N-(6-methoxybenzothiazol-2-yl)-2-nitrobenzylamine | 1408323-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-methoxybenzothiazol-2-yl)-2-nitrobenzylamine
• 英文别名: 6-methoxy-N-[(2-nitrophenyl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1408323-98-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 315.353
• InChiKey: ZLTLRTOMXDWQJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methoxybenzothiazol-2-yl)-2-nitrobenzylamine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N¹-(2-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-2H-indazol-3-yl)ethane-1,2-diamine trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  通过戴维斯-贝鲁特反应并结合到磁性纳米粒子上合成新型2 H-吲唑类似物

  摘要：

  C3-氨基取代的2 H-吲唑基序的构建方法很少。尽管戴维斯-贝鲁特反应证明在温和的碱性条件下构建烷氧基和硫代C3取代的2 H-吲唑有用且用途广泛，但面对基于氮的亲核试剂时却无法获得同样的成功。因此，我们着手扩大戴维斯-贝鲁特反应的范围，并研究了胺类亲核试剂促进杂环化的能力。此外，首次将模型2 H-吲唑类似物成功偶联到磁性纳米颗粒上。合成类似物的毒性通过计算机估算测试软件。该报告提供了一种可靠的方法，用于合成负载有吲唑的纳米粒子，其应用尚未进行过研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.027
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(6-methoxybenzothiazol-2-yl)-2-nitrobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过戴维斯-贝鲁特反应并结合到磁性纳米粒子上合成新型2 H-吲唑类似物

  摘要：

  C3-氨基取代的2 H-吲唑基序的构建方法很少。尽管戴维斯-贝鲁特反应证明在温和的碱性条件下构建烷氧基和硫代C3取代的2 H-吲唑有用且用途广泛，但面对基于氮的亲核试剂时却无法获得同样的成功。因此，我们着手扩大戴维斯-贝鲁特反应的范围，并研究了胺类亲核试剂促进杂环化的能力。此外，首次将模型2 H-吲唑类似物成功偶联到磁性纳米颗粒上。合成类似物的毒性通过计算机估算测试软件。该报告提供了一种可靠的方法，用于合成负载有吲唑的纳米粒子，其应用尚未进行过研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.027

文献信息

• Acid and base catalyzed Davis–Beirut reaction: experimental and theoretical mechanistic studies and synthesis of novel 3-amino-2H-indazoles
  作者：Belem Avila、Mohammad H. El-Dakdouki、Musa Z. Nazer、Jason G. Harrison、Dean J. Tantillo、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.026

  日期：2012.11

  2H-indazoles and, subsequently, indazolones, is shown to proceed rapidly from o-nitrosobenzaldehyde and primary amines under both acid and base catalysis. Experimental and theoretical evidence in support of a reaction mechanism is provided in which o-nitrosobenzylidine imine is a pivotal intermediate in this N,N-bond forming heterocyclization reaction. The Davis–Beirut reaction is also shown to effectively

  戴维斯-贝鲁特反应提供了 2 H-吲唑和随后的吲唑酮的有效合成，显示在酸和碱催化下从邻亚硝基苯甲醛和伯胺快速进行。提供了支持反应机理的实验和理论证据，其中邻亚硝基苯亚甲基亚胺是该N , N键形成杂环化反应的关键中间体。戴维斯-贝鲁特反应也被证明可以有效地合成许多新型 3-氨基-2 H-吲唑衍生物。
• Synthesis of novel 2H-indazole analogues via the Davis-Beirut reaction and conjugation onto magnetic nanoparticles
  作者：Mohammad H. El-Dakdouki、AbdulSattar Hussein、Hiba Abdallah、Rania Shatila、Youssef Mouneimne

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.027

  日期：2017.9

  conditions, the same success was not enjoyed when confronted with nitrogen-based nucleophiles. Therefore, we set out to expand the scope of the Davis-Beirut reaction and investigated the ability of amine nucleophiles to prompt the heterocyclization. In addition, a model 2H-indazole analogue was successfully conjugated onto magnetic nanoparticles for the first time. The toxicity of the synthesized analogues

  C3-氨基取代的2 H-吲唑基序的构建方法很少。尽管戴维斯-贝鲁特反应证明在温和的碱性条件下构建烷氧基和硫代C3取代的2 H-吲唑有用且用途广泛，但面对基于氮的亲核试剂时却无法获得同样的成功。因此，我们着手扩大戴维斯-贝鲁特反应的范围，并研究了胺类亲核试剂促进杂环化的能力。此外，首次将模型2 H-吲唑类似物成功偶联到磁性纳米颗粒上。合成类似物的毒性通过计算机估算测试软件。该报告提供了一种可靠的方法，用于合成负载有吲唑的纳米粒子，其应用尚未进行过研究。