环丙酸酰胺 | 113136-77-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环丙酸酰胺
• 中文别名: 环丙酰胺酸；1-(2,4-二氯苯胺甲酰)环丙甲酸；1-(2,4-二氯苯氨基羰基)环丙羧酸；环丙酰草胺；1-(2,4-二氯苯胺基羰基)环丙羧酸
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenylaminocarbonyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-({[2,4-dichlorophenyl]amino}carbonyl)cyclopropanecarboxylic acid；1-({2,4-dichloroanilino}carbonyl)cyclopropanecarboxylic acid；cyclanilide；1-(N-(2,4-dichlorophenyl)carbamoyl)cyclopropanecarboxylic acid；1-[(2,4-dichlorophenyl)carbamoyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 113136-77-9
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 274.103
• InChiKey: GLWWLNJJJCTFMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  approximate 196℃
• 沸点：
  513.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4691-1.4820 g/cm3
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
• 颜色/状态：
  Powdery solid
• 稳定性/保质期：
  Stable for 14 days at 54 °C; stable for 30 days at 50 °C; stable for 90 days at 35 °C; stable for 1 yr at room temp; stable for 14 days of continual exposure to artificial sunlight (23 °C); stable to metals over the range of 30-150 °C; degraded between 40-90 °C in the presence of metal ions.
• 腐蚀性：
  Non-corrosive to non-metallic packing materials
• 解离常数：
  pKa = 3.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

在大鼠代谢研究中，放射性环丙尼啶在口服给药后迅速被吸收。主要的消除途径是通过肾脏排泄母化合物和氨基酸结合物。甲基化是一个次要的代谢途径。

In the rat metab study radioactive cyclanilide was rapidly absorbed after oral admin. The principal route of elimination was by renal excretion of the parent compound & amino acid conjugates. Methylation was a minor metabolic pathway.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：不太可能对人类致癌

Cancer Classification: Not Likely to be Carcinogenic to Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 >1170 mg/m³

LC50 (rat) >1170 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。预见并治疗癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠代谢研究中，放射性环丙尼啶在口服给药后迅速被吸收。主要的消除途径是通过肾脏排除母化合物和氨基酸结合物。甲基化是一个次要的代谢途径。

In the rat metab study radioactive cyclanilide was rapidly absorbed after oral admin. The principal route of elimination was by renal excretion of the parent compound & amino acid conjugates. Methylation was a minor metabolic pathway.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  N,Xn
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 海关编码：
  2924299020
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

毒性方面，大鼠急性经口LD₅₀分别为雄性315 mg/kg、雌性208 mg/kg；兔急性经皮LD₅₀>2000 mg/kg；大鼠急性吸入LC₅₀>5.15 g/L（4小时）；对兔皮肤有中度刺激，但对兔眼睛无刺激作用。野鸭经口LD₅₀>215 mg/kg，鹌鹑为216 mg/kg；虹鳟鱼LC₅₀>11 mg/L（48小时），大翻车鱼大于16 mg/L（96小时），水蚤LC₅₀>13 mg/L（48小时）。

化学性质方面，纯品为粉色固体，熔点为190.5℃，蒸汽压<1×10^-5Pa (25℃)，相对密度为1.47 (20℃)，分配系数为3.25。

用途上，环丙酸酰胺用作环丙羧酸类植物生长调节剂，并且与乙烯利混配具有协同增效作用，主要用于棉花作物。

生产方法如下： 首先合成环丙基-1,1-二羧酸乙酯。将1000 mL二氯乙烷、160 g K2CO3 和2.4 g 四丁基溴化铵置于反应瓶中，在加热至回流的条件下，于0.5小时内滴加120 g 丙二酸二乙酯。滴毕后，继续回流反应6小时。冷却后，加入300 mL水进行搅拌，并分液；有机层用无水Na2SO4干燥，常压回收二氯乙烷，减压收集94～98℃/1333.22 Pa的馏分，共计116 g，产率为83%，产物为具有特殊香味的无色油状液体。

