1-cyanoacetyl-4-phenylthiosemicarbazide | 25373-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyanoacetyl-4-phenylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(Cyanoacetyl)-4-phenylthiosemicarbazide；1-[(2-cyanoacetyl)amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 25373-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD00119049
• 分子量: 234.282
• InChiKey: PHEGQYYFRRDWSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyanoacetyl-4-phenylthiosemicarbazide 在 硫酸 作用下， 以70%的产率得到2-anilino-5-cyanomethyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗菌活性的 1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑衍生物的新方法

  摘要：

  氨基硫脲衍生物3a和3b在浓硫酸存在下环化，分别得到5-氰基甲基-1,3,4-噻二唑衍生物4a和4b。后一种产物用于许多杂环转化以形成香豆素、1,3,4-噻二唑并[4,5-a]吡啶和5-噻吩噻吩。此外，化合物 3b 在 NaOH (2 N) 溶液中进行环化，得到 1,2,4-三唑衍生物 16。研究了后一种产物对某些化学试剂的反应性。新合成产物的抗菌活性被测定并显示出高活性。

  DOI：

  10.1080/10426500802274534
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; [(2-cyano-acetyl)-hydrazono]-phenylamino-methanethiolate 在 盐酸 作用下， 生成 1-cyanoacetyl-4-phenylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Mekheimer, Ramadan A.; Shaker, Rafat M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 2, p. 449 - 459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Physical and spectroscopic studies on novel vanadyl complexes of some substituted thiosemicarbazides
  作者：N.M. El-Metwally、R.M. El-Shazly、I.M. Gabr、A.A. El-Asmy

  DOI：10.1016/j.saa.2004.06.027

  日期：2005.4

  complex formation with cyano ligands is attributed to the promotion of water molecules to the cyano group. The intensity and position of the VO band in the IR spectra reflect not only the nature of the ligand but also the geometry of the complex formed. Some complexes were isolated as binuclear and confirmed by ESR spectra. The end product on thermal degradation of most complexes was VO(2).

  制备了V（IV）O与N（4）乙基和/或苯基硫代氨基脲的配合物，以研究取代基在硫代氨基脲部分的两侧对配合物形成行为的作用。溶液中配体的研究反映了其电离值对与活性位点相邻的官能团的性质的依赖性。已经通过众所周知的方法表征了固体配合物的两个主要（八面体和方形金字塔）结构。所得配合物的结构和颜色之间有些相似之处。对于所研究的复合物，提出了三种螯合模式。在与氰基配体形成络合物期间，腈基的完全消失归因于水分子向氰基的促进。红外光谱中VO带的强度和位置不仅反映了配体的性质，还反映了所形成的配合物的几何形状。分离出一些复合物为双核并通过ESR光谱证实。大多数复合物热降解的最终产物是VO（2）。
• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-FONGIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2017143230A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Provided herein are compounds (e.g., compounds of Formulae (I), (II), and (III)) which are anti-fungal agents and can be used in the treatment of diseases, including infectious diseases. The invention provides methods of treating diseases in a subject (e.g., infectious diseases such as fungal infections), and methods of killing or inhibiting the growth of fungi in or on a subject or biological sample. The compounds may be used in subjects, in clinical settings, or in agricultural settings.

  本发明提供了化合物（例如，公式(I)、(II)和(III)的化合物），这些化合物是抗真菌剂，可用于治疗包括传染性疾病在内的疾病。本发明还提供了在主体（例如，真菌感染等传染性疾病）中治疗疾病的方法，以及杀死或抑制主体或生物样本内或上的真菌生长的方法。这些化合物可用于主体、临床环境或农业环境。
• N-Substituted cyanacetohydrazides in the synthesis of 3,3-dialkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines by Ritter reaction
  作者：Alexander G. Mikhailovskii、Denis V. Korchagin、Aleksey S. Yusov、Oksana V. Gashkova

  DOI：10.1007/s10593-017-2180-z

  日期：2017.10

  Cyanacetohydrazide, protected at the nitrogen atom of hydrazide group, underwent cyclocondensation by Ritter reaction with 3,3-dialkylbenzylcarbinols, forming 3,3-dialkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. The reagents used for the protection of hydrazide group were benzaldehyde, benzoyl chloride, phenyl isocyanate, and phenyl isothiocyanate. As a result, N-substituted derivatives of 2-(3,3-dialkyl-3

  在酰肼基团的氮原子处被保护的氰基酰肼通过与3,3-二烷基苄基甲醇的里特反应进行环缩合，形成3,3-二烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。用于保护酰肼基的试剂是苯甲醛，苯甲酰氯，异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯。其结果是，Ñ取代2-（3,3-二烷基-3,4-二氢异喹啉-1（2的衍生物Н） -亚基）乙酰肼，得到- Ñ -phenylmethylidene ethanehydrazide，acetylbenzohydrazide，和Ñ -phenylhydrazinecarboxamide。在这些条件下，用异硫氰酸苯酯酰化的氰尿酰肼得到杂环化产物– 1,3,4-噻二唑。
• Novel N-Substituted Amino-4-methylsulfanyl-2-pyridones and Deazapurine Analogues from Ketene Dithioacetals
  作者：Galal H. Elgemeie、Ahmed H. Elghandour、Ali M. Elzanate、Wafaa A. Masoud

  DOI：10.1039/a701889d

  日期：——

  A novel synthesis of N-substituted amino-4-methylsulfanyl-2-pyridones and deazapurine analogues via the reaction of ketene dithioacetals with substituted semi- and thio-semicarbazide derivatives is reported and the synthetic potential of the method is demonstrated.

  报道了一种新方法，通过酮烯二硫乙缩醛与取代的半脲和硫半脲衍生物反应合成N取代的氨基-4-甲基硫醇基-2-吡啶酮和脱氮嘌呤类似物，并展示了该方法的合成潜力。
• Novel Cyanoketene <i>N</i>,<i>S</i>‐Acetals and Pyrazole Derivatives using Potassium 2‐Cyanoethylene‐1‐thiolates
  作者：Galal H. Elgemeie、Ahmed H. Elghandour、Ghada W. Abd Elaziz

  DOI：10.1080/00397910701473317

  日期：2007.8.1

  Abstract Novel ketene N,S‐acetals 3 were readily prepared by the reaction of cyanoacetamide or cyanothioacetamide with phenylisothiocyanate in the presence of potassium hydroxide, followed by alkylation of the produced salts with methyl iodide. The reaction of compounds 3 with hydrazines afforded different substituted pyrazoles 6.

  摘要 通过氰基乙酰胺或氰基硫代乙酰胺与异硫氰酸苯酯在氢氧化钾存在下反应，然后用甲基碘对生成的盐进行烷基化，可以很容易地制备新型乙烯酮 N,S-缩醛 3。化合物 3 与肼反应得到不同的取代吡唑 6。