5-hydroxy-3,5-bis(trifluoromethyl)-4,5-dihydropyrazol-1-thiocarboxamide | 1337556-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-3,5-bis(trifluoromethyl)-4,5-dihydropyrazol-1-thiocarboxamide
• 英文别名: 5-hydroxy-3,5-bis(trifluoromethyl)-4H-pyrazole-1-carbothioamide
• CAS: 1337556-71-4
• 化学式: C₆H₅F₆N₃OS
• 分子量: 281.182
• InChiKey: TWKXVFJOHPTNTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3,5-bis(trifluoromethyl)-4,5-dihydropyrazol-1-thiocarboxamide 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-phenyl-2-(5-hydroxy-3,5-bis(trifluoromethyl)-4,5-dihydro pyrazol-1-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  一些5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑-1-硫代羧酰胺，3-三氟甲基吡唑-1-硫代羧酰胺和4-芳基-2-（5（3）-三氟甲基-1-吡唑基）的合成和抑菌活性噻唑类

  摘要：

  5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑-1-硫代羧酰胺3和3-三氟甲基吡唑-1-硫代羧酰胺4通过在中性和酸性条件下三氟甲基-β-二酮与硫代氨基脲的缩合反应选择性地合成得到用苯甲酰溴5，分别得到4-芳基-（5-三氟甲基-吡唑-1-基）噻唑6和4-芳基-（3-三氟甲基-吡唑-1-基）噻唑7。测试了五种4,5-二氢吡唑（3a – e）和两种吡唑基噻唑（6a和6c）对一种革兰氏阳性细菌和一种革兰氏阴性细菌的体外作用抗菌活性。化合物3a，3b和3e显示出对革兰氏阳性细菌短小芽孢杆菌的中等抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.029
• 作为产物：
  描述：

  六氟乙酰丙酮 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-hydroxy-3,5-bis(trifluoromethyl)-4,5-dihydropyrazol-1-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些新型2-（5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑-1-基）-4-（香豆素-3-基）噻唑的合成及药理评价

  摘要：

  通过缩合3-（2-溴乙酰基）合成了一系列新型的2-（5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑-1-基）-4-（香豆素-3-基）噻唑（6）。通过硫代氨基脲与三氟甲基-β-二酮反应制得的具有各种5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑-1-硫代羧酰胺（5）的香豆素（4）。与标准药物消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出显着至中等的体内抗炎活性，与头孢克肟相比，对三种革兰氏阳性和四种革兰氏阴性细菌均具有良好的广谱体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.046

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of some novel 2-(5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-4-(coumarin-3-yl)thiazoles
  作者：Ranjana Aggarwal、Sunil Kumar、Pawan Kaushik、Dhirender Kaushik、Girish Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.046

  日期：2013.4

  A series of novel 2-(5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-4-(coumarin-3-yl)thiazoles (6) were synthesized by condensing 3-(2-bromoacetyl)coumarins (4) with various 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazol-1-thiocarboxamides (5), obtained by the reaction of thiosemicarbazide with trifluoromethyl-β-diketones. All the tested compounds displayed significant to moderate in vivo anti-inflammatory

  通过缩合3-（2-溴乙酰基）合成了一系列新型的2-（5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑-1-基）-4-（香豆素-3-基）噻唑（6）。通过硫代氨基脲与三氟甲基-β-二酮反应制得的具有各种5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑-1-硫代羧酰胺（5）的香豆素（4）。与标准药物消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出显着至中等的体内抗炎活性，与头孢克肟相比，对三种革兰氏阳性和四种革兰氏阴性细菌均具有良好的广谱体外抗菌活性。
• Synthesis and antibacterial activity of some 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazol-1-thiocarboxamides, 3-trifluoromethylpyrazol-1-thiocarboxamides and 4-aryl-2-(5(3)-trifluoromethyl-1-pyrazolyl)thiazoles
  作者：Ranjana Aggarwal、Rajiv Kumar、Sunil Kumar、Gaurav Garg、Ritu Mahajan、Jitender Sharma

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.029

  日期：2011.11

  4-aryl-(5-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)thiazoles 6 and 4-aryl-(3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)thiazoles 7, respectively. Five 4,5-dihydropyrazoles (3a–e) and two pyrazolylthiazoles (6a and 6c) were tested against one Gram-positive and one Gram-negative bacteria to assess their in vitro antibacterial activity. Compounds 3a, 3b and 3e showed moderate antibacterial activity against Gram-positive bacterium,

  5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑-1-硫代羧酰胺3和3-三氟甲基吡唑-1-硫代羧酰胺4通过在中性和酸性条件下三氟甲基-β-二酮与硫代氨基脲的缩合反应选择性地合成得到用苯甲酰溴5，分别得到4-芳基-（5-三氟甲基-吡唑-1-基）噻唑6和4-芳基-（3-三氟甲基-吡唑-1-基）噻唑7。测试了五种4,5-二氢吡唑（3a – e）和两种吡唑基噻唑（6a和6c）对一种革兰氏阳性细菌和一种革兰氏阴性细菌的体外作用抗菌活性。化合物3a，3b和3e显示出对革兰氏阳性细菌短小芽孢杆菌的中等抗菌活性。