2-bromo-N-(4-fluorophenyl)benzenesulfonamide | 1179740-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-fluorophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1179740-86-3
• 化学式: C₁₂H₉BrFNO₂S
• mdl: MFCD12515266
• 分子量: 330.177
• InChiKey: WVLYYXOZUIPMKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-fluorophenyl)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过碘（III）反应性顺序亲电NH和CH键活化吲哚合成

  摘要：

  据报道，采用分子内方法对2,3-二芳基吲哚进行区域选择性构建。该反应遵循苯胺和乙炔之间的分子内亲电NH和CH键功能化。该方法论采用了无痕系链的概念，可提供免费的2,3二芳基吲哚产品，包括总共18个实例。高价碘试剂被确定为合适的启动子，并提供了四种不同的方案，包括化学计量和催化转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201504974
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 、 4-氟苯胺 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-N-(4-fluorophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 DMSO/HCOONa·2H2O 系统对 2-溴苯磺酰胺进行分子内芳基化：获得二苯并磺胺

  摘要：

  在 DMSO 中用 HCOONa·2H 2 O 处理N-芳基-或N-苄基-2-卤代苯磺酰胺后合成了六元或七元二苯磺胺，而无需使用额外的措施和添加剂，例如光照射、电化学装置、过渡金属、和氧化剂。所得二苯并磺胺的游离 NH 基团的进一步官能化证明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200140

文献信息

• Palladium-Catalyzed CC Coupling of Aryl Halides with Isocyanides: An Alternative Method for the Stereoselective Synthesis of (3E)-(Imino)isoindolin-1-ones and (3E)-(Imino)thiaisoindoline 1,1-Dioxides
  作者：Bifu Liu、Yibiao Li、Huanfeng Jiang、Meizhou Yin、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.201200212

  日期：2012.8.13

  transformation successfully extends its application for the synthesis of phenanthridines and dibenzooxazepines. This new synthetic protocol not only extends the application platform for palladium-catalyzed CC coupling of aryl halides with isocyanides, but also opens atom-economic and step-economic synthetic routes for nitrogen-containing heterocyclic compounds with wide functional group compatibility.

  钯催化的一锅环化反应，通过引入邻位结构来构建（3 E）-（亚氨基）异吲哚啉-1-酮和（3 E）-（亚氨基）硫代异吲哚啉1,1-二氧化物报道了芳基卤上的-反应性官能团。在最佳条件下，环化反应可提供具有良好立体选择性的高至优收率（最高93％）的相应产物。值得注意的是，这种转化成功地扩展了其在菲啶和二苯并恶氮ze合成中的应用。这一新的合成方案不仅扩展了芳基卤化物与异氰化物的钯催化CC偶联的应用平台，而且为具有广泛官能团相容性的含氮杂环化合物开辟了原子经济和分步经济的合成途径。
• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Indanes and Dibenzocycloheptadienes through Complex Radical Cascade Reactions
  作者：Wangqing Kong、Noelia Fuentes、Andres García-Domínguez、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201409659

  日期：2015.2.16

  Two highly stereoselective radical‐mediated syntheses of densely functionalized indanes and dibenzocycloheptadienes from ortho‐vinyl‐ and ortho‐vinylaryl‐substituted N‐(arylsulfonyl)‐acrylamides, respectively, are presented here. The chemoselective addition of in situ generated radicals (X.) onto the styrene moieties triggers an unprecedented reaction cascade, resulting in the formation of one new

  本文分别介绍了由邻乙烯基和邻乙烯基芳基取代的N-（芳基磺酰基）-丙烯酰胺合成的两种高度立体选择性自由基介导的稠密官能化茚满和二苯并环庚二烯的合成方法。化学选择性加成原位产生的自由基的（X 。）到苯乙烯部分触发器前所未有的反应级联，导致一个新的C的形成 X键和两个新的C  C键，一个正式的1,4-芳基迁移，和SO 2的挤出生成酰胺基中间体。提取H时，该中间体会以高效的方式分别生成观察到的5元和7元环碳环产物。
• Intramolecular Arylation of 2‐Bromobenzenesulfonamides Using DMSO/HCOONa ⋅ 2H ₂ O System: An Access To Dibenzosultams
  作者：Feiyue Hao、Guyue Liu、Zhengneng Jin、Guoliang Dai、Nagatoshi Nishiwaki、Jiashou Wu

  DOI：10.1002/adsc.202200140

  日期：2022.6.7

  Six- or seven-membered dibenzosultams were synthesized upon treatment of N-aryl- or N-benzyl-2-halobenzenesulfonamides with HCOONa ⋅ 2H2O in DMSO without using additional measures and additives, such as light irradiation, electrochemical apparatus, transition metals, and oxidants. Further functionalization of the free NH group of the resultant dibenzosultams demonstrates the synthetic practicability

  在 DMSO 中用 HCOONa·2H 2 O 处理N-芳基-或N-苄基-2-卤代苯磺酰胺后合成了六元或七元二苯磺胺，而无需使用额外的措施和添加剂，例如光照射、电化学装置、过渡金属、和氧化剂。所得二苯并磺胺的游离 NH 基团的进一步官能化证明了该方法的合成实用性。
• Sulfoxylate Anion Radical-Induced Aryl Radical Generation and Intramolecular Arylation for the Synthesis of Biarylsultams
  作者：Joydev K. Laha、Pankaj Gupta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03031

  日期：2022.3.18

  Aryl radical generation from the corresponding aryl halides using an electron donor and subsequent intramolecular cyclization with arenes could be an important advancement in contemporary biaryl synthesis. A green and practically useful synthetic protocol to access diverse six- and seven-membered biarylsultams especially with a free NH group including demonstration of a gram-scale synthesis is reported

  使用电子供体从相应的芳基卤化物生成芳基自由基，然后与芳烃进行分子内环化，可能是当代联芳基合成的重要进步。本文报道了一种绿色且实用的合成方案，用于获取各种六元和七元联芳基磺胺类化合物，尤其是具有游离 NH 基团的化合物，包括克级合成的演示。次硫酸根阴离子自由基 (SO 2 –• )，由试剂雕白粉或连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4)，被发现是从芳基卤化物形成芳基自由基的关键单电子转移剂，其在分子内芳基化后得到具有良好至优异产率的联芳基磺胺。该方法的特点是产生仍未开发的芳基自由基，使用廉价且易于获得的工业试剂，以及无过渡金属、温和和绿色的反应条件。
• Indole Synthesis through Sequential Electrophilic N−H and C−H Bond Activation Using Iodine(III) Reactivity
  作者：Laura Fra、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/chem.201504974

  日期：2016.3.18

  3‐diarylated indoles is reported. The reaction follows an intramolecular electrophilic N−H and C−H bond functionalization between the aniline and acetylene. This methodology employs the concept of a traceless tether to provide access to the free 2,3‐diarylated indole products comprising a total of 18 examples. Hypervalent iodine reagents were identified as suitable promoters and four different protocols

  据报道，采用分子内方法对2,3-二芳基吲哚进行区域选择性构建。该反应遵循苯胺和乙炔之间的分子内亲电NH和CH键功能化。该方法论采用了无痕系链的概念，可提供免费的2,3二芳基吲哚产品，包括总共18个实例。高价碘试剂被确定为合适的启动子，并提供了四种不同的方案，包括化学计量和催化转化。