2-乙氧基-2-金刚烷甲腈 | 169215-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-乙氧基-2-金刚烷甲腈
• 英文名称: 2-cyano-2-ethoxyadamantane
• 英文别名: 2-Ethoxyadamantane-2-carbonitrile
• CAS: 169215-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: QOZYEVHYSGISGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 三甲基氰硅烷 在 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以14%的产率得到2-乙氧基-2-金刚烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  Triethyloxonium Tetrafluoroborate Mediated Addition Reaction of Unsaturated Organosilanes to Squaric Acid Esters

  摘要：

  室温下，将斯夸酸酯与三乙基氧鎓四氟硼酸盐反应，生成乙氧基碳鎓离子，随后在0°C下向该中间体中加入三甲基硅基氰（TMSCN），以较好至良好的产率得到O-乙基氰醇。类似地，酯与硅基烯醇醚和硅基烯酮缩醛有效反应，生成相应的O-乙基加成产物。另一方面，该反应与烯丙基硅烷反应时，倾向于生成1:2加成物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3944

文献信息

• Triethyloxonium Tetrafluoroborate Mediated Addition Reaction of Unsaturated Organosilanes to Squaric Acid Esters
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keiko Nunokawa、Kohichi Okamoto、Masatomi Ohno、Shoji Eguchi

  DOI：10.1055/s-1995-3944

  日期：1995.5

  Squaric acid esters were treated with triethyloxonium tetrafluoroborate at room temperature to produce ethoxycarbenium ion species, and subsequent addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to this intermediate at 0°C afforded O-ethyl cyanohydrins in fair to good yields. In a similar manner, the ester reacted effectively with silyl enol ether and silyl ketene acetal to give the corresponding O-ethylated addition products. On the other hand the reaction with allylsilanes preferred the formation of 1:2 adducts.

  室温下，将斯夸酸酯与三乙基氧鎓四氟硼酸盐反应，生成乙氧基碳鎓离子，随后在0°C下向该中间体中加入三甲基硅基氰（TMSCN），以较好至良好的产率得到O-乙基氰醇。类似地，酯与硅基烯醇醚和硅基烯酮缩醛有效反应，生成相应的O-乙基加成产物。另一方面，该反应与烯丙基硅烷反应时，倾向于生成1:2加成物。