2-乙基磺酰基-1,3-苯并噻唑 | 2591-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-乙基磺酰基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: benzthiazol-2-yl ethyl sulphone
• 英文别名: 2-(ethylsulfonyl)benzo[d]thiazole；2-(ethylsulfonyl)benzothiazole；2-ethanesulfonylbenzothiazole；ethanesulfonylbenzothiazole；ethylbenzothiazolylsulfone；2-ethanesulfonyl-benzothiazole；Benzothiazole, ethylsulfonyl-；2-ethylsulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 2591-11-9
• 化学式: C₉H₉NO₂S₂
• 分子量: 227.308
• InChiKey: ZYGPCLHWVYJMPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基磺酰基-1,3-苯并噻唑 在 gallium(III) trichloride 、 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(2-((difluoromethyl)thio)phenyl)-3,3,5-trimethylfuran-2(3H)-imine
  参考文献：
  名称：

  2-取代苯并噻唑的发散 S- 和 C-二氟甲基化

  摘要：

  利用 CF 2 H和 2 - PySO 2 CF 2亲核试剂的显着不同反应性，开发了两种前所未有的互补合成策略，用于 2-取代的苯并噻唑的 S-和 C-二氟甲基化。用这两种新的合成方案合成了多种结构多样的二氟甲基 2-异氰基苯硫醚和 2-二氟甲基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03267
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙硫基)苯并噻唑 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76 %的产率得到2-乙基磺酰基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过 Brønsted 酸催化外切糖的叠氮化合成 C,N-糖苷

  摘要：

  在布朗斯台德酸存在下，外切糖醛与叠氮基三甲基硅烷的反应导致生成相应的C,N-糖基叠氮化物。这些糖基化反应大多数在室温下进行，反应时间短。此外，我们以高产率获得了目标产物，并且对基于吡喃糖的衍生物中的α-端基异构体具有独特的非对映选择性。基于甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖和核糖的碳水化合物单元也显示出高产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01842

文献信息

• [EN] 1,3,5-SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVE COMPOUNDS USEFUL AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLE 1,3,5-SUBSTITUES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005103020A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to 1,3,5-phenyl substituted derivative compounds which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及1,3,5-苯基取代衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，可用于治疗β-分泌酶参与的疾病，例如阿尔茨海默病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗β-分泌酶参与疾病中的用途。
• On the Origin of<i>E</i>/<i>Z</i>Selectivity in the Modified Julia Olefination - Importance of the Elimination Step
  作者：Raphaël Robiette、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1002/ejoc.201201634

  日期：2013.2

  The mechanism and origin of high E selectivity in the modified Julia olefination of aromatic aldehydes have been explored by computational and experimental means. Reversibility of addition and hence selectivity of the formation of sulfinate 5 is very variable and depends on the nature of the sulfone substrate. However, in all cases, elimination occurs through a concerted antiperiplanar and synperiplanar

  已经通过计算和实验手段探索了芳香醛改性 Julia 烯化中高 E 选择性的机制和起源。添加的可逆性和亚磺酸盐 5 形成的选择性变化很大，取决于砜底物的性质。然而，在所有情况下，消除分别通过亚磺酸盐 anti-5 和 syn-5 的协同反周和共周机制发生。因此，顺式和反式非对映体途径均优先导致 (E)-烯烃。版权所有 © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。
• Electrochemical reduction of fluoroalkyl sulfones for radical fluoroalkylation of alkenes
  作者：Xin Zhou、Chuanfa Ni、Ling Deng、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d1cc03258e

  日期：——

  Radical fluoroalkylation of alkenes has been developed by electrochemical reduction of fluoroalkyl sulfones. A series of electron-deficient alkenes readily undergo hydrofluoroalkylation in good to excellent yields. This chemistry represents the first example of electrochemical generation of fluoroalkyl radicals from sulfones, which are used for practical radical fluoroalkylation of organic compounds

  烯烃的自由基氟烷基化已经通过氟代烷基砜的电化学还原发展起来。一系列缺电子烯烃很容易进行氢氟烷基化，产率非常好。这种化学反应代表了从砜电化学产生氟烷基自由基的第一个例子，用于有机化合物的实际自由基氟烷基化。
• Development of a Modified Julia Olefination of Imides for the Synthesis of Alkaloids
  作者：Huu Vinh Trinh、Lionel Perrin、Peter G. Goekjian、David Gueyrard

  DOI：10.1002/ejoc.201600349

  日期：2016.6

  We report the development of the intramolecular Julia olefination of imides. This original reaction produces N-fused bicyclic enamide compounds, which are interesting precursors in the synthesis of alkaloids. We show that this transformation enables access to [5,6], [6,5], and [6,6] fused bicyclic lactam enamides. The scope and the limitations of the reaction are presented as well as computational

  我们报告了酰亚胺的分子内 Julia 烯化的发展。这种原始反应产生 N-稠合双环烯酰胺化合物，它们是生物碱合成中有趣的前体。我们表明，这种转化能够获得 [5,6]、[6,5] 和 [6,6] 稠合双环内酰胺烯酰胺。介绍了反应的范围和局限性，以及有关标题反应新机理方面的计算研究。
• The use of the aza-Diels–Alder reaction in the synthesis of pinidine and other piperidine alkaloids
  作者：Patrick D Bailey、Peter D Smith、Keith M Morgan、Georgina M Rosair

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02149-9

  日期：2002.2

  accessed; the benzhydryl group confers high diastereocontrol for derivatising the six-membered ring, allowing access to 2,5,6-trisubstituted piperidines, and to 2,6-disubstituted piperidines such as pinidine.

  亚胺博士2 CHNCHCO 2的Et，从二苯甲基胺和乙醛酸乙酯生成，提供了一种狄尔斯-阿尔德加合物与1,3-戊二烯从中范围的顺式-2,6-二取代的哌啶可以访问; 苯甲基使六元环衍生化具有较高的非对映异构控制性，从而可与2,5,6-三取代的哌啶和2,6-二取代的哌啶（例如吡啶）接触。

表征谱图