2-乙氧基-1-碘萘 | 104296-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-乙氧基-1-碘萘
• 英文名称: 1-iodo-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: 1-iodo-2-ethoxynaphthalene；2-ethoxy-1-iodonaphthalene；ethyl-(1-iodo-[2]naphthyl)-ether；Aethyl-(1-jod-[2]naphthyl)-aether
• CAS: 104296-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₁IO
• 分子量: 298.123
• InChiKey: BYLHOMBAODDWAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-1-碘萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.92h， 生成 3-(2-ethoxynaphthalen-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  异氰基乙酸酯和炔基酮之间的催化促熵选择性杂环化：富含对映体的轴向手性3-芳基吡咯的合成

  摘要：

  我们在此报告了轴向手性3-芳基吡咯的催化对映选择性合成的第一个实例。在氧化银和衍生自金鸡纳生物碱的膦配体存在下，α-异氰基乙酸酯与β-芳基-α，β-炔基酮发生化学选择反应，以高收率得到对映体富集的3-芳基吡咯，对映体过量极好。吡咯环是从头开始构建的。

  DOI：

  10.1002/anie.201812654
• 作为产物：
  描述：

  乙位萘乙醚 在 bismuth(III) chloride air 、 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2-乙氧基-1-碘萘
  参考文献：
  名称：

  芳烃的串联催化碘化及碘催化的芳烃与末端炔烃的偶合偶联偶联制备芳烃

  摘要：

  在室温下，在催化铋盐存在下，通过空气氧化对活化的芳烃进行碘化。随后，形成的碘代芳烃与末端炔烃反应，在同一罐中在选定的钯催化的偶联条件下生成芳基炔烃。

  DOI：

  10.1021/jo060424x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryls by Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Reaction of 2-Pyrones with Alkynes
  作者：Meng-Meng Xu、Xin-Yu You、Yu-Zhen Zhang、Yang Lu、Kui Tan、Limin Yang、Quan Cai

  DOI：10.1021/jacs.1c04759

  日期：2021.6.23

  The enantioselective synthesis of axially chiral biaryls by a copper-catalyzed Diels–Alder/retro-Diels–Alder reaction of 2-pyrones with alkynes is reported herein. Using electron-deficient 2-pyrones and electron-rich 1-naphthyl acetylenes as the reaction partners, a broad range of axially chiral biaryl esters are obtained in excellent yields (up to 97% yield) and enantioselectivities (up to >99% ee)

  本文报道了通过铜催化的 2-吡喃酮与炔烃的 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应对映选择性合成轴向手性联芳基化合物。使用缺电子的 2-吡喃酮和富电子的 1-萘基乙炔作为反应伙伴，以优异的产率（高达 97% 的产率）和对映选择性（高达 >99% ee）获得了广泛的轴向手性联芳酯. DFT 计算揭示了反应机理，并提供了对立体选择性起源的见解。克级合成展示了该反应的实用性和稳健性。产品的适宜转化证明了合成利用。
• Chiral CNN Pincer Palladium(II) Complexes with 2-Aryl-6-(oxazolinyl)pyridine Ligands: Synthesis, Characterization, and Application to Enantioselective Allylation of Isatins and Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Tao Wang、Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Kai Wang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om400945d

  日期：2014.1.13

  1-naphthyl) ligands 2a–f were conveniently prepared from commercially available 6-bromo-2-picolinaldehyde in two steps. Reaction of 2a–f with PdCl2 in toluene in the presence of sodium bicarbonate afforded the corresponding CNN pincer Pd(II) complexes 3a–f via aryl C–H bond activation of the related ligands. All of the new compounds have been fully characterized by elemental analysis (MS for ligands), 1H

