2,6-bis[hydroxy(methyl)amino]-4-morpholino-1,3,5-triazine | 871110-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-bis[hydroxy(methyl)amino]-4-morpholino-1,3,5-triazine
• 英文别名: N-[4-[hydroxy(methyl)amino]-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl]-N-methylhydroxylamine
• CAS: 871110-30-4
• 化学式: C₉H₁₆N₆O₃
• 分子量: 256.264
• InChiKey: JVZLNSBVPMBHGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  534.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[hydroxy(methyl)amino]-4-morpholino-1,3,5-triazine 、 iron(III) acetate 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formation of Ternary Complexes of Iron(III) Cations in Solution and Gas Phase

  摘要：

  形成易溶于水的 1 ：1 :采用电喷雾离子化质谱（ESI-MS）滴定法和紫外可见光滴定法，研究了铁(iii)阳离子与η3 三齿经向粘合剂的三元单核络合物在溶液相中的形成情况。与对称的 2 ：二阴离子 2,6-双[羟基（甲基）氨基]-1,3,5-三嗪（BHT）配体与单阴离子三齿配体（如 2-[(2-吡啶基亚甲基)氨基]苯酚）的组合得到了 1 复合物。在 BHT 配体与中性三齿配体（如吡啶-2-基甲基吡啶-2-基亚甲基胺）之间形成三元铁(iii)配合物时，观察到了适度的选择性。质谱滴定法得出的结果与紫外滴定法得出的数据基本一致，这表明定量 ESI 质谱法可用于这些易变铁(iii)络合物。

  DOI：

  10.1071/ch13179
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-吗啉基-1,3,5-三嗪 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,6-bis[hydroxy(methyl)amino]-4-morpholino-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Bis-(hydroxyamino)triazines: highly stable hydroxylamine-based ligands for iron(iii) cations

  摘要：

  双（羟基氨基）三嗪（BHTs）是一种新型、通用且用途广泛的三叉铁（III）螯合剂，与其他三叉铁（III）螯合剂相比，它对铁（III）具有更高的亲和力，与去铁胺-B（DFO）、乙二胺四乙酸乙二酯（EDTA）以及其他三叉配体相比，它对铁（III）具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1039/b508138f

文献信息

• Bis(hydroxyamino)triazines: versatile and high-affinity tridentate hydroxylamine ligands for selective iron(<scp>iii</scp>) chelation
  作者：Irina Ekeltchik、Jenny Gun、Ovadia Lev、Rimma Shelkov、Artem Melman

  DOI：10.1039/b513719e

  日期：——

  high affinity of BHTs to iron(III). Electrochemical studies show exceptional preference of the BHT ligands to iron(III) over iron(II), this, in addition to their small size and their fast and reversible electrochemistry makes them potentially useful electrochemical redox couples for the low end of the aqueous potential window (<0.6 V, vs. NHE). The synthetic versatility of the new ligands allows easy tuning

  描述了基于双（羟基氨基）-1,3,5-三嗪，BHT的新型螯合剂家族。不同的BHT配体的性质由电化学，光谱和滴定法确定，显示出高的氧化还原稳定性，可见光范围内的透明性和在5–9 pH范围内的双质子酸样行为。研究了铁（III）和铁（II）-BHT配合物，揭示了BHT对铁（III）的高亲和力。电化学研究表明BHT的配体的铁（特殊的偏好III）在铁（II），这不仅具有体积小，快速且可逆的电化学特性，还使其成为潜在的有用的电化学氧化还原电对，适用于水性电势窗口的低端（<0.6 V，vs . NHE）。新配体的合成用途广泛，可通过改变附加在BHT上的外围基团，轻松调节疏水性，氧化还原电位，并在一定程度上调节复合物的稳定性常数。
• Vanadium(V) Compounds with the Bis-(hydroxylamino)-1,3,5-triazine Ligand, H₂bihyat: Synthetic, Structural, and Physical Studies of [V₂^VO₃(bihyat)₂] and of the Enhanced Hydrolytic Stability Species <i>cis</i>-[V^VO₂(bihyat)]⁻
  作者：Vladimiros A. Nikolakis、John T. Tsalavoutis、Marios Stylianou、Evgenios Evgeniou、Tamas Jakusch、Artem Melman、Michael P. Sigalas、Tamas Kiss、Anastasios D. Keramidas、Themistoklis A. Kabanos

