N-[2-((fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl]-N-[(N⁶,N⁶-bis(tert-butoxycarbonyl)adenin-9-yl)acetyl]glycine | 1028077-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[2-((fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl]-N-[(N⁶,N⁶-bis(tert-butoxycarbonyl)adenin-9-yl)acetyl]glycine
• 英文别名: 2-(N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-2-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9H-purin-9-yl)acetamido)acetic acid；2-[[2-[6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]purin-9-yl]acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 1028077-27-1
• 化学式: C₃₆H₄₁N₇O₉
• 分子量: 715.763
• InChiKey: UABKUDKNZGJPLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[2-((fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl]-N-[(N⁶,N⁶-bis(tert-butoxycarbonyl)adenin-9-yl)acetyl]glycinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N-[2-((fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl]-N-[(N⁶,N⁶-bis(tert-butoxycarbonyl)adenin-9-yl)acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸酯和Bis- N- Boc核碱基保护基团策略的PNA低聚的便捷途径

  摘要：

  描述了从已知的N-（2-氨基乙基）甘氨酸开始的N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸的苄基，烯丙基和4-硝基苄基酯的简单而实用的合成。这些酯以稳定的盐酸盐形式储存，用于合成在胞嘧啶-1-基乙酸乙酯，腺嘌呤-9-乙酸乙酯和乙酯的环外氨基上具有双-N -Boc保护的核碱基部分的肽核酸单体（O 6-苄基鸟嘌呤-9-基）乙酸盐。酯水解后，将相应的核碱基乙酸与N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸苄基酯或N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯偶联，以保留N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯。鸟嘌呤的O 6苄基醚保护基。Fmoc /双-N -Boc保护的单体已成功用于混合序列10-mer PNA低聚物的Fmoc介导的固相肽合成，并被证明是目前使用最广泛的Fmoc / Bhoc-保护的肽核酸单体。

  DOI：

  10.1021/jo800195j

文献信息

• A Practical and Efficient Approach to PNA Monomers Compatible with Fmoc-Mediated Solid-Phase Synthesis Protocols
  作者：Andrea Porcheddu、Giampaolo Giacomelli、Ivana Piredda、Mariolino Carta、Giammario Nieddu

  DOI：10.1002/ejoc.200800891

  日期：2008.12

  A straightforward synthesis of orthogonally protected PNA monomers is described. Protected aminoethylglycine (Aeg) monomers were efficiently prepared by reductive amination of N-Fmoc-glycinaldehyde with glycine methyl ester and the subsequent acylation of the free amine with N-bis-Boc-protected nucleobase acetic acids. The exocyclic amine group of the nucleobases, including the notoriously difficult-to-protect

  描述了正交保护的 PNA 单体的直接合成。受保护的氨基乙基甘氨酸 (Aeg) 单体通过 N-Fmoc-甘氨酸醛与甘氨酸甲酯的还原胺化和随后的游离胺与 N-双-Boc 保护的核碱基乙酸酰化来有效制备。核碱基的环外胺基团，包括众所周知的难以保护的鸟嘌呤核碱基，被双 Boc 氨基甲酸酯基团保护；这增加了核碱基在最常见有机溶剂中的溶解度。目前的协议允许在微观和宏观尺度上制备所有 Aeg 单体, 这避免或最大限度地减少了有毒试剂或溶剂的使用, 此外, 还使用了廉价的起始材料。
• Peptide Nucleic Acid Monomers: A Convenient and Efficient Synthetic Approach to Fmoc/Boc Monomers
  作者：Elisse C. Browne、Steven J. Langford、Belinda M. Abbott

  DOI：10.1071/ch11471

  日期：——

  A convenient and cost-effective method for the synthesis of Fmoc/Boc-protected peptide nucleic acid monomers is described. The Fmoc/Boc strategy was developed in order to eliminate the solubility issues during peptide nucleic acid solid-phase synthesis, in particular that of the cytosine monomer, that occurred when using the commercialized Bhoc chemistry approach.

  描述了合成Fmoc / Boc保护的肽核酸单体的方便且经济有效的方法。为了消除在肽核酸固相合成期间，特别是胞嘧啶单体的溶解度问题，开发了Fmoc / Boc策略，这种溶解度问题是在使用商业化的Bhoc化学方法时发生的。