(R,S)-4-Methyl-2-(2-nitrophenyl)-5-oxo-1,2,5,7-tetrahydrofuro<3,4-b>pyridin-3-carbonsaeuremethylester | 135276-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-4-Methyl-2-(2-nitrophenyl)-5-oxo-1,2,5,7-tetrahydrofuro<3,4-b>pyridin-3-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 4-methyl-2-(2-nitrophenyl)-5-oxo-2,7-dihydro-1H-furo[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 135276-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆
• 分子量: 330.297
• InChiKey: SAIVYZBZYMQSBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-4-Methyl-2-(2-nitrophenyl)-5-oxo-1,2,5,7-tetrahydrofuro<3,4-b>pyridin-3-carbonsaeuremethylester 在 manganese(IV) oxide 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Hydroxy-4-methyl-1,3,5,6-tetrahydrobenzofuro<3,4-b>-1,6-naphthyridin-3,5-dion
  参考文献：
  名称：

  从 1,2-二氢吡啶异构体到硝苯地平的内酯

  摘要：

  钙拮抗剂硝苯地平的 1,2-二氢吡啶 3 异构体与溴化吡啶鎓过溴化物 (PBPB) 反应形成相应的吡啶 4 和作为副产物的二氢吡啶内酯 5。暴露在 5 的光下导致亚硝基吡啶 8，氧化为硝基吡啶 12。12 可以通过替代路线更好地表示，通过 4 的 N-氧化物，Boekelheide 重排和内酯化。环异羟肟酸13和内酰胺14可以由12通过还原工艺得到。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240608
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-(2-硝基苯基)-1,2-二氢-3,5-吡啶二甲酸二甲酯 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到4,6-Dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-pyridin-3,5-dicarbonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  从 1,2-二氢吡啶异构体到硝苯地平的内酯

  摘要：

  钙拮抗剂硝苯地平的 1,2-二氢吡啶 3 异构体与溴化吡啶鎓过溴化物 (PBPB) 反应形成相应的吡啶 4 和作为副产物的二氢吡啶内酯 5。暴露在 5 的光下导致亚硝基吡啶 8，氧化为硝基吡啶 12。12 可以通过替代路线更好地表示，通过 4 的 N-氧化物，Boekelheide 重排和内酯化。环异羟肟酸13和内酰胺14可以由12通过还原工艺得到。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240608

文献信息

• Lactone aus einem zu Nifedipin isomeren 1,2-Dihydropyridin
  作者：Klaus Görlitzer、Eckhardt Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.19913240608

  日期：——

  Nebenprodukt. Lichtexposition von 5 führt zum Nitrosopyridin 8, Oxidation zum Nitropyridin 12. 12 läßt sich besser auf dem alternativen Weg über das N‐Oxid von 4, Boekelheide‐Umlagerung und Lactonisierung darstellen. Durch Reduktionsverfahren können aus 12 die cyclische Hydroxamsäure 13 und das Lactam 14 erhalten werden.

  钙拮抗剂硝苯地平的 1,2-二氢吡啶 3 异构体与溴化吡啶鎓过溴化物 (PBPB) 反应形成相应的吡啶 4 和作为副产物的二氢吡啶内酯 5。暴露在 5 的光下导致亚硝基吡啶 8，氧化为硝基吡啶 12。12 可以通过替代路线更好地表示，通过 4 的 N-氧化物，Boekelheide 重排和内酯化。环异羟肟酸13和内酰胺14可以由12通过还原工艺得到。