N-{4-[(2,5-dioxoazolidinyloxy)carbonylamino]phenyl}(fluoren-9-ylmethoxy)carboxamide | 941286-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-{4-[(2,5-dioxoazolidinyloxy)carbonylamino]phenyl}(fluoren-9-ylmethoxy)carboxamide
• 英文别名: n-{4-[(2,5-Dioxoazolidinyloxy)carbonylamino]phenyl}(fluoren-9-ylmethoxy)carboxamide；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[4-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylamino]phenyl]carbamate
• CAS: 941286-52-8
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₆
• 分子量: 471.469
• InChiKey: DPOLRLJYWUHEGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(2,5-dioxoazolidinyloxy)carbonylamino]phenyl}(fluoren-9-ylmethoxy)carboxamide 、 N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-{4-[({2-[(tert-butoxy)carbonylamino]ethyl}amino)-carbonylamino]phenyl}(fluoren-9-ylmethoxy)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF BRIDGED MONOBACTAM INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'INTERMÉDIAIRES DE MONOBACTAM PONTÉ

  摘要：

  一种制造具有顺式构象的化合物的方法，其中R1代表1-苯基-C1-C4烷基或1-萘基-C1-C4烷基基团，其中R1的苯基或萘基部分未取代或取代为一个或多个C1-C4烷氧基团，且R1的烷基部分中的第2、3和/或第4位的碳原子，独立于R1的苯基或萘基部分以及彼此独立地，未取代或取代为C1-C4烷氧基和/或硅氧烷基，或者更好地，未取代或取代为每个碳原子一个C1-C4烷氧基和/或硅氧烷基的R2代表C1-C6烷基或未取代或取代的苄基基团，在该方法中，将具有式（II）的化合物在液态非质子溶剂中以0°C或更低的温度用碱处理足够的时间，以获得式（I）的化合物。

  公开号：

  WO2009037229A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氨基苯基)-氨基甲酸9H-芴-9-基甲酯 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 28.50 g of the expected crude product as a white powder的产率得到N-{4-[(2,5-dioxoazolidinyloxy)carbonylamino]phenyl}(fluoren-9-ylmethoxy)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF BRIDGED MONOBACTAM INTERMEDIATES

  摘要：

  C1-C6烷氧基或苄氧基羰基酯-{3-[(E)-(1-苯基或萘基C1-C4烷基)-亚氨基]-丙基}-氨基乙酸的衍生物是生产已知桥式单巯基环化合物的中间体，用于治疗细菌感染。

  公开号：

  US20130274503A1

文献信息

• Useful Combinations of Monobactam Antibiotics With Beta-Lactamase Inhibitors
  申请人：Desarbre Eric

  公开号：US20100056478A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  A pharmaceutically composition, comprising a combination of an antibiotically active compound of the formula (I): with a β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII) are active against Gram-negative bacteria, in particular such bacteria which have become resistant against antibiotics such as aztreonam, carumonam and tigemonam. Optionally the compositions may comprise another β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII), particularly of formula (V) or formula (VI).

  一种药物组合物，包括公式（I）的抗生素活性化合物与公式（II）至（XIII）中的β-内酰胺酶抑制剂的组合，对革兰氏阴性菌具有活性，特别是对已经对阿奇霉素、卡鲁莫南和替吉奴等抗生素产生耐药性的细菌具有活性。该组合物还可以包含公式（II）至（XIII）中的另一种β-内酰胺酶抑制剂，特别是公式（V）或公式（VI）的β-内酰胺酶抑制剂。
• Process for the manufacture of bridged monobactam intermediates
  申请人：Muller Marc

