3,4-dihydro-5,6,8-trimethoxy-4,7-dimethylnaphthalen-2(1H)-one | 362650-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-5,6,8-trimethoxy-4,7-dimethylnaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 2(1H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-5,6,8-trimethoxy-4,7-dimethyl-；5,6,8-trimethoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 362650-89-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: REDLOKVDZRCSRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-5,6,8-trimethoxy-4,7-dimethylnaphthalen-2(1H)-one 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 Rh₂(R-DOSP)4 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S,2E)-methyl 4-((1S,4R)-1,4-dihydro-5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylnaphthalen-4-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  组合 C−H 活化/Cope 重排作为有机合成中的战略反应：(−)-Colombiasin A 和 (−)-Elisapterosin B 的全合成

  摘要：

  (-)-colombiasin A (2) 和 (-)-elisapterosin B (3) 的全合成已经实现。关键步骤是 CH 官能化过程，即 (E)-2-重氮-3-戊烯酸甲酯和 1-甲基-1,2-二氢萘之间的组合 CH 活化/Cope 重排。当反应由四（R）-（N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸二铑），Rh（2）（R-DOSP）（4）催化时，发生对映异构体分化步骤，其中二氢萘的一种对映异构体经历组合CH活化/Cope 重排，而另一个进行环丙烷化。该序列控制天然产物中的三个关键立体中心，以便使用标准化学进行合成的其余部分是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja056877l
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 3,4-dihydro-5,6,8-trimethoxy-4,7-dimethylnaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  组合 C−H 活化/Cope 重排作为有机合成中的战略反应：(−)-Colombiasin A 和 (−)-Elisapterosin B 的全合成

  摘要：

  (-)-colombiasin A (2) 和 (-)-elisapterosin B (3) 的全合成已经实现。关键步骤是 CH 官能化过程，即 (E)-2-重氮-3-戊烯酸甲酯和 1-甲基-1,2-二氢萘之间的组合 CH 活化/Cope 重排。当反应由四（R）-（N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸二铑），Rh（2）（R-DOSP）（4）催化时，发生对映异构体分化步骤，其中二氢萘的一种对映异构体经历组合CH活化/Cope 重排，而另一个进行环丙烷化。该序列控制天然产物中的三个关键立体中心，以便使用标准化学进行合成的其余部分是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja056877l

文献信息

• Erogorgiaene congeners and methods and intermediates useful in the preparation of same
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US07700798B1

  公开（公告）日：2010-04-20

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R21 is an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or amino group or a halogen atom; wherein R2 is hydrogen or an alkyl, aryl, alkoxy, or amino group; wherein R23 and R24 are independently selected from hydrogen, an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or amino group, and a halogen atom or wherein R23 and R24, taken together with the carbon atom to which they are bound, form a ring; wherein R25 is hydrogen, an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or O-silyl group or a halogen atom; wherein Z, taken together with the carbons to which it is bonded, forms a 5-12 membered ring; and wherein Y is an electron withdrawing group. These compounds can be used to prepare erogorgiaene congeners, such as erogorgiaene, pseudopterosin A, helioporin E, pseudopteroxazole, colombiasin A, elisapoterosin B, elisabethadione, p-benzoquinone natural products, ileabethin, sinulobtain B, sinulobtain C, and sinulobtain D.

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中R21是烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基或卤素原子；其中R2是氢或烷基、芳基、烷氧基或氨基；其中R23和R24分别独立地选自氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基和卤素原子，或者R23和R24与它们所连接的碳原子一起形成环；其中R25是氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、O-硅基或卤素原子；其中Z与其连接的碳原子一起形成一个5-12环；Y是一个电子吸引基团。这些化合物可用于制备erogorgiaene同系物，如erogorgiaene、pseudopterosin A、helioporin E、pseudopteroxazole、colombiasin A、elisapoterosin B、elisabethadione、p-苯醌天然产物、ileabethin、sinulobtain B、sinulobtain C和sinulobtain D。
• Total Synthesis of Colombiasin A and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：K. C. Nicolaou、Georgios Vassilikogiannakis、Wolfgang Mägerlein、Remo Kranich

  DOI：10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5359::aid-chem5359>3.0.co;2-z

  日期：2001.12.17

  The total synthesis of the recently reported marine natural product colombiasin A (1) and determination of its absolute configuration are reported. Two Diels-Alder cycloadditions and a palladium-catalyzed rearrangement are employed as key reactions to construct the tetracyclic framework of the target molecule. The enantioselective synthesis of colombiasin A utilizes Mikami's [(S)-BINOL-TiCl2] catalyst

  报道了最近报道的海洋天然产物哥伦比亚菌素A（1）的全合成及其绝对构型的确定。两个Diels-Alder环加成反应和钯催化的重排反应被用作构建目标分子的四环骨架的关键反应。哥伦比亚霉素A的对映选择性合成利用Mikami的[（S）-BINOL-TiCl2]催化剂在最初的Diels-Alder反应过程中不对称引入第一个手性中心，并与含溴衍生物的X射线晶体学分析相结合，导致天然产物的绝对构型的分配。
• Total Synthesis of Colombiasin A
  作者：K. C. Nicolaou、Georgios Vassilikogiannakis、Wolfgang Mägerlein、Remo Kranich

  DOI：10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2482::aid-anie2482>3.0.co;2-a

  日期：2001.7.2

  Colombian corals of the species Pseudopterogorgia elisabethae produce the title compound, colombiasin A (1). This structurally novel, biologically active tetracyclic compound has now been synthesized for the first time in racemic form. Preliminary studies toward the asymmetric total synthesis of both enantiomers indicate that the determination of the absolute stereochemistry can be expected soon.
• US7700798B1
  申请人：——

  公开号：US7700798B1

  公开（公告）日：2010-04-20
• Combined C−H Activation/Cope Rearrangement as a Strategic Reaction in Organic Synthesis:  Total Synthesis of (−)-Colombiasin A and (−)-Elisapterosin B
  作者：Huw M. L. Davies、Xing Dai、Matthew S. Long

  DOI：10.1021/ja056877l

  日期：2006.2.1

  The total synthesis of (-)-colombiasin A (2) and (-)-elisapterosin B (3) has been achieved. The key step is a C-H functionalization process, the combined C-H activation/Cope rearrangement, between methyl (E)-2-diazo-3-pentenoate and 1-methyl-1,2-dihydronaphthalenes. When the reaction is catalyzed by dirhodium tetrakis((R)-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate), Rh(2)(R-DOSP)(4), an enantiomer differentiation

  (-)-colombiasin A (2) 和 (-)-elisapterosin B (3) 的全合成已经实现。关键步骤是 CH 官能化过程，即 (E)-2-重氮-3-戊烯酸甲酯和 1-甲基-1,2-二氢萘之间的组合 CH 活化/Cope 重排。当反应由四（R）-（N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸二铑），Rh（2）（R-DOSP）（4）催化时，发生对映异构体分化步骤，其中二氢萘的一种对映异构体经历组合CH活化/Cope 重排，而另一个进行环丙烷化。该序列控制天然产物中的三个关键立体中心，以便使用标准化学进行合成的其余部分是可行的。