2-乙基硫代-5-甲基-3H-嘧啶-4-酮 | 13480-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-乙基硫代-5-甲基-3H-嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-ethylthio-3,4-dihydro-5-methylpyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-S-Aethyl-2-thio-thymin；2-ethylsulfanyl-5-methyl-3H-pyrimidin-4-one；2-Aethylmercapto-5-methyl-3H-pyrimidin-4-on；2-ethylthio-5-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine；2-ethylsulfanyl-5-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 13480-95-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD01075207
• 分子量: 170.235
• InChiKey: MPXDEUQRWKVZBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基硫代-5-甲基-3H-嘧啶-4-酮 在 溴 作用下， 生成 5-bromo-6-hydroxythymine
  参考文献：
  名称：

  RESEARCHES ON PYRIMIDINES. CXXV. THE EFFECT OF DILUTE ACIDS AND OF LIGHT ENERGY ON THYMINE GLYCOL. SYNTHESIS OF ACETYLMETHYLDIALURIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01342a037
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-乙基硫代-5-甲基-3H-嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Mackenzie, American Chemical Journal, 1909, vol. 42, p. 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Src kinase inhibitor compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06498165B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Pyrimidine compounds (Formula I), or their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms and individual diastereomers, and pharmaceutical compositions including the same, which are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and as such are useful in the prophylaxis and treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders, such as immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate protein kinase action is believed to play a role, such as cancer, angiogensis, atheroscelerosis, graft rejection, rheumatoid arthritis and psoriasis.

  嘧啶化合物（化学式I），或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶型和单一对映异构体，以及包括这些化合物的药物组合物，它们是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病方面具有用处，如免疫疾病、高增殖性疾病和其他认为不当的蛋白激酶作用可能起作用的疾病，如癌症、血管生成、动脉粥样硬化、移植排斥、类风湿性关节炎和牛皮癣。
• Synthesis of S2-Alkyl-2-thiouridines
  作者：Adel A.-H. Abdel-Rahman、Magdy A. Zahran、Ahmed E.-S. Abdel-Megied、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1055/s-1996-4187

  日期：1996.2

  5-Substituted S 2-alkyl-2-thiouracils 1a-i were treated with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane and ammonium sulfate at reflux temperature and condensed with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-β-D-ribufuranose in acetonitrile using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a catalyst to afford the corresponding protected nucleosides 2a-i which were deprotected with saturated ammonia in methanol. When the nucleobase was substituted with ethoxycarbonyl or cyano groups in the 5-position or was unsubstituted, the deprotection reaction of the nucleoside also resulted in replacement of the methylthio group. This was not observed with 5-alkyl and 5-methoxy substituents.

  5-取代的S 2-烷基-2-硫脲嘧啶1a-i与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷和硫酸铵在回流温度下反应，然后在乙腈中与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖缩合，使用三甲基硅基三氟甲磺酸作为催化剂，得到相应的保护核苷2a-i，这些核苷随后用甲醇中的饱和氨进行去保护。当核碱基在5位上被乙氧羰基或氰基取代或不取代时，核苷的去保护反应也会导致甲硫基团的替换。对于5-烷基和5-甲氧基取代基，则没有观察到这种现象。
• Reactions with 2-Thiothymine; Selective Cyclization of S-Substituted 2-Thiothymine
  作者：Mohamed M. Youssef、Ayman M. S. Youssef

  DOI：10.1080/10426500307818

  日期：2003.1.1

  some halo compounds such as methyl and ethyl iodides. The S-alkyl derivatives II are treated with hydrazine hydrate to produce the hydrazine derivative III , which condensed with p-chlorobenzaldehyde to give p-chlorobenzaldehydepyrimidinehydrazone derivative IV . Compound II a reacts with phosphorus oxychloride to give 4-chloro derivative V . The chlorine atom in V undergoes nucleophilic substitution

  2-硫代胸腺嘧啶 (I) 在用一些卤代化合物（例如甲基碘和乙基碘）处理时会发生 S-烷基化。S-烷基衍生物II与水合肼处理生成肼衍生物III，其与对氯苯甲醛缩合生成对氯苯甲醛嘧啶腙衍生物IV。化合物II a 与磷酰氯反应得到4-氯衍生物V。V 中的氯原子与对氯苯胺和邻氨基苯甲酸发生亲核取代，生成驱动物 VI a,b 。VI b 的脱水环化产生嘧啶并[6,1-b]喹唑啉-10-酮衍生物VII。用氨溶液处理V得到二氨基衍生物VI d 。V与叠氮化钠反应生成四唑并[1,5-c]嘧啶衍生物VIII。化合物 I 用 f-卤代酮进行 S-烷基化，然后环化生成噻唑并 [3,2-a] 嘧啶衍生物 X ac 。I与溴丙二腈反应生成噻唑并[3,2-a]嘧啶-2-甲腈衍生物XII。用甲酸、甲酰胺和硫氰酸铵处理 XII 产生噻唑并[3,2-a:4,5-d]二嘧啶衍生物 XIII ac 。最后，XII 与丙二腈反应生成
• Researches on Pyrimidines. CXLIX. Reactions of Some 2-Ethylsulfonylpyrimidines
  作者：James M. Sprague、Treat B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01294a010

  日期：1936.3
• Wheeler; McFarland, American Chemical Journal, 1910, vol. 43, p. 32
  作者：Wheeler、McFarland

  DOI：——

  日期：——

表征谱图