  公开号：US20110178291A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  A process for manufacturing a compound of Formula (I) which has cis-conformation and wherein R1 represents a 1-phenyl-C 1 -C 4 alkyl or 1-naphthyl-C 1 -C 4 alkyl group, wherein the phenyl or naphthyl moiety of R1 is unsubstituted or substituted with one or more C 1 -C 4 alkoxy groups and the carbon atoms in 2-, 3-, and/or 4-position of the alkyl part of R1 are, independently of the phenyl or naphthyl moiety of R1 and independently of one another, unsubstituted or substituted with C 1 -C 4 alkoxy and/or silyloxy or, preferably, are unsubstituted or substituted with one C 1 -C 4 alkoxy group and/or silyloxy group per carbon atom, and R2 represents a C 1 -C 6 alkyl group or an unsubstituted or substituted benzyl group, in which process a compound of Formula (II) wherein R3 represents a C 1 -C 6 alkyl group or an unsubstituted or substituted benzyl group, and R1 and R2 have the same meaning as in formula (I); is treated with a base at a temperature of 0° C. or less in a liquid aprotic solvent for a time period sufficient to obtain the compound of formula (I).

  制备式(I)化合物的过程，其具有顺式构象，其中R1代表1-苯基-C1-C4烷基或1-萘基-C1-C4烷基基团，其中R1的苯基或萘基部分未取代或取代有一个或多个C1-C4烷氧基团，并且R1的烷基部分中2-，3-和/或4-位置的碳原子，独立于R1的苯基或萘基部分，以及彼此独立地，未取代或取代有C1-C4烷氧基和/或硅烷氧基，或者更好地，未取代或取代有每个碳原子一个C1-C4烷氧基和/或硅烷氧基，而R2代表C1-C6烷基或未取代或取代的苄基基团，在该过程中，式(II)化合物在无极性液体溶剂中，以0℃或更低的温度和碱处理足够时间，以获得式(I)化合物。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF BRIDGED MONOBACTAM INTERMEDIATES
  申请人：Muller Marc

  公开号：US20130274503A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  C1-C6Alkyloxy- or benzyloxy-carbonyl esters of -3-[(E)-(1-phenyl or naphthyl C1-C4alkyl)-imino]-propyl}-amino)-acetic acid, which are intermediates for producing known bridged monobactam compounds useful in the treatment of bacterial infections.

  C1-C6烷氧基或苄氧基羰基酯-3-[(E)-(1-苯基或萘基C1-C4烷基)-亚氨基]-丙基}-氨基乙酸的衍生物是生产已知桥式单巯基环化合物的中间体，用于治疗细菌感染。
• Bridged monobactam intermediates
  申请人：Muller Marc

  公开号：US08877961B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  C1-C6Alkyloxy- or benzyloxy-carbonyl esters of -3-[(E)-(1-phenyl or naphthyl C1-C4alkyl)-imino]-propyl}-amino)-acetic acid, which are intermediates for producing known bridged monobactam compounds useful in the treatment of bacterial infections.

  C1-C6烷氧基或苄氧基羰基酯化的-3-[(E)-(1-苯基或萘基C1-C4烷基)-亚胺基]-丙基}-氨基乙酸，是生产已知桥式单巴克他姆化合物的中间体，用于治疗细菌感染。
• USEFUL COMBINATIONS OF MONOBACTAM ANTIBIOTICS WITH BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US20150031662A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A pharmaceutical composition, comprising a combination of an antibiotically active compound of the formula (I): with a β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII) are active against Gram-negative bacteria, in particular such bacteria which have become resistant against antibiotics such as aztreonam, carumonam and tigemonam. Optionally the compositions may comprise another β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII), particularly of formula (V) or formula (VI).

  一种药物组合物，包括式(I)的抗生素活性化合物与式(II)至式(XIII)中的一种β-内酰胺酶抑制剂的组合，对革兰氏阴性菌有活性，特别是对已经对阿奇霉素、卡鲁莫纳和替莫纳等抗生素产生耐药性的细菌有活性。该组合物可以包括另一种式(II)至式(XIII)中的β-内酰胺酶抑制剂，特别是式(V)或式(VI)的β-内酰胺酶抑制剂。