再合成环丙酰胺酸。将4.6 g 金属钠、100 mL甲醇加热浓缩至干，加入150 mL无水甲苯和32.4 g 2,4-二氯苯胺，搅拌后于室温下滴加31.6 g 环丙基-1,1-二羧酸乙酯。滴毕后升温分馏至110℃，加入250 mL水回流水解2小时。冷却、分液后用水相对稀盐酸酸化至pH＜3，析出大量白色固体，过滤、水洗、干燥，最终得到42.7 g 产物，熔点为191～193℃（文献值192～193.5℃）。收率为76.8%，纯度为98.6%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氨基苯基)-1H-吲唑-3-胺 、 环丙酸酰胺 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-yl)phenyl]-N-(2,4-dichlorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel anti-angiogenesis agents. Part 6: Multi-targeted RTK inhibitors

  摘要：

  Angiogenesis is modulated by a multitude of pro-angiogenic factors including VEGFR-2, Tie-2, and EphB4. Moreover, their crosstalk also had been well elaborated. We have identified several diarylureabased VEGFR-2 inhibitors as potential anti-angiogenesis agents. As a continuation to our previous research, two series of diaryl malonamide and diaryl thiourea derivatives have been developed as multiplex VEGFR-2/Tie-2/EphB4 inhibitors. Interestingly, the biological evaluation indicated that several compounds bearing trifluoromethyl or trifluoromethoxyl exhibited promising multiplex inhibition against angiogenesis-related VEGFR-2, Tie-2, and EphB4. The representative compound (18a) displayed both potent multi-targeted RTK inhibition and considerable antiproliferative activities against human umbilical vein endothelial cells (EA.hy926). These results will contribute to the discovery of novel mutitargeted anti-angiogenesis agents. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.059
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(2,4-dichlorophenylaminocarbonyl)cyclopropanecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以84 %的产率得到环丙酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  1-甲酰胺基-1-环丙烷羧酸化合物及其衍生物合成方法及应用

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种1‑甲酰胺基‑1‑环丙烷羧酸化合物及其衍生物的合成方法及应用，其中合成方法包括以下步骤：将丙二酸二羧酸二酯与二溴甲烷或者二氯甲烷反应，得到环丙烷二羧酸酯；将环丙烷二羧酸酯与氨源反应得到1‑环丙烷羧酸1‑甲酰胺类化合物；将1‑环丙烷羧酸1‑甲酰胺类化合物进行水解回流；将1‑环丙烷羧酸1‑甲酰胺类化合物进行酸化和干燥。合成方法中的起始原料酯类化合物选择范围广，可选择余地大，原料易得，价格便宜；通过引入氨源对环丙烷二酯类化合物进行不对称氨化，通过原料筛选挑选出更易不对称加成的环丙烷二酯，然后进行动力学监测，得到条件温和，选择性高的不对称氨化中间产物。比此前合成所用的硝基还原法氨化，条件更加温和，收率更高。

  公开号：

  CN114988999A

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• 3-AMINOXALYL-AMINOBENZAMIDE DERIVATIVES AND INSECTICIDAL AND MITICIDAL AGENTS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Usui Shuichi

  公开号：US20120022263A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention herein provides a 3-aminooxalylaminobenzamide derivative which is used as an insecticide or miticide. The 3-aminooxalylaminobenzamide derivative is one represented by the following general formula [1]: (R 1 and R 2 each represent, for instance, a C 1 to C 3 alkoxy group or a C 1 to C 3 haloalkoxy group; R 3 and R 4 each represent, for instance, a C 1 to C 8 alkyl group or a C 1 to C 8 haloalkyl group; R 5 represents, for instance, a C 1 to C 5 haloalkyl group; R 6 and R 7 each represent, for instance, a hydrogen atom or a C 1 to C 5 alkyl group; Y represents, for instance, a hydrogen atom or a halogen atom; Z represents, for instance, a hydrogen atom; n is an integer ranging from 0 to 4 and m is an integer ranging from 0 to 2).

  本发明提供了一种用作杀虫剂或杀螨剂的3-氨基草酰胺基苯甲酰衍生物。 3-氨基草酰胺基苯甲酰衍生物由以下通用式[1]表示： （R1和R2分别表示，例如，C1到C3烷氧基或C1到C3卤代烷氧基；R3和R4分别表示，例如，C1到C8烷基或C1到C8卤代烷基；R5表示，例如，C1到C5卤代烷基；R6和R7分别表示，例如，氢原子或C1到C5烷基；Y表示，例如，氢原子或卤原子；Z表示，例如，氢原子；n是一个范围从0到4的整数，m是一个范围从0到2的整数）。