  DOI：10.1021/ic801411x

  日期：2008.12.15

  The high electron density of the triazine ring nitrogen atoms, which results from the resonative contribution of electrons of exocyclic nitrogen atoms (Scheme 4 ), leads to very strong V-N bonds. The cis-[V(V)O(2)(bihyat)](-) species exhibits high hydrolytic stability in aqueous solution over a wide pH range, 3.3-11.0, as it was evidenced by (1)H and (51)V NMR spectroscopy and potentiometry. The high

  配体2,6-双[羟基（甲基）氨基] -4-吗啉代-1,3,5-三嗪（H（2）bihyat）与NaV（V）O（3）在水溶液中的反应，然后添加分别用Ph（4）PC1或C（NH（2））（3）Cl生成单核钒（V）化合物Ph（4）P [V（V）O（2）（bihyat）]。1.5 H（2）O（1）和C（NH（2））（3）[V（V）O（2）（bihyat）]（2）。在特定条件下用甲醇中的配体H（2）Bihyat处理V（IV）OSO（4）.5H（2）O得到羰基桥连的二聚体[V（V）（2）O（2）（mu （2）-O）（bihyat）（2）]（3）。1和3的结构是通过X射线晶体学确定的，表明这些化合物在钒周围的方形金字塔形结构发生了扭曲。配体bihyat（2-）在吡啶样氮原子和两个去质子化的羟氨基氧原子处以三齿形式与钒原子键合。三嗪环氮原子的高电子密度是由于环外氮原子电子的共振作用所致（方案4），导致非常牢固
• Sulfide Oxidation by 2,6-Bis[hydroxyl(methyl)amino]-4-morpholino-1,3,5-triazinatodioxomolybdenum(VI): Mechanistic Implications with DFT Calculations for a New Class of Molybdenum(VI) Complex
  作者：Cayden X. Bullock、Cooper S. Jamieson、Pierre Moënne-Loccoz、Buck Taylor、Jordan A. M. Gonzalez、Ellie A. Draves、Louis Y. Kuo

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00145

  日期：2021.6.7

  Sulfide oxidation is accomplished by a new class of dioxomolybdenum(VI) catalyst (1) that uses the tridentate 2,6-bis[hydroxyl(methyl)amino]-4-morpholino-1,3,5-triazine ligand to form a five-coordinate molybdenum(VI) center. Resonance Raman spectra show that the dioxo groups on the Mo(VI) oxygens readily exchange with water in an acetonitrile media that allows 18O labeling of catalyst 1. The model

  硫化物氧化是通过一类新的二氧钼 (VI) 催化剂 ( 1 )完成的，该催化剂使用三齿 2,6-双[羟基（甲基）氨基]-4-吗啉代-1,3,5-三嗪配体形成五-坐标钼（VI）中心。共振拉曼光谱表明，Mo(VI) 氧上的二氧代基团很容易与乙腈介质中的水交换，从而允许18 O 标记催化剂1。模型氧化反应是在 MeCN- d 3 中使用等摩尔量的 H 2 O 2 将苯硫醚 ( 2 )转化为相应的亚砜，其中 4% 为1。氧 18 标记实验与18O-标记的1或18 O-标记的 H 2 O 2与使用 η 1 -Mo(OOH) 羟基过氧化物 ( 3 )的硫化物氧化途径一致。假设的中间体3最初是在1和 H 2 O 2之间的质子转移反应中形成的。氧化是通过硫化物对3 的亲核攻击来假设的，这得到了2 的副衍生物的哈米特线性自由能关系的支持. 获得了 -1.2 ± 0.2 的哈米特反应常数 (ρ)，这与在第 6
• Bis(hydroxylamino)triazines: High Selectivity and Hydrolytic Stability of Hydroxylamine-Based Ligands for Uranyl Compared to Vanadium(V) and Iron(III)
  作者：Sofia Hadjithoma、Michael G. Papanikolaou、Epameinondas Leontidis、Themistoklis A. Kabanos、Anastasios D. Keramidas

