2-fluoro-N-(4-fluorophenyl)aniline | 80119-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-(4-fluorophenyl)aniline
• CAS: 80119-46-6
• 化学式: C₁₂H₉F₂N
• 分子量: 205.207
• InChiKey: WJVCSPZMUMZNBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-(4-fluorophenyl)aniline 在 甲酸 作用下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到N-(2-fluorophenyl)-N-(4-fluorophenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  协调羰基相互作用中的静电和 n→π* 轨道贡献。

  摘要：

  羰基之间的相互作用在蛋白质结构中普遍存在。早期的研究发现了主要的静电偶极相互作用，而其他研究则表明孤对电子 n→π* 轨道离域。在这里，这些观察结果得到了协调。实验和计算相结合的方法证实了静电相互作用在一系列新的合成分子平衡中的主导地位，同时也强调了 n→π* 轨道离域所表现出的感应极化的距离依赖性观察。计算 fiSAPT 能量分解和自然键合轨道分析与实验数据相关，揭示了短程感应极化增强静电偶极相互作用的背景。因此，我们提供了一个框架来协调静电相互作用的主导地位的上下文依赖性和 C=O⋅⋅⋅C=O 相互作用中 n→π* 轨道离域的发生。

  DOI：

  10.1002/anie.202005739
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 2-fluoro-N-(4-fluorophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Metabolism investigation leading to novel drug design 2: Orally active prostacyclin mimetics. Part 5

  摘要：

  A metabolism study of FK788 (2) led to the discovery of new diphenylcarbamoyl derivatives as prostacyclin mimetics without the PG skeleton. We designed and evaluated PGI(2) mimetics based on blocking the main metabolic pathway of FK788. The new compound 7c was found to be equipotent to FK788 towards PGI(2) agonist activity and metabolically more stable than FK788. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.033

文献信息

• Ligand-Free Iron-Catalyzed C–F Amination of Diarylamines: A One-Pot Regioselective Synthesis of Diaryl Dihydrophenazines
  作者：Yuma Aoki、Harry M. O’Brien、Hiroto Kawasaki、Hikaru Takaya、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03702

  日期：2019.1.18

  A one-pot synthesis of various 5,10-diaryl-5,10-dihydrophenazines (DADHPs) from diarylamines has been achieved by using an iron-catalyzed C–F amination. Homodimerization of magnesium diarylamides, followed by defluorinative intramolecular cyclization (double ortho C–F amination) in the presence of catalytic FeCl2 and stoichiometric 1,2-dibromoethane, affords the corresponding DADHPs with complete regiocontrol

  通过使用铁催化的CF胺，可以从二芳基胺一锅合成各种5,10-diaryl-5,10-dihydrophenazines（DADHPs）。在催化FeCl 2和化学计量的1,2-二溴乙烷存在下，二芳基酰胺镁的均二聚化，然后进行脱氟分子内环化（双邻位CF胺化），可提供相应的DADHPs，具有完全的区域控制能力。氟对其他卤素的独特高反应性表明，胺化是通过铁促进的S N Ar机理进行的。
• 1-[3-(Diarylamino)propyl]piperidines and Related Compounds, Potential Antipsychotic Agents with Low Cataleptogenic Profiles
  作者：Lawrence D. Wise、Ian C. Pattison、Donald E. Butler、Horace A. DeWald、Edward P. Lewis、Sandra J. Lobbestael、Ivan C. Nordin、B. P. H. Poschel、Linda L. Coughenour

  DOI：10.1021/jm50001a013

  日期：1985.5

  antagonist pharmacophore, a series of 1-[3-(diarylamino)propyl]piperidines and related compounds was synthesized and evaluated for potential antipsychotic activity. For a rapid measure of activity, the target compounds were initially screened in vitro for inhibition of [3H]haloperidol binding and in vivo in a test of locomotor activity. Behavioral efficacy of compounds identified from the initial screens

  基于突触后多巴胺能拮抗剂药效基团的结构模型，合成了一系列1- [3-（二芳基氨基）丙基]哌啶及其相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病活性。为了快速测定活性，首先在体外测试了目标化合物对[3H]氟哌啶醇结合的抑制作用，然后在体内进行了运动活性测试。通过抑制高基线内侧前脑束自我刺激测试模型，可以更准确地测量从初始筛选中鉴定出的化合物的行为功效。这些化合物引起锥体束外副作用的倾向通过使用大鼠僵直方法进行评估。在这些测试模型的基础上，我们表明1-（4，4-二芳基丁基）哌啶可有利地被氮原子取代。1- [3-（二芳基氨基）丙基]哌啶比相应的1-（4,4-二芳基丁基）哌啶具有较低的致敏性。有效剂量和致死剂量之间间隔最大的化合物是8- [3- [双[4-（氟代苯基）氨基]丙基] -1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4]。5] decan-4-one（6），1- [1- [3- [双（4-（氟代苯基）氨基]丙基]
• COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRIC ELEMENT USING SAME, AND ELECTRONIC APPARATUS THEREOF
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD

  公开号：US20210340103A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Provided are an organic electronic element comprising a light emitting layer composed of a mixture of compounds capable of improving luminous efficiency, stability, and lifespan of the element, and an electronic device therefor.

  提供了一种有机电子元件，包括由能够提高元件的发光效率、稳定性和寿命的化合物混合物组成的发光层，以及相应的电子设备。
• US4292321A
  申请人：——

  公开号：US4292321A

  公开（公告）日：1981-09-29
• US4364954A
  申请人：——

  公开号：US4364954A

  公开（公告）日：1982-12-21