1,2,4-Trimethoxy-5-[(4-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzene | 1190880-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4-Trimethoxy-5-[(4-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzene
• CAS: 1190880-16-0
• 化学式: C₂₄H₂₆O₆S
• 分子量: 442.533
• InChiKey: LKQRJIZOAXSISR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-Trimethoxy-5-[(4-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzene 、 1,2,4-三甲氧基苯 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到1,1'-[(4-methoxyphenyl)methanediyl]bis(2,4,5-trimethoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  六水氯化铁催化的富电子芳烃通过弗瑞德-克来福特烷基化反应区域选择性芳基化 α-酰胺基砜与富电子芳烃：不对称和双对称三芳基甲烷的合成

  摘要：

  六水氯化铁是α-酰氨基砜区域选择性芳基化的高效催化剂。产物与杂芳烃或富电子芳烃进行进一步的 Friedel-Crafts 烷基化反应，得到不对称或双对称的三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901186
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((4-methoxyphenyl)(tosyl)methyl)carbamate 、 1,2,4-三甲氧基苯 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到1,2,4-Trimethoxy-5-[(4-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  六水氯化铁催化的富电子芳烃通过弗瑞德-克来福特烷基化反应区域选择性芳基化 α-酰胺基砜与富电子芳烃：不对称和双对称三芳基甲烷的合成

  摘要：

  六水氯化铁是α-酰氨基砜区域选择性芳基化的高效催化剂。产物与杂芳烃或富电子芳烃进行进一步的 Friedel-Crafts 烷基化反应，得到不对称或双对称的三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901186

文献信息

• InBr₃: A Versatile Catalyst for the Different Types of Friedel−Crafts Reactions
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/jo9014613

  日期：2009.10.16

  Mild and efficient InBr3-catalyzed Friedel−Crafts alkylation of heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds with α-amido sulfones at room temperature in CH2Cl2 has been developed. The products undergo further Friedel−Crafts alkylation with heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds leading to unsymmetrical or bis-symmetrical triaryl methanes in good yield. α-Amido sulfones are employed

  在室温下，在CH 2 Cl 2中，已开发出温和有效的InBr 3催化的杂芳族或富电子芳族化合物与α-酰胺基砜的Friedel-Crafts烷基化反应。产物进一步与杂芳族或富电子芳族化合物进行弗里德-克拉夫特烷基化反应，从而以高收率得到不对称或双对称的三芳基甲烷。α-酰胺基砜被用于合成不对称和双对称的三芳基甲烷。使用温和的反应条件，低催化负荷和高收率是本方法的优点。
• Amberlyst-15: an efficient and reusable catalyst for the Friedel–Crafts reactions of activated arenes and heteroarenes with α-amido sulfones
  作者：Santosh T. Kadam、Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.044

  日期：2009.12

  The heterogeneous Amberlyst-15 catalyst displays efficient catalytic properties for the Friedel–Crafts reactions between an activated arenes or heteroarenes and α-amido sulfones. Various α-amido sulfones on treatment with 1,2,4-trimethoxy benzene give the Friedel–Crafts reaction products in very good yield. The reactions with heteroarenes show moderate yield of the product. The catalyst can be easily

  非均相Amberlyst-15催化剂对活化的芳烃或杂芳烃与α-酰胺基砜之间的Friedel-Crafts反应具有有效的催化性能。用1,2,4-三甲氧基苯处理的各种α-酰胺基砜使Friedel-Crafts反应产物的收率非常高。与杂芳烃的反应显示出中等产率的产物。该催化剂可以容易地再循环而没有明显的活性损失。