5,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone | 36440-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5,7-Dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 36440-19-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: YUXALAZURFIIAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  415.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1,4-Dihydroxy-5,7-dimethoxy-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  566.环己二烯的反应。第三部分 某些1-甲氧基环己-1,3-二烯转化为多环醌

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640002941
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dihydroxy-5,7-dimethoxy-naphthalin 在 ammonium cerium(IV) nitrate 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到5,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Vitz, Juergen, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 8, p. 825 - 827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetische anthracyclinone XVI synthese hydroxylierter anthrachinone durch regioselektive Diels-Alder-reaktion
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80234-6

  日期：1980.1

  Naturally occurring quinones such as 7-methyljuglone, chrysophanol, emodin, helminthosporin, phomarin and physcion were prepared via Diels-Alder reaction and PCC-oxidation of the allylic alkohols obtained from the adducts.

  通过Diels-Alder反应和由加成物得到的烯丙基醇的PCC氧化，制备了天然存在的醌，例如7-甲基juglone，chsophophanol，大黄素，helminthosporin，phomarin和physcion。
• Synthesis of Functionalized 1,4-Dihydro-9,10-anthraquinones and Anthraquinones by Ring Closing Metathesis Using Grubbs’ Catalyst
  作者：Norbert De Kimpe、Tuyen Nguyen Van、Matthias D’hooghe、Siegfried Pattyn

  DOI：10.1055/s-2004-831299

  日期：——

  A general and straightforward synthesis of anthraquinones was developed, in which diallylation of 1,4-naphthoquinones, followed by Ring Closing Metathesis (RCM) of the resulting diallylnaphthoquinones with Grubbs’ catalyst and subsequent dehydrogenation using Pd/C afforded the desired anthraquinones with regiocontrol of substituents and in good yields.

  我们开发了一种通用而简单的蒽醌类化合物合成方法，即先将 1,4-naphthoquinones 进行二烯丙基化，然后在 Grubbs 催化剂的作用下将生成的二烯丙基萘醌进行闭环合成 (RCM)，随后使用 Pd/C 进行脱氢反应，这样就能以良好的收率获得所需的蒽醌类化合物，同时还能对取代基进行区域控制。
• An abnormal fries rearrangement induced by a -methoxyl group in monoacetates of naphthohydroquinones.
  作者：Trevor A. Chorn、Robin G.F. Giles、Ivan R. Green、Victor I. Hugo、Peter R.K. Mitchell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87597-8

  日期：1982.1

  The acetyl group of two 1-acetoxy-4-hydroxy-5-methoxynaphthalenes migrates to C-3 on treatment with boron trifluoride etherate.

  在用三氟化硼醚化物处理时，两个1-乙酰氧基-4-羟基-5-甲氧基萘的乙酰基迁移到C-3。
• Cameron,D.W.; Crossley,M.J., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 1353 - 1362
  作者：Cameron,D.W.、Crossley,M.J.

  DOI：——

  日期：——
• 566. Reactions of cyclohexadienes. Part III. Conversion of some 1-methoxycyclohexa-1,3-dienes into polycyclic quinones
  作者：A. J. Birch、D. N. Butler、J. B. Siddall

  DOI：10.1039/jr9640002941

  日期：——

表征谱图