spiro[5.5]undecan-3-amine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: spiro[5.5]undecan-3-amine hydrochloride
• 英文别名: Spiro[5.5]undecan-3-ylazanium;chloride
• 化学式: C₁₁H₂₁N*ClH
• mdl: MFCD00034988
• 分子量: 203.755
• InChiKey: GGRJLXHNQKZAPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[5.5]undecan-3-amine hydrochloride 、 4-苯基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N-(spiro[5.5]undecan-3-yl)-[1,1′-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人瞬态受体潜在阳离子通道亚家族M成员8通道的新型联苯酰胺拮抗剂的基于结构的设计，在感觉神经病的治疗中具有潜在的意义。

  摘要：

  报道的基于薄荷醇的瞬时受体潜在阳离子通道亚家族M成员8通道（TRPM8）拮抗剂的结构活性关系研究，在计算模拟和基于结构的设计的指导下，发现了一系列新的TRPM8拮抗剂，其选择性> 10倍。相关的TRP亚型。Spiro [4.5] decan-8-yl类似物14抑制伊西林诱发的Ca2 +进入稳定表达人TRPM8（hTRPM8）的HEK-293细胞，IC50为2.4±1.0 nM，而在全细胞膜片钳记录中，该类似物抑制薄荷醇诱发的电流，hTRPM8 IC50为64±2 nM。在我们的hTRPM8同源模型中，化合物14的分子动力学（MD）模拟表明，该拮抗剂在正构位点内形成广泛的疏水性接触。在湿狗摇（WDS）分析中，化合物14剂量依赖性地阻断了西西林触发的小鼠摇动行为。局部给药后，化合物14剂量依赖性地抑制微克剂量的周围神经病的鼠模型中由化学疗法奥沙利铂引起的感性异常性疼痛。我们的发现表明，我们系列

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00404
• 作为产物：
  描述：

  螺[5.5]-3-十一酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 spiro[5.5]undecan-3-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  分子动力学模拟定向合理设计靶向甲型流感病毒 M2 耐药突变体的抑制剂

  摘要：

  甲型流感病毒 M2 (A/M2) 在病毒膜中形成同源四聚体质子选择性通道。一直是金刚烷胺、金刚乙胺等抗病毒药物的药物靶点。然而，目前的大多数甲型流感病毒都在药物结合位点旁边携带耐药突变，如 S31N、V27A 和 L26F 等，每一种都可能在给定的流感季节占主导地位。在这些突变中，V27A 突变在药物选择压力下的传染性病毒中普遍存在。到目前为止，尽管经过多年广泛的药物化学研究和高通量筛选，V27A 还没有被小分子抑制剂成功靶向。以药物结合的分子动力学 (MD) 模拟和药物结合对早期实验研究中 A/M2 动力学的影响为指导，我们设计了一系列有效的螺胺抑制剂，不仅针对 WT，还针对 A/M2-27A 和 L26F 突变体，其 IC(50) 与金刚烷胺对 WT 通道的抑制相似。这些抑制剂的效力在实验结合和斑块减少试验中得到了进一步证明。这些结果证明了 MD 模拟探测药物结合机制的能力，以及指导设计以前似乎不可成药的靶标抑制剂的能力。

  DOI：

  10.1021/ja204969m

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INTEGRIN ALPHA 2 BETA 1 AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA 2 BÊTA 1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019178248A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Disclosed herein, inter alia, are inhibitors of integrin alpha 2 beta 1 and methods of using the same.

  本文披露了抑制整合素α2β1的方法，以及使用这些方法的方法。
• Inhibitors Of The Influenza A Virus M2 Proton Channel
  申请人：DeGrado William F.

  公开号：US20120028957A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供的化合物能够通过与M2跨膜蛋白相互作用来调节流感A病毒的活性。还提供了治疗受流感A影响的疾病状态或感染的方法，包括给予包含已被确认为能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物的组合物。
• INHIBITORS OF THE INFLUENZA A VIRUS M2 PROTON CHANNEL
  申请人：The Trustees of The University Of Pennsylvania

  公开号：US20140024635A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供的化合物能够通过与M2跨膜蛋白相互作用来调节流感A病毒的活性。还提供了治疗流感A相关疾病或感染的方法，包括给予含有已被确定为能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物的组合物。
• Functionalized Dioxonaphthoimidazoliums: A Redox Cycling Chemotype with Potent Bactericidal Activities against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Kevin T. Fridianto、Ming Li、Kiel Hards、Dereje A. Negatu、Gregory M. Cook、Thomas Dick、Yulin Lam、Mei-Lin Go

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01383

  日期：2021.11.11
• INHIBITORS OF INTEGRIN ALPHA 2 BETA 1 AND METHODS OF USE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3765005A1

  公开（公告）日：2021-01-20