三环烯酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201400204
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-2-hydroxy-2'-pivaloyloxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-6-芳基酚的轻松合成

  摘要：

  这项工作报道了从对映体（R）-2,2'-羟基-1,1'开始制备对映体纯的6-芳基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘衍生物的简便方法萘联萘[（R）-1 ]通过溴化，水解和铃木交叉偶联反应。这种新颖的合成方法具有区域选择性高，操作简单，反应条件温和，收率高（高达73％）的特点。另一方面，我们合成了目标未知化合物，其通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析证实。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100679

文献信息

• Ammonium Salt-Catalyzed Highly Practical <i>Ortho</i>-Selective Monohalogenation and Phenylselenation of Phenols: Scope and Applications
  作者：Xiaodong Xiong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.8b00327

  日期：2018.5.4

  An ortho-selective ammonium chloride salt-catalyzed direct C–H monohalogenation of phenols and 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) as the chlorinating agent has been developed. The catalyst loading was low (down to 0.01 mol %) and the reaction conditions were very mild. A wide range of substrates including BINOLs were compatible with this catalytic protocol. Chlorinated

  以1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）作为氯化剂的邻位选择性氯化铵盐催化的苯酚和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的直接C–H单卤化反应具有已开发。催化剂负载量低（低至0.01mol％），反应条件非常温和。包括BINOL在内的多种底物均与该催化方案兼容。氯化的BINOL是有用的合成子，用于合成范围广泛的不容易合成的不对称3-芳基BINOL。另外，相同的催化体系可以促进酚的邻位选择性硒化。
• Catalyst components for the polymerization of olefins
  申请人：Basell Poliolefine Italia S.r.l.

  公开号：EP2803678A1

  公开（公告）日：2014-11-19

  A solid catalyst component for the polymerization of olefins comprising Mg, Ti, Cl and at least an electron donor compound which is the reaction product obtained by bringing into contact a Mg compound and a Ti compound having at least a Ti-halogen bond with an electron donor selected from specific diphenol derivatives.

  一种用于烯烃聚合的固体催化剂组分，包括Mg、Ti、Cl和至少一种电子供体化合物，该化合物是通过将Mg化合物和至少含有一种Ti-卤素键的Ti化合物与选自特定二酚衍生物的电子供体接触而获得的反应产物。
• Polymer-carrying optically active binaphthyl type oxazoline compound
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20040097738A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  A polymer-carrying optically active binaphthyl type oxazoline compound having axial asymmetry, represented by the following general formula (1) 1 (wherein R 1 and R 2 may be the same or different from each other and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms or the like; R 3 is a hydrogen atom or —R 5 —X—R 6 ; R 4 is a hydrogen atom or the like; R 5 is a straight- or branched-chain aliphatic hydrocarbon chain which may have a directly or indirectly bonded substituent; X is CH 2 , CO 2 , O, CONR 7 or NR 7 ; R 6 is a directly or indirectly bonded polymer; and R 7 is a hydrogen atom or the like), and to a transition metal complex which uses the compound as the ligand.

  一种携带聚合物的具有轴向不对称性的光学活性联萘基氧唑啉化合物，由下列一般式（1）表示（其中R1和R2可以相同也可以不同，且分别表示氢原子、具有1至6个碳原子的烷基基团或类似物；R3表示氢原子或—R5—X—R6；R4表示氢原子或类似物；R5表示可直接或间接连接的直链或支链脂肪烃链，可能具有直接或间接连接的取代基；X为CH2、CO2、O、CONR7或NR7；R6表示直接或间接连接的聚合物；R7表示氢原子或类似物），以及使用该化合物作为配体的过渡金属配合物。
• Photochemically Reversible and Thermally Stable Axially Chiral Diarylethene Switches
  作者：Yannian Li、Quan Li

  DOI：10.1021/ol3018165

  日期：2012.9.7

  A series of dithienylcyclopentenes containing axially chiral 1,1′-binaphthyl units were successfully synthesized by a Suzuki–Miyaura protocol. All these compounds exhibited photochemically reversible isomerization with thermal stability in both organic solvent and a liquid crystal (LC) host. When doping into an achiral LC host, some of them exhibited very high helical twisting powers. Reversible reflection

  通过Suzuki-Miyaura规程成功合成了一系列含有轴向手性1,1'-联萘基单元的二噻吩基环戊烯。所有这些化合物在有机溶剂和液晶（LC）主体中均表现出光化学可逆异构化和热稳定性。当掺杂到非手性LC主体中时，其中一些表现出非常高的螺旋扭曲能力。证明了可见光区域的可逆反射波长调谐以及光照射后向列型和胆甾型之间的LC相转换。
• Polymer-Supported 2,2′-Bis(oxazolin-2-yl)-1,1′-binaphthyls (Boxax): Immobilized Chiral Ligands for Asymmetric Wacker-Type Cyclizations
  作者：Yasuhiro Uozumi、Heiko Hocke

  DOI：10.1055/s-2002-35603

  日期：——

  ,1'-binaphthyl (boxax) ligands were anchored on various polymer supports including PS-PEG, PS, PEGA, and MeO-PEG via selective monofunctionalization at the 6-position of the binaphthyl backbone. Palladium(II) complexes of the supported boxax ligands catalyzed Wacker-type cyclization of 2-(2,3-dimethyl-2-butenyl)phenol to give 2-methyl-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran with up to 96% ee.

  同手性 2,2'-双(恶唑啉-2-基)-1,1'-联萘 (boxax) 配体通过 6 位选择性单官能化锚定在各种聚合物载体上，包括 PS-PEG、PS、PEGA 和 MeO-PEG -联萘骨架的位置。负载型 boxax 配体的钯 (II) 配合物催化 2-(2,3-二甲基-2-丁烯基)苯酚的瓦克型环化反应，生成 2-甲基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，含量高达 96% ee。