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00582

  日期：2018.7.2

  The development of ligands with high selectivity and affinity for uranium is critical in the extraction of uranium from human body, radioactive waste, and seawater. A scientific challenge is the improvement of the selectivity of chelators for uranium over other heavy metals, including iron and vanadium. Flat ligands with hard donor atoms that satisfy the geometric and electronic requirements of the

  对铀具有高选择性和亲和力的配体的开发对于从人体，放射性废物和海水中提取铀至关重要。科学挑战是提高螯合剂对铀的选择性，使其优于其他重金属，包括铁和钒。具有满足U VI O 2 2+的几何学和电子学要求的硬供体原子的平面配体表现出对铀酰部分的高选择性。双（羟基氨基）（三嗪）配体2,6-双[羟基（甲基）氨基] -4-吗啉代-1,3,5-三嗪（H 2双透明），是硬金属离子的强结合剂（Fe III，Ti IV，V V和Mo VI）与[U水溶液中的VI O 2（NO 3）2（H 2 O）2 ]·4H 2 O分离出复合物[U VI O 2（bihyat）（H 2 O）]，[U VI O 2（bihyat）2 ] 2–和[U VI O 2（bihyat）（μ-OH）]} 2 2–。这三种物质在水溶液中处于平衡状态，并且它们的丰度随H 2 Bihyat的浓度和pH值而变化。H 2 Bihyat与[U VICH
• Distinctive structural features of hydroxyamino-1,3,5-triazine ligands leading to enhanced hydrolytic stability of their titanium complexes
  作者：Dani Peri、Jacob S. Alexander、Edit Y. Tshuva、Artem Melman

  DOI：10.1039/b606072b

  日期：——

  Three bis(homoleptic) titanium complexes of hydroxyamino-1,3,5-triazine ligands 3a–c were synthesized and characterized, and their kinetic behavior in THF–water solutions was studied at various pH conditions using UV-vis, based on the characteristic Ti–O band at 380 nm. One of these complexes, 3c, was analyzed by X-ray crystallography. Due to the characteristic electronic structure of the triazine rings, high electron density on the nitrogen atoms leads to strong N–Ti bonds, as indicative by the 2.0 Å coordinative bond lengths in the X-ray structure. Consequently, these complexes exhibit high hydrolytic stability over a wide pH range, where hydrolysis was observed to be promoted by basic conditions. At neutral pH, t1/2 was estimated to be >200 h, whereas at pH = 5.5, no hydrolysis was observed for a period of at least three days.

  合成并表征了羟基氨基-1,3,5-三嗪配体 3a-c 的三种双（同色）钛络合物，并根据 380 纳米波长处的特征钛-O 带，利用紫外可见光谱研究了它们在不同 pH 值条件下在 THF-水溶液中的动力学行为。对其中一个复合物 3c 进行了 X 射线晶体学分析。由于三嗪环的特征电子结构，氮原子上的高电子密度导致了很强的 N-Ti 键，X 射线结构中 2.0 Å 的配位键长度就说明了这一点。因此，这些复合物在很宽的 pH 值范围内都表现出很高的水解稳定性。在中性 pH 值条件下，t1/2 估计大于 200 小时，而在 pH = 5.5 条件下，至少在三天内没有观察到水解现象。