(2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-butyric acid | 73553-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-butyric acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 73553-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SBEUUSFSESLNEA-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-butyric acid 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 trans-4-phenyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  手性β-羟基酯的立体选择性α-烷基化及其一些应用

  摘要：

  讨论了手性β-羟基酯的α-烷基化的立体选择性。通过化学方法证明了烷基化产物的构型（方案2）。进行了一锅羟醛烷基化反应，立体选择性地生成了外消旋（s *，s *）-α-烷基-β-羟基酯（方案3,4）。贝克的2-烷基-3-酮酯的酵母还原反应产生了有价值的手性（2 RS，3 S）中间体，该中间体通过相应的二价阴离子转化为具有手性季C原子的化合物（方案6）。上述发现的合成应用显示在各种手性化合物的合成中（方案8和9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82413-3
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  手性β-羟基酯的立体选择性α-烷基化及其一些应用

  摘要：

  讨论了手性β-羟基酯的α-烷基化的立体选择性。通过化学方法证明了烷基化产物的构型（方案2）。进行了一锅羟醛烷基化反应，立体选择性地生成了外消旋（s *，s *）-α-烷基-β-羟基酯（方案3,4）。贝克的2-烷基-3-酮酯的酵母还原反应产生了有价值的手性（2 RS，3 S）中间体，该中间体通过相应的二价阴离子转化为具有手性季C原子的化合物（方案6）。上述发现的合成应用显示在各种手性化合物的合成中（方案8和9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82413-3

文献信息

• Process for preparing optically active oxazolidinone derivative
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1008590A1

  公开（公告）日：2000-06-14

  A process for preparing an optically active oxazolidinone derivative comprises allowing hydrazine to react on an optically active ester having a hydroxyl group at the 3-position which is represented by formula (II): wherein R1 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a methoxymethyl group, a benzyloxymethyl group, a benzyloxycarbonylaminomethyl group which may have a substituent or substituents on the benzene ring thereof, an acylaminomethyl group having 3 to 10 carbon atoms, or an alkyloxycarbonylaminomethyl group having 3 to 6 carbon atoms; R2 and R3, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, an acetylaminomethyl group, a benzoylaminomethyl group, or a benzyl group; and * indicates an asymmetric carbon atom, and subjecting the resulting hydrazide to Curtius rearrangement.

  一种制备光学活性噁唑烷酮衍生物的工艺 包括让肼与在 3 位上具有羟基的光学活性酯反应，该光学活性酯由式(II)表示： 其中 R1 代表具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基、苯基、甲氧基甲基、苄氧基甲基、苄氧羰基氨基甲基（其苯环上可能有一个或多个取代基）、具有 3 至 10 个碳原子的酰基氨基甲基或具有 3 至 6 个碳原子的烷氧羰基氨基甲基；R2和R3可以相同或不同，各自代表氢原子、具有1至4个碳原子的低级烷基、苯基、乙酰氨基甲基、苯甲酰氨基甲基或苄基；*表示不对称碳原子、 并将所得酰肼进行 Curtius 重排。
• FRATER, G.;MUELLER, U.;GUENTHER, W., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1269-1277
  作者：FRATER, G.、MUELLER, U.、GUENTHER, W.

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing optically active oxazolidinone derivatives
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1008590B1

  公开（公告）日：2006-10-11
• US6403804B1
  申请人：——

  公开号：US6403804B1

  公开（公告）日：2002-06-11
• The stereoselective α-alkylation of chiral β-hydroxy esters and some applications thereof
  作者：G. Fráter、U. Müller、W. Günther

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82413-3

  日期：1984.1

  The stereoselectivity of the α-alkylation of chiral β-hydroxy ester is discussed. The configuration of the alkylated product was proved chemically (Scheme 2). A one pot aldol-alkylation reaction was developed leading stereoselectively to racemic (s*,s*)-α-alkyl-β-hydroxy ester (Scheme 3,4). Baker's yeast reduction of 2-alkyl-3-keto ester led to valuable chiral (2RS,3S)-intermediates, which were converted

  讨论了手性β-羟基酯的α-烷基化的立体选择性。通过化学方法证明了烷基化产物的构型（方案2）。进行了一锅羟醛烷基化反应，立体选择性地生成了外消旋（s *，s *）-α-烷基-β-羟基酯（方案3,4）。贝克的2-烷基-3-酮酯的酵母还原反应产生了有价值的手性（2 RS，3 S）中间体，该中间体通过相应的二价阴离子转化为具有手性季C原子的化合物（方案6）。上述发现的合成应用显示在各种手性化合物的合成中（方案8和9）。