N-(3-oxo-3-phenyl-propenyl)-phthalimide | 14033-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-oxo-3-phenyl-propenyl)-phthalimide
• 英文别名: 3-Phthalimidoacrylophenone；2-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 14033-39-7
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00555560
• 分子量: 277.279
• InChiKey: XGOIPSPRYYSFMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-oxo-3-phenyl-propenyl)-phthalimide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Amino-2-benzoyl-ethylen
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (2-acylvinyl)trialkylammonium salts with nucleophilic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00848707

文献信息

• 一种催化不对称合成手性β-氨基酮衍生物的 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109748841B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种催化不对称合成手性β‑氨基酮衍生物的方法，它以式(3)所示的手性联萘酚衍生物为催化剂，在有机溶剂及添加剂存在下，式(2)所示的三氟硼酸钾盐对式(1)所示的β‑邻苯二甲酰亚胺丙烯酮类化合物进行不对称1,4‑加成反应，生成式(4)所示的含有一个手性中心的β‑氨基酮衍生物；其反应式如下示：本发明开发了一种新的多氟联萘酚骨架的手性催化剂，采用非金属催化，从源头上避免了金属催化剂的使用，降低了反应成本。本发明目标产物的产率和对映选择性高，反应条件简单温和，并提供了制备各类手性β‑氨基酮衍生物的方法，具有较好的应用前景和社会价值。
• 一种催化不对称合成手性β-炔基-β-氨基酮衍生物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111170926B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种催化不对称合成手性β‑炔基‑β‑氨基酮衍生物的方法，它以式(3)所示的手性联萘酚衍生物为催化剂，在有机溶剂、催化剂及添加剂存在下，式(2)所示的炔基氟硼酸钾盐对式(1)所示的氮杂烯酮类化合物进行不对称1,4‑加成反应，生成如式(4)所示的含有一个手性中心的β‑炔基‑β‑氨基酮衍生物，反应式如下：本发明利用一种新型多氟联萘酚骨架的催化剂，并采用官能团兼容性好、性质稳定的炔基氟硼酸钾盐作为亲核试剂，在多种添加剂的作用下，高效制备了多种手性β‑炔基‑β‑氨基酮衍生物。本发明底物适用范围广，反应条件简单温和，所得高光学活性的产物可进一步转化为多种非天然的手性β‑氨基酸衍生物，具有较高的科学研究及实际应用价值。
• 不对称共轭加成合成光学活性β-氨基酮衍生物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN114436935A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了不对称共轭加成合成光学活性β‑氨基酮衍生物的方法，属于有机化学中技术领域。以β‑酰亚胺丙烯酮1和有机硼酸2为原料，在手性联二萘酚类或四苯并环辛四烯类催化剂、分子筛存在下，有机溶剂中经过不对称共轭加成反应得到β‑氨基酮衍生物3。本方法反应原料易得，催化剂结构简单，催化效率高，反应条件温和，后处理简单。
• A C–H functionalization approach to diverse nitrogenous scaffolds through conjugate addition of catalytic allyliron nucleophiles
  作者：Sarah G. Scrivener、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1039/d4sc00655k

  日期：——

  bases with Lewis acid additives allowed each of these classes of substrates to be successfully employed, allowing for the formation of a diverse collection of cyclic and acyclic nitrogen-containing compounds featuring C–C unsaturation. The resulting Michael adducts can be further transformed into a variety of useful scaffolds such as allylated pyrroles, pyrrolidines, and carbocyclic acids.

  环戊二烯基铁 ( II ) 二羰基络合物能够协调和增强一系列不饱和底物的酸性，已成为一类新型的 C-H 官能化贱金属衍生催化剂。在这篇手稿中，报道了使用含氮 α,β-不饱和羰基化合物作为偶联伙伴对烯丙基 C(sp 3 )-H 键进行铁催化的 C-H 官能化。该氧化还原中性过程采用阳离子环戊二烯基铁二羰基络合物，将简单的烯烃转化为烯丙基阴离子等价物，以 1,4-加成反应生成马来酰亚胺、无环 α,β-不饱和酰亚胺和插烯酰胺。吡啶和烷基胺碱与路易斯酸添加剂的明智配对使得每一类底物都能够成功使用，从而形成多种具有 C-C 不饱和特征的环状和无环含氮化合物。所得的迈克尔加合物可以进一步转化为各种有用的支架，例如烯丙基化的吡咯、吡咯烷和碳环酸。