[(2R,3S,5R)-5-[5-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate | 77875-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-[5-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 77875-90-2
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₇
• 分子量: 544.604
• InChiKey: VYLRXQYHRJFBGL-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-[5-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(3,3-dimethylbutynyl)-dUrd
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。31.末端炔烃与5-碘尿嘧啶核苷的平滑高效钯钯催化偶联

  摘要：

  在三乙胺中存在二氯双（三苯基膦）钯和碘化铜（I）的情况下，末端炔烃与受保护的5-碘尿嘧啶核苷的偶联以72-92％的收率得到相应的5-（炔-1-基）尿嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80115-3
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 5-iodo-3',5'-di-O-p-toluyl-2'-deoxyuridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到[(2R,3S,5R)-5-[5-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。31.末端炔烃与5-碘尿嘧啶核苷的平滑高效钯钯催化偶联

  摘要：

  在三乙胺中存在二氯双（三苯基膦）钯和碘化铜（I）的情况下，末端炔烃与受保护的5-碘尿嘧啶核苷的偶联以72-92％的收率得到相应的5-（炔-1-基）尿嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80115-3

文献信息

• Nucleic acid related compounds. 31. Smooth and efficient palladium-copper catalyzed coupling of terminal alkynes with 5-iodouracil nucleosides
  作者：Morris J. Robins、Philip J. Barr

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80115-3

  日期：1981.1

  Coupling of terminal alkynes with protected 5-iodouracil nucleosides in the presence of dichlorobis(triphenylphosphine)palladium and copper(I) iodide in triethylamine gives the corresponding 5-(alkyn-1-yl)uracil nucleosides in 72–92% yields.

  在三乙胺中存在二氯双（三苯基膦）钯和碘化铜（I）的情况下，末端炔烃与受保护的5-碘尿嘧啶核苷的偶联以72-92％的收率得到相应的5-（炔-1-基）尿嘧啶核苷。
• Nucleic acid related compounds. 39. Efficient conversion of 5-iodo to 5-alkynyl and derived 5-substituted uracil bases and nucleosides
  作者：Morris J. Robins、Philip J. Barr

  DOI：10.1021/jo00159a012

  日期：1983.6