S-t-butyl-O-methyl carbonate | 38103-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: S-t-butyl-O-methyl carbonate
• 英文别名: O-Methyl-S-t-butylthiolcarbonat；S-t-Butyl-methylmonothiocarbonat；(CH3)3Csc(O)och3；methyl tert-butylsulfanylformate
• CAS: 38103-98-9
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• 分子量: 148.226
• InChiKey: WKLBMWMESUZSRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-t-butyl-O-methyl carbonate 生成 二氧化碳
  参考文献：
  名称：

  消除热量的机制。第15部分。由于羰基的亲核性增强，碳酸烷基甲基碳酸酯和S-烷基O-甲基碳酸酯的热解速率分布异常

  摘要：

  对于每种化合物，已在50 K的范围内测量了热解消除碳酸乙酯，异丙酯和叔丁基碳酸酯以及碳酸二叔丁酯的速率系数。600 K下的相对速率为1：29.6：2 934：3 526，伯，仲和叔化合物的扩散速率与消除一系列其他酯（包括碳酸烷基苯酯）所得的速率不一致。发现反应性最低的化合物比预期的反应性更高，这可能是由于其过渡态的较高E i特性和碳酸二烷基酯中羰基的高亲核性共同造成的。S-乙基，S-异丙基和S-叔丁基O的热解速率数据-甲基碳酸盐给予在600 k中的相对速率为1：22：1 074的卜吨：PR我速率比（49：1），因此比镨更大我：Et比率，与所有其他相关抵销一样；这证实了文献结果（显示出相反的结果）是错误的。与羰基亲核性的重要性相比，硫醇乙酸酯和硫代碳酸酯与它们的含氧类似物相比看似异常的相对反应性也与酯热解中过渡态的可变极性的影响相一致，这也解释了硫醇，硫代和二硫代乙酸酯的相对反应性。对于碳酸

  DOI：

  10.1039/p29830000291
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 生成 S-t-butyl-O-methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  碳酸盐热解。第5部分。一些不对称一硫代碳酸酯的气相热解和一些相关反应速率的合理化

  摘要：

  硫代碳酸盐比碳酸盐更慢地热解。如果硫原子连接到将形成烯烃的基团上，则该差异为三个数量级；当硫原子在另一个醚位置时，它只有十倍。这些速率变化是根据硫代乙酸酯的类似取代进行讨论的。

  DOI：

  10.1039/p29790000497

文献信息

• Carbonate pyrolysis. Part 5. The gas-phase pyrolysis of some unsymmetrical monothiolcarbonates and a rationalisation of the rates of some related reactions
  作者：Nouria Al-Awadi、David B. Bigley

  DOI：10.1039/p29790000497

  日期：——

  Thiolcarbonates pyrolyse more slowly than carbonates. Where the sulphur atom is attached to the group which will form the olefin, this difference amounts to three orders of magnitude; when the sulphur atom is in the other ether position it is only ten-fold. These rate changes are discussed in terms of similar substitutions in thioacetates.

  硫代碳酸盐比碳酸盐更慢地热解。如果硫原子连接到将形成烯烃的基团上，则该差异为三个数量级；当硫原子在另一个醚位置时，它只有十倍。这些速率变化是根据硫代乙酸酯的类似取代进行讨论的。
• The mechanism of thermal eliminations. Part 15. Abnormal rate spread in pyrolysis of alkyl methyl carbonates and S-alkyl O-methyl carbonates due to enhanced nucleophilicity of the carbonyl group
  作者：Roger Taylor

  DOI：10.1039/p29830000291

  日期：——

  polarity of the transition state in ester pyrolysis upon the importance of carbonyl group nucleophilicity, and this also accounts for the relative reactivities of thiol-, thion-, and dithio-acetates. Steric acceleration appears less important for carbonates than for acetates, since the rate for di-t-butyl carbonate (statistically corrected) is lower than for t-butyl methyl carbonate, whereas pivalates

  对于每种化合物，已在50 K的范围内测量了热解消除碳酸乙酯，异丙酯和叔丁基碳酸酯以及碳酸二叔丁酯的速率系数。600 K下的相对速率为1：29.6：2 934：3 526，伯，仲和叔化合物的扩散速率与消除一系列其他酯（包括碳酸烷基苯酯）所得的速率不一致。发现反应性最低的化合物比预期的反应性更高，这可能是由于其过渡态的较高E i特性和碳酸二烷基酯中羰基的高亲核性共同造成的。S-乙基，S-异丙基和S-叔丁基O的热解速率数据-甲基碳酸盐给予在600 k中的相对速率为1：22：1 074的卜吨：PR我速率比（49：1），因此比镨更大我：Et比率，与所有其他相关抵销一样；这证实了文献结果（显示出相反的结果）是错误的。与羰基亲核性的重要性相比，硫醇乙酸酯和硫代碳酸酯与它们的含氧类似物相比看似异常的相对反应性也与酯热解中过渡态的可变极性的影响相一致，这也解释了硫醇，硫代和二硫代乙酸酯的相对反应性。对于碳酸

表征谱图