tert-butyl (2-(((perfluorophenyl)methyl)amino)ethyl)carbamate | 887150-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(((perfluorophenyl)methyl)amino)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methylamino]ethyl]carbamate
• CAS: 887150-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₇F₅N₂O₂
• 分子量: 340.293
• InChiKey: ZOWYCUNYYXXQCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(((perfluorophenyl)methyl)amino)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N¹-Pentafluorophenylmethyl-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于标记VEGF受体酪氨酸激酶的新型光亲和试剂的设计与合成

  摘要：

  合成了基于三功能叔胺支架的新型生物素标记光亲和探针，并将其评估为血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制剂。探针3a – c抑制VEGF诱导的HUVE细胞增殖，IC 50值分别为29.7、33.3和37.7μM 。此外，我们在HUVE细胞的光亲和标记实验中鉴定了3b与VEGFR-2的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.119
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl (2-(((perfluorophenyl)methyl)amino)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  结构多样的组蛋白脱乙酰酶光反应探针：活细胞和组织中的设计、合成和光标记研究。

  摘要：

  通过翻译后修饰和多蛋白复合物的形成在体内调节组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性。需要新的化学工具来研究这些因素如何影响细胞和组织中 HDAC 抑制剂 (HDACi) 对 HDAC 亚型的参与。在这项研究中，开发了一种获取化学多样性光反应探针 (PRP) 的合成策略，并用于制备七种新型 HDAC PRP 9-15。在活 SET-2、HepG2、HuH7 和 HEK293T 细胞系以及小鼠肝组织中的生化分析和光标记实验中确定了 PRP 与 I 类 HDAC 亚型的结合。与针对重组 HDAC 的 HDAC 蛋白丰度和生化活性不同，PRP 的化学型和细胞类型是定义 HDAC 同种型在活细胞中的参与的关键。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900114

文献信息

• [EN] PHOTOAFFINITY PROBES<br/>[FR] SONDES DE PHOTOAFFINITÉ
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2020191339A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Provided herein are compositions and methods for photoaffinity labeling of molecular targets. In particular, probes that specifically interact with cellular targets based on their affinity and are then covalently linked to the cellular target via a photoreactive group (PRG) on the probe.

  本文件提供了用于光亲和标记分子靶点的组合物和方法。特别是，基于它们的亲和力与细胞靶点特异性相互作用的探针，然后通过探针上的光反应组（PRG）与细胞靶点共价连接。
• PHOTOAFFINITY PROBES
  申请人：Promega Corporation

  公开号：US20200340982A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Provided herein are compositions and methods for photoaffinity labeling of molecular targets. In particular, probes that specifically interact with cellular targets based on their affinity and are then covalently linked to the cellular target via a photoreactive group (PRG) on the probe.
• Structurally Diverse Histone Deacetylase Photoreactive Probes: Design, Synthesis, and Photolabeling Studies in Live Cells and Tissue
  作者：Shaimaa M. Aboukhatwa、Thomas W. Hanigan、Taha Y. Taha、Jayaprakash Neerasa、Rajeev Ranjan、Eman E. El‐Bastawissy、Mohamed A. Elkersh、Tarek F. El‐Moselhy、Jonna Frasor、Nadim Mahmud、Alan McLachlan、Pavel A. Petukhov

  DOI：10.1002/cmdc.201900114

  日期：2019.6.5

  tools to study how these factors affect engagement of HDAC isoforms by HDAC inhibitors (HDACi) in cells and tissues are needed. In this study, a synthetic strategy to access chemically diverse photoreactive probes (PRPs) was developed and used to prepare seven novel HDAC PRPs 9-15. The class I HDAC isoform engagement by PRPs was determined in biochemical assays and photolabeling experiments in live SET-2

  通过翻译后修饰和多蛋白复合物的形成在体内调节组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性。需要新的化学工具来研究这些因素如何影响细胞和组织中 HDAC 抑制剂 (HDACi) 对 HDAC 亚型的参与。在这项研究中，开发了一种获取化学多样性光反应探针 (PRP) 的合成策略，并用于制备七种新型 HDAC PRP 9-15。在活 SET-2、HepG2、HuH7 和 HEK293T 细胞系以及小鼠肝组织中的生化分析和光标记实验中确定了 PRP 与 I 类 HDAC 亚型的结合。与针对重组 HDAC 的 HDAC 蛋白丰度和生化活性不同，PRP 的化学型和细胞类型是定义 HDAC 同种型在活细胞中的参与的关键。
• Design and synthesis of novel photoaffinity reagents for labeling VEGF receptor tyrosine kinases
  作者：Sun-Young Han、Seo Hyun Choi、Myung Hee Kim、Woo Ghil Lee、Seong Hwan Kim、Yong Ki Min、Bum Tae Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.119

  日期：2006.4

  Novel biotin-tagged photoaffinity probes based on a trifunctional tertiary amine scaffold were synthesized and evaluated as vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) inhibitors. Probes 3a–c inhibit VEGF induced proliferation in HUVE cells, with IC50 values of 29.7, 33.3, and 37.7 μM, respectively. Moreover, we identified the interaction of 3b with VEGFR-2 in photoaffinity labeling experiment

  合成了基于三功能叔胺支架的新型生物素标记光亲和探针，并将其评估为血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制剂。探针3a – c抑制VEGF诱导的HUVE细胞增殖，IC 50值分别为29.7、33.3和37.7μM 。此外，我们在HUVE细胞的光亲和标记实验中鉴定了3b与VEGFR-2的相互作用。