  从市售的6-溴-2-吡啶啉醛中分两步方便地制备了一系列手性2-芳基-6-（恶唑啉基）吡啶（芳基=苯基或1-萘基）配体2a – f。在碳酸氢钠存在下，2a – f与PdCl 2在甲苯中的反应通过相关配体的芳基C–H键活化，提供了相应的CNN钳位Pd（II）配合物3a – f。所有新化合物均已通过元素分析（配体的质谱），1 H和13 C NMR和IR光谱进行了全面表征。此外，Pd（II）配合物3c – f的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。所获得的手性钳催化剂成功地用于靛红与烯丙基三丁基锡的不对称烯丙基化，以高收率得到相应的3-烯丙基-3-羟基羟吲哚，对映选择性高达86％ee。这些钳子还可以催化不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应，以高收率和良好的立体选择性（高达ee的68％）提供轴向手性联芳基产品。
• 一种基于芳烃羧酸脱羧反应合成单碘代芳烃 或二碘代芳烃的方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN106748604B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种基于芳烃羧酸脱羧反应合成单碘代芳烃或二碘代芳烃的方法，该方法是在保护气氛下，芳烃羧酸和碘化试剂在钯催化剂作用下，一锅反应，得到单碘代芳烃或二碘代芳烃；该方法具有原料便宜易得、反应步骤少、条件温和、操作简单安全等特点。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Cacchi Reaction: Asymmetric Synthesis of Axially Chiral 2,3‐Disubstituted Indoles
  作者：Yu‐Ping He、Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201914049

  日期：2020.1.27

  We report herein the first examples of a palladium-catalyzed enantioselective Cacchi reaction for the synthesis of indoles bearing a chiral C2-aryl axis. In the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 and (R,R)-QuinoxP* ligand, reaction of N-aryl(alkyl)sulfonyl-2-alkynylanilides with arylboronic acids under oxygen atmosphere afforded enantioenriched 2,3-disubstituted indoles in high yields and enantioselectivity

  我们在本文中报道了钯催化对映选择性Cacchi反应的第一个实例，该反应用于合成带有手性C 2-芳基轴的吲哚。在催化量的Pd（OAc）2和（R，R）-QuinoxP *配体存在下，N-芳基（烷基）磺酰基-2-炔基苯胺在氧气气氛下与芳基硼酸反应，得到对映体富集的2,3-二取代吲哚具有高收率和对映选择性。在此过程中从头构建了吲哚环，并提出了络合诱导的手性转移，以​​解决观察到的对映选择性问题。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Suzuki–Miyaura Cross Coupling with Homochiral Phosphine Ligands Having Tetrahydro-1H-imidazo[1,5-a]indole Backbone
  作者：Yasuhiro Uozumi、Yutaka Matsuura、Toshimasa Suzuka、Takayasu Arakawa、Yoichi Yamada

  DOI：10.1055/s-0036-1589407

  日期：——

  nyltetrahydro-1H-imidazo[1,5-a]indol-1-one, bearing PPh2, P(t-Bu)2, and P(c-Hex)2 groups were designed and prepared with a view toward using them in aqueous heterogeneous asymmetric Suzuki–Miyaura biaryl coupling. The asymmetric coupling of 2-substituted 1-iodonaphthalenes and 2-substituted naphthalen-1-ylboronic acid took place in water under heterogeneous conditions in the presence of 10 mol% palladium

  笔者想用这篇文章来教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日。 抽象的 两亲性聚苯乙烯-聚乙二醇树脂负载的手性咪唑并吲哚膦（PS-PEG-L *），（3 R，9a S）-2-芳基-3-（2-二烷基膦基）苯基四氢-1 H-咪唑[1 ，5-一个]吲哚-1-酮，轴承PPH 2，P（吨-Bu）2和P（c ^ -六角）2个基团被设计，并用制备视图朝向在含水多相不对称铃木-宫浦联芳基使用它们耦合。2-取代的1-碘萘和2-取代的萘-1-基硼酸在不均匀条件下于水中在10摩尔％的PS-PEG-L * -Pd络合物钯存在下进行不对称偶联，生成多达94个（的％eeS）-2，2′-二取代的1，1′-联萘基。 两亲性聚苯乙烯-聚乙二醇树脂负载的手性咪唑并吲哚膦（PS-PEG-L *），（3 R，9a S）-2-芳基-3-（2-二烷基膦基）苯基四氢-1 H-咪唑[1 ，5-一个]吲哚-1-酮，轴承PPH 2，P（吨-Bu）2和P（c