2-(N,N-dimethylamino)-6-methoxy-4-methylpyrimidine | 25917-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylamino)-6-methoxy-4-methylpyrimidine
• 英文别名: (4-methoxy-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-dimethyl-amine；4-methoxy-N,N,6-trimethylpyrimidin-2-amine；2-Dimethylamino-4-methoxy-6-methylpyrimidin
• CAS: 25917-80-0
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• 分子量: 167.211
• InChiKey: UJDGSIFRWRYSDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylamino)-6-methoxy-4-methylpyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.16h， 生成 2-(N,N-dimethylamino)-4-hexadecyl-6-methoxypyrimidin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  一种优化的嘧啶醇多功能自由基猝灭剂

  摘要：

  已经制备了一系列实验性神经保护药物艾地苯醌 ( 1 )的氮杂类似物 ( 4 – 9 )并评估了它们减轻谷胱甘肽耗竭引起的氧化应激和补偿培养的弗里德赖希共济失调中氧化磷酸化效率降低的能力。 FRDA) 成纤维细胞和淋巴细胞以及辅酶 Q 10缺陷的淋巴细胞。先前报道的3氧化还原核心的修饰提高了其抗氧化和细胞保护特性。化合物4 – 9具有相同的氧化还原核心，表现出一系列抗氧化活性，反映了侧链的差异。具有从所述嘧啶醇环（14-16延伸原子侧链的化合物6，7和9）的有效的抗氧化剂。它们优于艾地苯醌和比更积极3，4，5，和8。优化的类似物7及其醋酸盐 ( 7a) 对定义能够阻断氧化应激、维持线粒体膜完整性和增加 ATP 水平的潜在治疗剂感兴趣。具有此类特性的化合物可用于治疗线粒体和神经退行性疾病，例如 FRDA 和阿尔茨海默病。

  DOI：

  10.1021/ml400130z
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基-6-甲基嘧啶 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到2-(N,N-dimethylamino)-6-methoxy-4-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种优化的嘧啶醇多功能自由基猝灭剂

  摘要：

  已经制备了一系列实验性神经保护药物艾地苯醌 ( 1 )的氮杂类似物 ( 4 – 9 )并评估了它们减轻谷胱甘肽耗竭引起的氧化应激和补偿培养的弗里德赖希共济失调中氧化磷酸化效率降低的能力。 FRDA) 成纤维细胞和淋巴细胞以及辅酶 Q 10缺陷的淋巴细胞。先前报道的3氧化还原核心的修饰提高了其抗氧化和细胞保护特性。化合物4 – 9具有相同的氧化还原核心，表现出一系列抗氧化活性，反映了侧链的差异。具有从所述嘧啶醇环（14-16延伸原子侧链的化合物6，7和9）的有效的抗氧化剂。它们优于艾地苯醌和比更积极3，4，5，和8。优化的类似物7及其醋酸盐 ( 7a) 对定义能够阻断氧化应激、维持线粒体膜完整性和增加 ATP 水平的潜在治疗剂感兴趣。具有此类特性的化合物可用于治疗线粒体和神经退行性疾病，例如 FRDA 和阿尔茨海默病。

  DOI：

  10.1021/ml400130z

文献信息

• [EN] MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉSACTIVATEURS DE RADICAUX LIBRES MULTIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2011103536A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供了具有生物活性的公式(I)化合物：以及它们的药用可接受盐，包含这些化合物的组合物，以及在这些化合物在各种应用中的使用方法，例如治疗或抑制与线粒体功能降低有关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。
• Multifunctional Radical Quenchers and Their Uses
  申请人：HECHT Sidney

  公开号：US20130267546A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof: compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供了式（I）的生物活性化合物及其药学上可接受的盐：包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物在多种应用中的方法，例如治疗或抑制与减少线粒体功能相关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。
• Multifunctional radical quenchers and their uses
  申请人：Hecht Sidney

  公开号：US08952025B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof: compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供式(I)的生物活性化合物及其药学上可接受的盐：包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法，用于治疗或抑制与线粒体功能下降导致的ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化相关的疾病等各种应用。
• MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS AND THEIR USE
  申请人：Arizona Board Of Regents

  公开号：EP2536690A1

  公开（公告）日：2012-12-26
• US8952025B2
  申请人：——

  公开号：US8952025B2

  公开（公告）日：2015-02-10