2-乙氧基乙基膦酸二乙酯 | 5191-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙氧基乙基膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (2-ethoxyethyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 2-ethoxyethylphosphonate；(2-ethoxy-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester；(2-Aethoxy-aethyl)-phosphonsaeure-diaethylester；(2-Ethoxy-ethyl)-phosphonsaeure-diethylester；Diethyl-β-ethoxyethyl-phosphonat；2-Ethoxyethyl-diethyl-phosphonat；Phosphonic acid, (2-ethoxyethyl)-, diethyl ester；1-diethoxyphosphoryl-2-ethoxyethane
• CAS: 5191-35-5
• 化学式: C₈H₁₉O₄P
• 分子量: 210.21
• InChiKey: JNZRUWKRHMAGTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.0425 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基乙基膦酸二乙酯 在 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 [2-ethoxyethyl(trimethylsilyloxy)phosphoryl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  溴代三甲基硅烷使膦酸二烷基酯轻松脱烷基

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92575-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-乙氧基乙基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Michael addition of phosphorus derivatives on tetraethyl ethylidenediphosphonate

  摘要：

  Nucleophilic phosphorus add to tetraethyl ethylidene diphosphonate in protic solvent to yield the product of the Michael reaction. This reaction appeared to be reversible at a temperature upper than 160 degrees C. To avoid this reverse reaction, alkylation in g. position of the two phosphonate functions by activated elecrophile is reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.045

文献信息

• The reactions of dialkyl hydrogen phosphites with alkyl vinyl ethers
  作者：T. Nishiwaki

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80042-x

  日期：1966.1

  The reaction of alkyl vinyl ethers with dialkyl hydrogen phosphites has been examined in the presence of a radical initiator and the efficiency of the catalysers (DBP, AIBN, BPO) for this type of reaction compared and found to decrease in the order given. The spectroscopy as well as the chemical properties of the prepared adducts are described.

  已经在自由基引发剂的存在下检查了烷基乙烯基醚与亚磷酸二烷基氢酯的反应，并且比较了该类型反应的催化剂（DBP，AIBN，BPO）的效率，并且发现该效率以给定的顺序降低。描述了所制备加合物的光谱学和化学性质。
• New Insights into the Chemistry ofgem-Bis(phosphonates): Unexpected Rearrangement of Michael-Type Acceptors
  作者：Sergio H. Szajnman、Guadalupe García Liñares、Pablo Moro、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.200500097

  日期：2005.9

  mechanistic studies were conducted in an attempt to explain the mechanisms involved. To the best of our knowledge, this reaction constitutes a remarkable novelty, being the first reported rearrangement reaction of an epoxy derivative of a gem-bis(phosphonate). In addition, evidence supporting the involvement of a radical or a polar mechanism, depending on the nature of the nucleophile, is discussed. (©

  研究了四乙基亚乙基双（膦酸酯）作为迈克尔受体与不同亲核试剂的使用。发现在某些情况下，该化合物会去除磷酸盐，这取决于亲核试剂的性质。还研究了其作为亲电子试剂的环氧衍生物四乙基环氧亚芳基双(膦酸酯)的化学行为。无论使用何种亲核试剂，该化合物都经历了非常有吸引力且显着的膦酸酯-磷酸酯重排，产生了烯醇磷酸酯 8。进行了不同的机理研究以试图解释所涉及的机制。据我们所知，该反应具有非凡的新颖性，是首次报道的双（膦酸酯）环氧衍生物的重排反应。此外，讨论了支持自由基或极性机制参与的证据，这取决于亲核试剂的性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Phosphonate analogs of HIV integrase inhibitor compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20060116356A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明揭示了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物，其保护中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。
• Pre-organized tricyclic integrase inhibitor compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040157804A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Tricyclic compounds according to the structure below, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed. 1 A 1 and A 2 are moieties forming a five, six, or seven membered ring. L is a bond or a linker connecting a ring atom of Ar to N. X is O, S, or substituted nitrogen. Ar is aryl or heteroaryl. Q is N, + NR, or CR 4 . The aryl carbons may be independently substituted with substituents other than hydrogen. The compounds may include prodrug moieties covalently attached at any site.

  本发明揭示了以下结构的三环化合物、其保护中间体以及抑制HIV整合酶的方法。其中，1A1和A2是形成五、六或七元环的基团。L是连接Ar环原子和N原子的键或连接器。X为O、S或取代氮。Ar为芳基或杂环芳基。Q为N、+NR或CR4。芳基碳可以独立地被取代为除氢以外的取代基。化合物可以包括共价连接在任何位点的前药基团。
• Phosphonate Analogs Of Hiv Integrase Inhibitor Compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080076738A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明公开了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物、其受保护的中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。