5-amino-2,2-dimethyl-2H-chromene | 96861-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-amino-2,2-dimethyl-2H-chromene
• 英文别名: 5-amino-2,2-dimethylchromene；2,2-dimethyl-2H-chromen-5-amine；2,2-Dimethyl-2H-1-benzopyran-5-amine；2,2-dimethylchromen-5-amine
• CAS: 96861-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ZHDITDXALFZTPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2,2-dimethyl-2H-chromene 在 sodium tetrahydroborate 、 十二羰基三钌 、 sodium hydride 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-benzyl-3-hydroxy-7,7-dimethyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Ruthenium Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Dienes with 3-Hydroxy-2-oxindoles: Prenylation, Geranylation, and Beyond

  摘要：

  The direct conversion of secondary to tertiary alcohols via ruthenium(0) catalyzed C-C coupling of substituted 3-hydroxy-2-oxindoles with various dienes is described. Coupling occurs in a completely regioselective manner in the absence of stoichlometric byproducts.

  DOI：

  10.1021/ol401184k
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 5-amino-2,2-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some carbazolequinone alkaloids and their analogues. Facile palladium-assisted intramolecular ring closure of arylamino-1,4-benzoquinones to carbazole-1,4-quinones.

  摘要：

  碳唑醌生物碱、毛果杨梅醌-A（1a）、 pyrayaquinone-A（2）和-B（3），以及吡喃[3, 2-b]碳唑醌5（2和3的异构体），通过钯催化的分子内环闭合反应，便捷地从相应的2-芳基氨基-甲基-1, 4-苯醌（9a和9i-k）合成而成。此外，还以相同的方法合成了系列类似物，包括6-、7-和8-取代的3-甲基碳唑-1, 4-醌衍生物（1b-g）以及与1a-g对应的2-甲基碳唑醌（6a-g）。碳-13核磁共振谱的比较分析提供了对2-或3-甲基碳唑醌结构分配的有用信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.328

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Pyranophenanthridine Analogues of Fagaronine and Acronycine.
  作者：Judith RAZAFIMBELO、Genevieve BAUDOUIN、Francois TILLEQUIN、Pierre RENARD、Stephane LEONCE、Alain PIERRE、Ghanem ATASSI

  DOI：10.1248/cpb.46.34

  日期：——

  Condensation of 5-amino, 6-amino, 7-amino and 8-amino-2, 2-dimethyl-2H-chromenes with either 6-bromo-veratraldehyde or 6-chloropiperonal afforded the corresponding Schiff bases, which were subsequently reduced to the corresponding benzylchromenylamines 30-33 and 36-39. Lithium diisopropylamide-mediated cyclization of those amines, followed by spontaneous air oxidation, afforded pyranophenanthridines 3-14. The cytotoxicity of compounds 3-14 was evaluated against L1210 and HT29 cell lines. 9, 9-Dimethyl-9H-pyrano[3, 2-b]phenanthridines appear to be the most promising compounds of the series, since both the dimethoxy derivative 11 and the methylenedioxy derivative 12 exhibit significant cytotoxic activity. Compound 12 was the most active and induced a massive accumulation of cells in G2+M phases, suggesting that the cytotoxicity is due to a perturbation of the integrity or function of DNA.

  5-氨基、6-氨基、7-氨基和 8-氨基-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃与 6-溴-藜芦醛或 6-氯胡椒醛缩合，得到相应的希夫碱，随后将其还原成相应的苄基苯并吡喃胺 30-33 和 36-39。这些胺在二异丙基酰胺锂介导下发生环化，然后在空气中自发氧化，得到了吡喃菲啶 3-14。评估了化合物 3-14 对 L1210 和 HT29 细胞系的细胞毒性。9，9-二甲基-9H-吡喃并[3，2-b]菲啶似乎是该系列中最有前途的化合物，因为二甲氧基衍生物 11 和亚甲二氧基衍生物 12 都表现出显著的细胞毒性活性。化合物 12 的活性最强，能诱导细胞大量聚集在 G2+M 期，这表明细胞毒性是由于 DNA 的完整性或功能受到干扰所致。
• Synthesis of models of metabolites: Oxidation of variously substituted chromenes including acronycine, by a porphyrin catalytic system
  作者：Bernardin Akagah、François Estour、Philippe Vérité、Elisabeth Seguin、Olivier Lafont、François Tillequin

  DOI：10.1002/jhet.5570420704

  日期：2005.11

  moiety responsible for the activity of acronycine. This oxidation showed the sensitivity of the ethylenic bond, leading to the formation of the corresponding epoxides, diols and/or ketoalcohol. In the case of 5-dimethylamino-2,2-dimethylchromene 8, the double bond was not sensitive to oxidation, but the N-methyl groups reacted to lead to the formamide derivative 16 and an imino-alcohol 17. This methodology

  首先研究了仿生催化体系对化学邻域对取代的2,2-二甲基色烯衍生物5-8氧化的影响。然后将其应用于抗癌药物丙烯醛中，以一步法获得由吡喃D环中1,2-双键的反应性产生的氧化产物。这些2，2-二甲基色烯构成负责丙烯醛活性的结构部分。该氧化显示出烯键的敏感性，导致形成相应的环氧化物，二醇和/或酮醇。在5-二甲基氨基-2,2-二甲基色烯8的情况下，双键对氧化不敏感，但N-甲基反应生成甲酰胺衍生物。16和亚氨基醇17。将该方法应用于丙烯醛分子1，使其在制备条件下一步获得两种氧化的化合物，即反式二醇3和酮醇4。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of 11-Nitro and 11-Amino Derivatives of Acronycine and 6-Demethoxyacronycine.
  作者：Abdelhakim ELOMRI、Sylvie MICHEL、Michel KOCH、Elisabeth SEGUIN、Francois TILLEQUIN、Alain PIERRE、Ghanem ATASSI

  DOI：10.1248/cpb.47.1604

  日期：——

  ic acid with either 5-amino-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene or 5-amino-2,2-dimethyl-2H-chromene afforded diphenylamines 14 and 15. Trifluoroacetic anhydride mediated cyclization gave the corresponding acridones 16 and 17, which were subsequently N-methylated and reduced to 11-aminoacronycine and 11-amino-6-demethoxyacronycine. These two amino compounds, which gave stable water soluble salts, were

  2-氯-3-硝基苯甲酸与5-氨基-7-甲氧基-2,2-二甲基-2H-色烯或5-氨基-2,2-二甲基-2H-色烯的缩合得到二苯胺14和15。三氟乙酸酸酐介导的环化反应得到相应的a啶酮16和17，随后将其进行N-甲基化并还原为11-氨基ac啶胺和11-氨基-6-脱甲氧基ac啶胺。产生稳定的水溶性盐的这两种氨基化合物在抑制L1210细胞增殖方面比丙烯醛或6-去甲氧基丙烯醛强2至3倍。
• Furukawa, Hiroshi; Yogo, Motoi; Ito, Chihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1320 - 1322
  作者：Furukawa, Hiroshi、Yogo, Motoi、Ito, Chihiro、Wu, Tian-Shung、Kuoh, Chang-Shung

  DOI：——

  日期：——
• Elomri, Abdelhakim; Michel, Sylvie; Tillequin, Francois, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 4, p. 799 - 806
  作者：Elomri, Abdelhakim、Michel, Sylvie、Tillequin, Francois、Koch, Michel

  DOI：——

  日期：——