(S)-α-methylbenzyl methacrylate | 17469-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-α-methylbenzyl methacrylate
• 英文别名: methacrylic acid-((S)-1-phenyl-ethyl ester)；Methacrylsaeure-((S)-1-phenyl-aethylester)；(s)-(-)-alpha-Methylbenzyl methacrylate；[(1S)-1-phenylethyl] 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 17469-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BQMWZHUIGYNOAL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙醇 、 甲基丙烯酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 (S)-α-methylbenzyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Vinyl Polymerization by Asymmetric Induction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01541a038

文献信息

• <i>Pseudomonas Cepacia Lipase</i> Catalysed Synthesis of the Chiral Methacrylate Monomers by Kinetic Resolution of the Secondary Alcohols: Effect of the Substrate Structure on Enantioselectivity
  作者：Vilas Athawale、Narendra Manjrekar

  DOI：10.1055/s-2000-6493

  日期：2000.2

  Optically active methacrylate monomers of secondary alcohols have been synthesised using oxime methacrylate as an acylating agent. The type of solvent used for the reaction had a profound effect on the reaction time and enantioselectivity. Various aryl, cyclic and linear secondary alcohols were screened for their structural effect on enantioselectivity. The nature and position of the substituents in the case of aryl carbinols, had a remarkable effect on the conversion and enantioselectivity, whereas, in the case of linear alcohols, the enantioselectivity was influenced by the increase in the chain length.

  使用肟甲基丙烯酸酯作为酰化剂，合成了具有光学活性的次级醇甲基丙烯酸酯单体。反应中所用溶剂的类型对反应时间和对映选择性有深远影响。对多种芳香族、环状和线性次级醇进行了结构对映选择性影响的筛选。在芳香族羟基化合物中，取代基的性质和位置对转化率和对映选择性有显著影响，而在线性醇中，链长的增加影响了对映选择性。
• A process for the optical resolution of a racemic mixture
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0034337A2

  公开（公告）日：1981-08-26

  A novel optically active polymer comprising structural elements of the formula: The polymer is applicable for the optical resolution of a racemic mixture through, for instance, column chromatography.

  一种新型光学活性聚合物，由式中的结构单元组成： 该聚合物适用于通过柱层析等方法对外消旋混合物进行光学解析。
• Kinetic resolution of racemic .alpha.-methylbenzyl methacrylate: asymmetric selective polymerization catalyzed by Grignard reagent-(-)-sparteine derivative complexes
  作者：Yoshio Okamoto、Koichi Suzuki、Tatsuki Kitayama、Heimei Yuki、Hiroyuki Kageyama、Kunio Miki、Nobuo Tanaka、Nobutami Kasai

  DOI：10.1021/ja00381a019

  日期：1982.8
• US4375495A
  申请人：——

  公开号：US4375495A

  公开（公告）日：1983-03-01
• US4511475A
  申请人：——

  公开号：US4511475A

  公开（公告）日：1985-04-16