2,5-dihydro-4-methyl-2-(2-nitropehnyl)-1,5-benzothiazepine-3-carboxylic acid methyl ester | 106521-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2,5-dihydro-4-methyl-2-(2-nitropehnyl)-1,5-benzothiazepine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2,5-dihydro-4-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1,5-benzothiazepine-3-carboxylic acid, methyl ester；2,5-dihydro-4-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1,5-benzothiazepine-3-carboxylic acid,methyl ester；Methyl 4-methyl-2-(2-nitrophenyl)-2,5-dihydro-1,5-benzothiazepine-3-carboxylate
• CAS: 106521-83-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 356.402
• InChiKey: PBJDSTNOBZMTRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-酮基-2-邻硝亚苄基-丁酰苯胺 、 2-氨基苯硫醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到2,5-dihydro-4-methyl-2-(2-nitropehnyl)-1,5-benzothiazepine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型钙通道阻滞剂的合成及生物活性：2,5-二氢-4-甲基-2-苯基-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸酯和2,5-二氢-4-甲基-2-苯基- 1,5-苯并二氮杂-3-羧酸酯。

  摘要：

  基于二氢吡啶和地尔硫ze的结构，由邻氨基苯硫基苯酚和2-（苯基亚甲基）-3-合成了2,5-二氢-4-甲基-2-苯基-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸酯氧代丁酸酯。钾去极化的兔主动脉的生物学评估表明，这些化合物是钙通道阻滞剂。通过电生理技术进一步证实了体外活性。对芳族取代的结构活性研究表明，2-硝基衍生物是体外最有效的化合物（IC50 = 0.3 microM），而乙基酯比相应的甲基酯稍好。用氮原子代替硫，得到2,5-二氢-4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并二氮杂-3-羧酸乙酯 其活性仅略低于相应的苯并噻氮平。在带有（二甲基氨基）乙基（存在于地尔硫卓）的2,5-二氢-4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸甲酯中将氮衍生化，得到2， 5-二氢-5-[（二甲基氨基）乙基] -4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸甲酯，发现在体外与地尔硫卓等效。使

  DOI：

  10.1021/jm00387a009

文献信息

• ATWAL K. S.; BERGEY J. L.; HEDBERG A.; MORELAND S., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 635-640
  作者：ATWAL K. S.、 BERGEY J. L.、 HEDBERG A.、 MORELAND S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of novel calcium channel blockers: 2,5-dihydro-4-methyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepine-3-carboxylic acid esters and 2,5-dihydro-4-methyl-2-phenyl-1,5-benzodiazepine-3-carboxylic acid esters
  作者：Karnail S. Atwal、James L. Bergey、Anders Hedberg、Suzanne Moreland

  DOI：10.1021/jm00387a009

  日期：1987.4

  5-Dihydro-4-methyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepine-3-carboxylic acid esters, based on the structures of dihydropyridines and diltiazem, were synthesized from o-aminothiophenol and 2-(phenylmethylene)- 3-oxobutanoic acid esters. Biological evaluation in the potassium-depolarized rabbit aorta suggests that these compounds are calcium channel blockers. The in vitro activity was further confirmed by electrophysiological

  基于二氢吡啶和地尔硫ze的结构，由邻氨基苯硫基苯酚和2-（苯基亚甲基）-3-合成了2,5-二氢-4-甲基-2-苯基-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸酯氧代丁酸酯。钾去极化的兔主动脉的生物学评估表明，这些化合物是钙通道阻滞剂。通过电生理技术进一步证实了体外活性。对芳族取代的结构活性研究表明，2-硝基衍生物是体外最有效的化合物（IC50 = 0.3 microM），而乙基酯比相应的甲基酯稍好。用氮原子代替硫，得到2,5-二氢-4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并二氮杂-3-羧酸乙酯 其活性仅略低于相应的苯并噻氮平。在带有（二甲基氨基）乙基（存在于地尔硫卓）的2,5-二氢-4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸甲酯中将氮衍生化，得到2， 5-二氢-5-[（二甲基氨基）乙基] -4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸甲酯，发现在体外与地尔硫卓等效。使