3-(dimethylamino)ethyl-3,4-dihydroquinazoline-4-one | 77301-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(dimethylamino)ethyl-3,4-dihydroquinazoline-4-one
• 英文别名: 3-(2-dimethylamino-ethyl)-3H-quinazolin-4-one；3-(2-Dimethylamino-ethyl)-4-oxo-3,4-dihydro-chinazolin；3-[2-(dimethylamino)ethyl]quinazolin-4(3H)-one；3-[2-(dimethylamino)ethyl]quinazolin-4-one
• CAS: 77301-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: ICAIRIHFTILXBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(dimethylamino)ethyl-3,4-dihydroquinazoline-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-烷氧基和3-烷基喹唑啉的明确合成和NMR分配

  摘要：

  与许多报道相反，特权的3，4-二氢喹唑啉骨架的烷基化提供了N 3-烷基化的产物，而不是4-烷氧基喹唑啉。为了正确分配结构，–Z–CH n –（Z = O，N）片段的13 C NMR位移是必要的；在45-55 ppm范围内的共振表明N3-烷基化。用对-TsCl处理3，4-二氢喹唑啉-4-酮，得到N 3-甲苯磺酸化的化合物，其与胺的反应产生相应的N 3-烷基衍生物。由15 N证实的机制提出了涉及嘧啶开环和环化的β-标记。最后，描述了通过用PCl 5然后用醇盐处理3，4-二氢喹唑啉-4-酮来明确制备4-烷氧基喹唑啉的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.031

文献信息

• SYNTHESIS OF NEW QUINAZOLINE DERIVATIVES
  作者：Milad Baitiche、Abdallah Mahamoud、Djaffar Benachour、Meriem Merbah、Jacques Barbe

  DOI：10.1515/hc.2004.10.4-5.269

  日期：2004.1

  starting material. Alkylation was carried out under phase transfer catalysis (PTC) conditions with tetrabutylammoniumbromide (TBAB) as catalyst. In spite of the tautomeric equilibrium between N(3) and C(4), only small amounts of O-alkylated derivatives were identified but not isolated. Hence, substitution at the nitrogen atom in position 3 gave compounds 2 as the major product. Subsequently, the OH functional

  新的喹唑啉衍生物是通过 4-羟基-喹唑啉与卤代烷在相转移催化条件下反应制备的。通过在吡啶中用五硫化二磷处理，羟基很容易转化为硫醇官能团，随后在 PTC 条件下进行硫醇基团的烷基化。4-羟基喹唑啉的氯化用磷酰氯进行。烷基氨基侧链支化到 4-OH、4-S 和 4-C1 喹唑啉导致合成了几种通过 1H NMR 鉴定的化合物。简介：据报道，喹唑啉衍生物具有镇静、抗惊厥和肌肉松弛作用，以及抗炎、抗高血压、抗菌、抗真菌、镇痛和解痉活性 [1-6]。该杂环部分也引起了人们的注意，目的是将其用作可能的药效团，尤其是在酪氨酸激酶抑制剂和腺苷拮抗剂的情况下 [7]。在我们正在进行的化学增敏剂研究的框架内 [8-11]，我们打算制备属于该系列的新衍生物。结果和讨论：首先，4-羟基-喹唑啉，1_，被用作原料。烷基化反应在相转移催化 (PTC) 条件下以四丁基溴化铵 (TBAB) 为催化剂进行。尽管 N(3) 和 C(4)
• Novel bronchodilatory quinazolines and quinoxalines: Synthesis and biological evaluation
  作者：Marcel Špulák、Jana Pourová、Marie Vopršálová、Jiří Mikušek、Jiří Kuneš、Jan Vacek、Mukund Ghavre、Nicholas Gathergood、Milan Pour

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.024

  日期：2014.3

  A series of heterocyclic derivatives analogous to (-)vasicinone, in which the vasicinone C-ring was replaced with alkyl chain terminated by tertiary amine was prepared. N3, C4-O, C4-S or C4-N were used as the sites of attachment. The 4-[3-(1-piperidyl)propylsulfanyl]derivatives displayed bronchodilatory effect at low micromolar concentrations on isolated rat trachea, and low toxicity both on Balb/c 3T3 mouse fibroblast cells and in mice. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Gravier; Dupin; Casadebaig, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 2, p. 91 - 94
  作者：Gravier、Dupin、Casadebaig、Hou、Boisseau、Bernard

  DOI：——

  日期：——