N-methyl-N-(naphthalen-2-yl(p-tolyl)methyl)benzamide | 1357444-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-(naphthalen-2-yl(p-tolyl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-methyl-N-[(4-methylphenyl)-naphthalen-2-ylmethyl]benzamide
• CAS: 1357444-84-8
• 化学式: C₂₆H₂₃NO
• 分子量: 365.475
• InChiKey: UKKVDYRKRODEBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基-5,7-二甲氧基-2-[(7E,9E,11E)-4-甲氧基-3,5,6,11-四甲基-7,9,11-十三碳三烯-1-基]-3-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 、 苯甲酰氯 、 N-naphthalen-2-ylmethylene methylamine 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以71%的产率得到N-methyl-N-(naphthalen-2-yl(p-tolyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的Petasis型反应：从亚胺，酰氯和有机硼试剂到α取代的酰胺的一般路线

  摘要：

  描述了亚胺，酰氯和有机硼烷的铜催化的Petasis型反应以形成α-取代的酰胺。该反应不需要使用活化的亚胺或从有机硼烷中转移特殊单元，并且代表了Petasis反应的有用概括。

  DOI：

  10.1021/jo202339v

文献信息

• Copper-Catalyzed Petasis-Type Reaction: A General Route to α-Substituted Amides From Imines, Acid Chlorides, and Organoboron Reagents
  作者：Marie S. T. Morin、Yingdong Lu、Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo202339v

  日期：2012.2.17

  A copper-catalyzed Petasis-type reaction of imines, acid chlorides, and organoboranes to form α-substituted amides is described. This reaction does not require the use of activated imines or the transfer of special units from the organoboranes and represent a useful generalization of the Petasis reaction.

  描述了亚胺，酰氯和有机硼烷的铜催化的Petasis型反应以形成α-取代的酰胺。该反应不需要使用活化的亚胺或从有机硼烷中转移特殊单元，并且代表了Petasis反应的有用概括。