3-(2-acetylethyl)-1,2-dihydronaphthalen-4(3H)-one | 35938-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-(2-acetylethyl)-1,2-dihydronaphthalen-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(3-oxo-butyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-(3-Oxo-butyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；2H-3,4-Dihydro-2-<3-oxo-butyl>-naphthalin-1-on；1-Oxo-2-(3-oxobutyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin；2-(3-oxobutyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 35938-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: DPRJUVZBADELFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-140 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-acetylethyl)-1,2-dihydronaphthalen-4(3H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-二羰基化合物：一般制备方法

  摘要：

  在此报告中，描述了制备1,5-二羰基化合物和六元环成环的一般方法。该方法涉及在路易斯酸存在下半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚2或3的反应。该反应成功地应用于α和α，α'受阻的酮的烯醇醚，例如2,2,6-三甲基环己酮。使用该方法获得α-Cyperone和6-epi-α-Cyperone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82058-5
• 作为产物：
  描述：

  β-氯代丁酮 、 3,4-Dihydro-2-methoxalyl-2H-naphthalen-1-on 在 sodium methylate 作用下， 生成 3-(2-acetylethyl)-1,2-dihydronaphthalen-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Brown,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 212 - 220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nouvelle Méthode d'annelation par l'intermédiaire de dicétones-1,5
  作者：Pierre Duhamel、Jean-Marie Poirier、Gilbert Tavel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91143-8

  日期：1984.1
• Ranu, Brindaban C.; Saha, Manika; Bhar, Sanjay, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2197 - 2200
  作者：Ranu, Brindaban C.、Saha, Manika、Bhar, Sanjay

  DOI：——

  日期：——
• The Cp₂TiPh-Mediated Reductive Radical Cyclization of Cyanoketones and Related Reactions. Efficient Trapping of Ketyl Radicals by Cp₂TiPh-Coordinated Polar Multiple Bonds
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Daisuke Matsumi、Reiko Hattori、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/jo982492s

  日期：1999.4.1

  The reductive radical cyclization of cyanoketones was achieved using Cp2TiPh. The Ti(III) reagent was prepared by the sequential addition of i-PrMgCl and PhMgBr to commercial Cp2TiCl2 in this order and used effectively without isolation. The cyclization of the gamma- and delta-cyanoketones was performed in toluene at ambient temperature for several hours to give alpha-hydroxycyclopentanones and hexanones in moderate to good yields, respectively. The titanium reagent independently coordinates to both the carbonyl and cyano termini. As a result of lowering the LUMO of the cyano group upon coordination of the Ti(III) species, the irreversible cyclization successfully proceeds without formation of the unstable iminyl radical intermediate. The ester group can also be activated by the coordination of Cp2TiPh, and aromatic ketones with an ester group at the gamma position are cyclized to give the corresponding alpha-hydroxyketones.
• Christol et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 556,564
  作者：Christol et al.

  DOI：——

  日期：——
• Brindaban C. Ranu, Manika Saha, Sanjay Bhar, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 15, S 2197-2199
  作者：Brindaban C. Ranu, Manika Saha, Sanjay Bhar

  DOI：——

  日期：——