3-oxo-decan-10-diolide | 103483-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3-oxo-decan-10-diolide
• 英文别名: 1,12-dioxacyclodocosane-2,4,13,15-tetraone；1,12-Dioxacyclodocosane-2,4,13,15-tetrone
• CAS: 103483-41-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆
• 分子量: 368.47
• InChiKey: RYRNQYLCHHKQKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-t-butyl 10-hydroxy-3-oxodecanethioate 在 copper(I) trifluoroacetate sodium hydrogen phosphate buffer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以42%的产率得到3-oxo-decan-10-diolide
  参考文献：
  名称：

  乙硫基乙酸乙酸叔丁酯作为双-β-酮甲基大环内酯类化合物的途径

  摘要：

  乙硫基乙酸叔丁酯的二价阴离子可以用适当保护的碘链烷醇在γ-碳原子上烷基化，从而提供有用的前体，用于在三氟乙酸铜（I）存在下二聚为新型双-β-酮基大环内酯。

  DOI：

  10.1039/c39850001805

文献信息

• The use of t-butyl acetothioacetate as a route to bis-β-ketomacrolides
  作者：Christina M. J. Fox、Steven V. Ley、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39850001805

  日期：——

  Dianions from t-butyl acetothioacetate may be alkylated at the γ-carbon atom with suitably protected iodoalkanols to afford useful precursors for dimerisation to novel bis-β-ketomacrolides in the presence of copper(I) trifluoroacetate.

  乙硫基乙酸叔丁酯的二价阴离子可以用适当保护的碘链烷醇在γ-碳原子上烷基化，从而提供有用的前体，用于在三氟乙酸铜（I）存在下二聚为新型双-β-酮基大环内酯。
• Cyclic oligolides via acylketene mediated lactonization: Synthesis and characterization
  作者：Shawn W.E. Eisenberg、Chixu Chen、Jiangyue Wu、Carlito Lebrilla、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01757-1

  日期：1996.10

  An acylketene mediated cyclization protocol delivers a series of cyclic oligolides, the largest characterized cyclic oligolide having a 77-membered ring. 6-(ω-Hydroxyalkyl)dioxinone analogs were prepared and cyclizations were conducted under a variety of conditions in refluxing toluene. 1H-NMR, 13C-NMR, and several different mass spectrometric techniques were employed to verify the cyclic nature of

  酰基烯酮介导的环化方案可提供一系列环状低聚内酯，最大的特征在于具有77元环的环状低聚内酯。制备6-（ω-羟烷基）二恶英酮类似物，并在多种条件下在回流的甲苯中进行环化。1 H-NMR，13 C-NMR和几种不同的质谱技术被用来验证这些寡核苷酸的环状性质。
• Thermal cycloreversion of 2,2-dimethyl-6 (.omega.-hydroxyalkyl)-4H-1,3-dioxin-4-ones: mono-, di-, and trimeric macrocyclic .beta.-keto lactones by intramolecular trapping of (.omega.-hydroxy)acylketenes
  作者：Chixu Chen、Erik K. Quinn、Marilyn M. Olmstead、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo00070a047

  日期：1993.8
• Preparation of β-ketomacrolactones and β-ketodiolides using S-t-butyl 3-oxobutanethioate and S-t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate
  作者：Paul M. Booth、Howard B. Broughton、Mark J. Ford、Christina M.J. Fox、Steven V. Ley、Alexandra M.Z. Slawin、David J. Williams、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89218-8

  日期：1989.1