(R)-allyl (3-amino-2-phenylpropyl)carbamate | 957131-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-allyl (3-amino-2-phenylpropyl)carbamate
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(2R)-3-amino-2-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 957131-07-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: BPAMYTWJTAECJC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-allyl (3-amino-2-phenylpropyl)carbamate 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(R)-(-)-allyl [3-(acetylamino)-2-phenylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,3-丙二胺衍生物在有机溶剂中的首次脱对称化。开发制备光学活性胺的新途径。

  摘要：

  首次在有机溶剂中使用脂肪酶成功地描述了一组前手性二胺的化学合成和酶促脱对称。使用碳酸二烯丙酯在1,4-二恶烷中的PSL催化反应中，获得了高对映体纯度和良好收率的2-芳基-1,3-丙二胺家族。

  DOI：

  10.1021/ol701720m
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-丙二醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 (R)-allyl (3-amino-2-phenylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,3-丙二胺衍生物在有机溶剂中的首次脱对称化。开发制备光学活性胺的新途径。

  摘要：

  首次在有机溶剂中使用脂肪酶成功地描述了一组前手性二胺的化学合成和酶促脱对称。使用碳酸二烯丙酯在1,4-二恶烷中的PSL催化反应中，获得了高对映体纯度和良好收率的2-芳基-1,3-丙二胺家族。

  DOI：

  10.1021/ol701720m

文献信息

• First Desymmetrization of 1,3-Propanediamine Derivatives in Organic Solvent. Development of a New Route for the Preparation of Optically Active Amines
  作者：Eduardo Busto、Vicente Gotor-Fernández、Jose Montejo-Bernardo、Santiago García-Granda、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/ol701720m

  日期：2007.10.1

  The chemical synthesis and enzymatic desymmetrization of a panel of prochiral diamines have been successfully described for the first time using lipases in organic solvents. A family of 2-aryl-1,3-propanediamines has been obtained with high enantiopurity and good yields in the PSL-catalyzed reaction using diallyl carbonate in 1,4-dioxane.

  首次在有机溶剂中使用脂肪酶成功地描述了一组前手性二胺的化学合成和酶促脱对称。使用碳酸二烯丙酯在1,4-二恶烷中的PSL催化反应中，获得了高对映体纯度和良好收率的2-芳基-1,3-丙二胺家族。
• Enzymatic Desymmetrization of Prochiral 2-Substituted-1,3-Diamines: Preparation of Valuable Nitrogenated Compounds
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Eduardo Busto、Eduardo García-Urdiales、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo8025912

  日期：2009.3.20

  A wide range of prochiral 1,3-diamines were first efficiently synthesized and subsequently desymmetrized by using lipase from Pseudomonas cepacia as catalyst and diallyl carbonate as alkoxycarbonylating agent. In all cases, the amino carbamates of R-configuration were recovered. Final selective cleavage of the N-allyloxycarbonyl moiety was carried out under mild reaction conditions, which demonstrates

  首先有效地合成了多种前手性的1,3-二胺，然后使用洋葱假单胞菌的脂肪酶作为催化剂，碳酸二烯丙酯作为烷氧基羰基化剂进行了脱对称。在所有情况下，都回收了R-构型的氨基氨基甲酸酯。N-烯丙氧羰基部分的最终选择性裂解是在温和的反应条件下进行的，这表明该化学酶促途径具有很高的通用性和潜力，可作为相关旋光性氮化衍生物合成中的中间体来源。