Perfluoro-2-methyl-2-pentene-3-sulfenyl chloride | 80436-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: Perfluoro-2-methyl-2-pentene-3-sulfenyl chloride
• 英文别名: 1,1,1,4,4,5,5,5-Octafluoro-2-(trifluoromethyl)pent-2-ene-3-sulfenyl chloride；[1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-(trifluoromethyl)pent-2-en-3-yl] thiohypochlorite
• CAS: 80436-77-7
• 化学式: C₆ClF₁₁S
• 分子量: 348.567
• InChiKey: GVJJPFWEKSZGFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 125 Torr)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Perfluoro-2-methyl-2-pentene-3-sulfenyl chloride 在 potassium cyanide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Perfluoro-2-methyl-2-pentene-3-thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  A thiophilic pathway for the synthesis of perfluorinated ?,?-unsaturated thiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957809
• 作为产物：
  描述：

  perfluoro-2-methyl-2-pentene-3-thiol 在 氯 作用下， 以72%的产率得到Perfluoro-2-methyl-2-pentene-3-sulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated enethiols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00950657

文献信息

• Functionalization of alkenes by polyfluorinated α,β-unsaturated sulphenyl chlorides Dual reactivity of perfluoro-2-methyl-2-penten-3-yl sulphenyl chloride in reactions with activated olefins
  作者：V.Ya. Popkova、V.K. Osmanov、A.V. Borisov、B.I. Ugrak、I.V. Bodrikov

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03425-2

  日期：1996.4

  A dual reactivity of perfluoro-2-methyl-2-penten-3-yl sulphenyl chloride (1) in reactions with alkenes is described. Whereas 1 interacts with 3,3-dimethyl-1-butene and styrene in nitromethane solution in the sulphenyl chloride form, reactions with olefins that have mobile hydrogen atoms in an allylic position (e.g. allyl- and p-methoxyallyl-benzenes) occur through the tautomeric thioketone form −2

  描述了全氟-2-甲基-2-戊烯-3-基亚磺酰氯（1）在与烯烃反应中的双重反应性。1在亚硝基氯形式的硝基甲烷溶液中与3,3-二甲基-1-丁烯和苯乙烯相互作用，而与在烯丙基位置具有可移动氢原子的烯烃（例如烯丙基和对甲氧基烯丙基苯）的反应则通过互变异构硫酮形成-2-氯全氟-2-甲基戊硫酮-3（3）-通过烯重排形成产物。Chlorotropism在系统1 ⇌ 3中的亲核溶剂或催化剂的存在下负责的双重反应性1在上述反应。
• A new tautomeric system: Chlorotropism in the carbon-carbon-sulfur triad
  作者：R. A. Bekker、V. Ya. Popkova、V. F. Snegirev、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00949505

  日期：1981.9
• Reaction of polyhalodisulfides with hexaethylphosphorus triamide
  作者：V. Ya. Popkova、M. V. Galakhov、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00953711

  日期：1989.1
• Metastable enthiols and α,β-unsaturated sulphenyl chlorides. Rearrangements in a triad ‘carbon-carbon-sulphur’
  作者：R.A. Bekker、V.Ya. Popkova、I.L. Knunyants

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83449-1

  日期：1985.8
• ?,?-unsaturated fluorine-containing thiocyanates
  作者：V. Ya. Popkova、E. I. Mysov、M. V. Galakhov、V. K. Osmanov、L. S. German

  DOI：10.1007/bf01184548

  日期：1990.12

  A new method has been developed for the synthesis of perfluorinated alpha,beta-unsaturated thiocyanates by the reaction of the corresponding sulfenyl chlorides with KCN in water. The thiocyanate form of perfluoro-2-methyl-2-pentene-3-thiocyanate was isomerized to the isothiocyanate form. This rearrangement is initiated by both fluoride and thiocyanate anions.